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CAS号：1219-33-6

CAS号1219-33-6, 是芳基类化合物, 分子量为246.22, 分子式C13H10O5, 标准纯度96%, 毕得医药(Bidepharm)提供1219-33-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-(Benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid

货号：BD234656 5-(Benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid 标准纯度：, 96%
1219-33-6
1219-33-6
1219-33-6

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  • 应用领域
产品名称 : 5-(Benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
中文名称 : 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 1219-33-6
分子式 : C13H10O5
分子量 : 246.22
MDL NO : MFCD08531038
沸点 : -
Pubchem ID : 6480782
InChIKey : RGZZNPNSZZJJSH-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD234656

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 18
Num. arom. heavy atoms 12
Fraction Csp3 0.08
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 5.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 62.92
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

76.74 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.64
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.54
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.77
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.39
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.25
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.52

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.57
Solubility 0.669 mg/ml ; 0.00272 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.76
Solubility 0.427 mg/ml ; 0.00173 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.98
Solubility 0.026 mg/ml ; 0.000105 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.71 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.56

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.92

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~7  ►

1. 合成：1219-33-6

15771-06-9

1219-33-6
产率 合成条件 实验步骤
80% With Jones reagent In acetone at 20℃; for 3 h; 将5-苄氧基-2-羟甲基-4H-吡喃-4-酮（12b）（10.00g，43mmol）溶解在丙酮（1000mL）中。 将琼斯试剂（25mL）加入到溶液中，并将反应混合物在低于20℃下搅拌3小时。 滤出沉淀物。 将滤液浓缩至干，粗产物用甲醇重结晶，得到白色晶体（13b）（8.51g，80％）。
76% With chromium(VI) oxide In water; acetone at -5 - 20℃; B.制备5-（苄氧基）-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸（C2）。 将氧化铬（VI）（64.6g，0.646mol）的水（90mL）溶液冷却至-5℃并用浓硫酸（56mL）逐滴处理。 将其用另外的水（40mL）稀释，然后逐滴添加至冷（-5℃）的Cl（100g，0.43mol）的丙酮（4.5L）溶液中。 将反应混合物在20℃下搅拌3小时，然后通过硅藻土垫过滤。 浓缩滤液得到残余物，用己烷洗涤，得到C2。 产量：80克，0.325摩尔，76％。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ4.97（s，2H），6.93（s，1H），7.34-7.42（m，5H），8.37（s，1H）。
75% With sodium hypochlorite; sodium chlorite; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical In acetonitrile at 20 - 35℃; Sodium phosphate buffer 步骤1：C201的制备。 C22（50.0g，215mmol）和2,2,6,6-四甲基 - 哌啶-1-氧基（2.40mL，15.1mmol）在乙腈（850mL）中在20℃下在三颈圆底中的溶液用0.67M磷酸钠缓冲液（600mL的0.67M磷酸二氢钠和0.67M磷酸氢钠的1：1混合物= pH 6.7）处理。通过将80％亚氯酸钠（48.7g）溶解在水（180mL）中制备亚氯酸钠溶液，通过在水中稀释漂白剂（5.25％次氯酸钠，4.31mmol，6.10mL）制备稀释的次氯酸钠溶液（100）毫升）。将反应混合物加热至35℃并在20分钟内通过加料漏斗一次加入稀释的亚氯酸钠和稀释的漂白溶液，每次10分钟。加完后，将反应冷却至环境温度并用水（150mL）稀释。加入2. ON氢氧化钠（约100mL）将pH调节至8.0。将混合物倒入亚硫酸钠溶液（54.0g，在800mL水中）中，同时保持温度<20℃。 30分钟后，将混合物用甲基叔丁基醚萃取。弃去有机层，水层用2.N盐酸（约200mL）酸化至pH = 2，得到白色沉淀。通过过滤收集沉淀物，得到C201，为白色固体。产量：39.8g，161mmol，75％。 LCMS m / z 247.3（M + 1）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.31（s，1H），7.42-7.31（m，5H），6.87（s，1H），4.95（s，2H）。
80 g With sodium periodate In water at -5 - 17℃; for 3.16 h; 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸制备方法，首先将90g曲酸加入到2000ml烧瓶中，加入660ml甲醇溶解曲酸，然后加入88g氯化苄和63毫升40％碱溶液，加热回流反应17小时，得到反应液a;减压蒸馏反应液，直至溶剂蒸馏停止蒸发至干燥，然后冷却至常温;然后在蒸馏中加入剩余物质60毫升，加入240毫升水，搅拌，洗涤，过滤，干燥得到的固体，得到116g淡黄色固体为中间体;将116g中间体加入反应器中，然后加入2000ml水，将温度降至-5°C，加入高碘酸钠，控制温度不高于5°C，加入后，滴加40 ml水，搅拌10分钟后，将温度升至17℃，搅拌3小时，得到反应液;过滤得到的反应溶液，滤液用盐酸调节PH值为5-6，用500g乙酸乙酯萃取，分层，干燥，过滤，干燥得到的固体，得到80g白色固体为5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸。

更多
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 358 - 359
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 29, # 11, p. 893 - 897
[3] Farmaco, 2001, vol. 56, # 4, p. 251 - 256
[4] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 21, