CAS号:1829-34-1

CAS号1829-34-1, 是溴代物类化合物, 分子量为201.01, 分子式C7H5BrO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供1829-34-1批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

3-溴-2-羟基苯甲醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Bromo-2-hydroxybenzaldehyde

货号:BD4317 3-Bromo-2-hydroxybenzaldehyde 标准纯度:, 98%
1829-34-1
1829-34-1
1829-34-1

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合成路线

1. 合成:1829-34-1

57547-15-6

1829-34-1

产率 合成条件 实验参考步骤
80%
Stage #1: With oxygen; ozone In dichloromethane at -78℃; for 0.58 h;
Stage #2: With dimethylsulfide In dichloromethane at -78 - 20℃; for 4 h;
Stage #3: With water; potassium carbonate In methanol at 55℃; for 1 h;
通过氯化钙干燥管将部分B化合物(1.94g,9.19mmol)在CH 2 Cl 2(100ML)中的混合物的搅拌溶液冷却至-78℃,并将3%O 3 / O 2气体混合物鼓泡通过 溶液直至蓝色持续(约35分钟)。用氮气吹扫溶液,然后加入二甲基硫醚(5ML),使反应温热至室温.4小时后,蒸发溶液,重新溶解残留物。 在MeOH(8ML)中加入水(8ML)和碳酸钾(1.1g,80mmol)。将混合物在氩气下加热至55℃1小时,然后冷却,用1M氢气中和。 将硫酸盐加入PH7并用CH2Cl2萃取两次。合并有机萃取物,干燥(MgSO4)并蒸发。通过快速色谱纯化,得到标题化合物,为浅黄色结晶固体,1.47g(80%收率)。 LC / MS给出所需化合物的正确分子离子[(M + H)+ = 201]。
参考文献:
[1] Patent: US2003/225091, 2003, A1. Location in patent: Page 29
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 6, p. 1166 - 1168
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 6, p. 1166 - 1168
2. 合成:1829-34-1

50-00-0

95-56-7

1829-34-1

产率 合成条件 实验参考步骤
100% With triethylamine; magnesium chloride In acetonitrile for 3 h; Heating / reflux 向2-溴苯酚(3.17g,18.3mmol)的乙腈(85mL)溶液中加入氯化镁(2.62g,27.5mmol),多聚甲醛(3.7g,0.13mmol)和Et 3 N(6.4ml,46mmol)。。 将反应物加热回流3小时,冷却,用1N HCl稀释(100mL,用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠水溶液洗涤,干燥(MgSO 4),浓缩,得到标题化合物。 (3.74g,100%):MS(ES)m / e 202.1(M + H)+。无需进一步纯化即可使用。
96% With triethylamine; magnesium chloride In tetrahydrofuran for 1.50 h; 将2-溴苯酚(97g,0.56mol),THF(1.0L)和多聚甲醛(84.0g,2.80mol)加入到5L三颈圆底烧瓶中。加入三乙胺(TEA)(400mL)EPO,然后在90分钟内分批加入MgCl 2(200g,2.10mmol),同时用顶置式搅拌器搅拌。反应是白色,混浊和粘稠的,加入MgCl2后变为亮黄色。在氮气氛下将反应搅拌过夜。用磷酸(300mL)和用乙酸乙酯(500mL)稀释的盐水(500mL)粗略地中和反应。分离有机层并用水(500mL×3)和盐水(500mL)洗涤,用Na 2 SO 4干燥。蒸发溶剂,将残余物溶于乙酸乙酯中。将溶液通过6×4英寸硅胶塞过滤,用乙酸乙酯(1.5L)作为洗脱液。浓缩溶液,得到粗3-溴-2-羟基 - 苯甲醛。 (107g,96%)。 1H NMR(400MHz,DMSO)δppm11.28(s,1H),10.06(s,1H),7.89(dd,1H,J = 1.6,7.8Hz),7.78(dd,IH,J = 1.6,7.4Hz) ),7.02(t,IH,J = 7.8Hz)。
95% With triethylamine; magnesium chloride In acetonitrileReflux 以类似于文献的方式(Hofslokken等人,Acta.Chemica Scand.1999,55,258),搅拌的2-溴苯酚(76-0,3.5g,20mmol)和多聚甲醛(8.1g)的悬浮液 在室温下,在100mL无水乙腈中的270mmol)用MgCl 2(2.85g,30mmol)和三乙胺(TEA,10.45ml,75mmol)处理。 将混合物在回流O / N下剧烈搅拌。 在这段时间后,将混合物冷却至室温,然后加入30mL的5%HCl并用Et 2 O萃取产物,得到4.0g(95%)76-1。 TLC(己烷/二氯甲烷,3:1):Rf = 0.3; 检测:CMA和UV
52% With triethylamine; magnesium chloride In acetonitrile at 20℃; Heating / reflux 在室温下向搅拌的2-溴苯酚(100-0,3.5g,20mmol)和多聚甲醛(8.1g,270mmol)在100mL无水乙腈中的悬浮液中加入MgCl 2(2.85g,30mmol)和三乙胺( 10.45毫升,75毫摩尔)。剧烈搅拌反应过夜。将混合物冷却至室温,然后加入30mL的5%HCl并用Et 2 O萃取产物,得到4g(95%)100-1.E。合成T系列T100a和T100b的标准方法单个立体异构体的构建从3-溴-2-羟基 - 苯甲醛(100-2,Hofslokken等,Acta.Chemica Scand.1999,53,258)和甲苯-4开始。 - 使用键环闭合复分解步骤的磺酸2-羟基 - 丁-3-烯基酯(100-4,Buono等,Eur.J。Org.Chem.1999,1671)(Grubbs,RJOrg.Chem.1998) ,63,864-866; Gross,J.Tetrahedron Letters,2003,44,8563-8565; Hoveyda,AJ Am.Chem.Soc.1998,120,2343-2351)如(R) - 异构体Boc-所示。 T100a.1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ1.16(s,9H),1.5-1.8(m,3H),1.9-2.1(m,1H),2.4-2.6(m,2H),2.6- 3.0(m,4H),3.6(tdd,2H,29.7,11.3,5.6 Hz),3.9-4.1(m,1H),4.8(t,1H,J = 5.7 Hz),6.8-6.9(m,1H) ,6.9-7.0(m,1H),6.8-6.9(m,2H)13C NMR(75MHz,DMSO-d6):δ23.6,23.8,26.5,28.2,29.6,63.5,76.2,77.2,119.2,121.5, 127.1,127.2,128.8,152.1,155.5。(S) - 异构体T100b可以类似地合成。另一种合成的sc还可以使用如图所示的血红素,其依赖于酶促拆分步骤以提供15-20%总产率的Cbz-T100a。
30 g
Stage #1: With triethylamine; magnesium chloride In tetrahydrofuran for 0.50 h;
Stage #2: for 16 h; Reflux
将14.5g无水氯化镁分散在250ml无水四氢呋喃中。加入7.5g多聚甲醛和21ml三乙胺,搅拌反应30分钟。加入17.5g邻溴苯酚,加入后, 将混合物搅拌并加热回流16小时。冷却至室温后,加入500ml稀盐酸并用乙酸乙酯萃取。有机相用无水硫酸钠干燥,过滤并蒸发。分离和纯化。 硅胶柱得到30g黄色油状物。

更多

参考文献:
[1] Patent: WO2007/118130, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 30, p. 7268 - 7274
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[18] Tetrahedron Asymmetry, 2004, vol. 15, # 8, p. 1343 - 1354
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[30] Patent: CN108164564, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0072; 0076; 0077; 0078
[31] Patent: WO2009/158467, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 85
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[33] Chirality, 2018,

更多

3. 合成:1829-34-1

95-56-7

1829-34-1

参考文献:
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[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 6, p. 1166 - 1168
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 6, p. 1166 - 1168
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 6, p. 1166 - 1168
[5] Patent: US5965741, 1999, A

更多

4. 合成:1829-34-1

N/A

1829-34-1

参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 17, p. 3573 - 3575
5. 合成:1829-34-1

444095-29-8

1829-34-1

参考文献:
[1] Synthesis, 2006, # 10, p. 1578 - 1589
6. 合成:1829-34-1

90-02-8

1829-34-1

参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 31, p. 5147 - 5155
7. 合成:1829-34-1

50-00-0

1829-34-1

参考文献:
[1] Patent: US2006/154915, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 31
8. 合成:1829-34-1

50-00-0

N/A

1829-34-1

参考文献:
[1] Patent: WO2004/50637, 2004, A2. Location in patent: Page 69-70
9. 合成:1829-34-1

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1829-34-1

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10. 合成:1829-34-1

60333-75-7

1829-34-1

参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 17, p. 3573 - 3575
11. 合成:1829-34-1

38770-76-2

1829-34-1

参考文献:
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 6, p. 1166 - 1168
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12. 合成:1829-34-1

152211-65-9

1829-34-1

参考文献:
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 6, p. 1166 - 1168
13. 合成:1829-34-1

67-66-3

95-56-7

1829-34-1

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14. 合成:1829-34-1

67-66-3

95-56-7

1829-34-1

参考文献:
[1] Monatshefte fuer Chemie, 1965, vol. 96, p. 450 - 460
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15. 合成:1829-34-1

128404-90-0

79-04-9

1829-34-1

87503-74-0

参考文献:
[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 2, p. 535 - 539
16. 合成:1829-34-1

90-02-8

90-59-5

1829-34-1

1761-61-1

参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 13, p. 5823 - 5828
[2] Applied Organometallic Chemistry, 2016, vol. 30, # 3, p. 116 - 124
[3] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 22, p. 13625 - 13646
17. 合成:1829-34-1

5274-70-4

1829-34-1

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3701
18. 合成:1829-34-1

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1829-34-1

152211-65-9

参考文献:
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 6, p. 1166 - 1168
19. 合成:1829-34-1

28165-46-0

1829-34-1

参考文献:
[1] Applied Organometallic Chemistry, 2015, vol. 29, # 8, p. 561 - 565
20. 合成:1829-34-1

95-56-7

100-97-0

1829-34-1

参考文献:
[1] Proceedings of the Iowa Academy of Science, 1945, vol. 52, p. 191,195
21. 合成:1829-34-1

68448-62-4

1829-34-1

参考文献:
[1] Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3701
22. 合成:1829-34-1

67-66-3

95-56-7

N/A

1829-34-1

2973-78-6

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1641
23. 合成:1829-34-1

75-25-2

95-56-7

N/A

1829-34-1

2973-78-6

参考文献:
[1] Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1641

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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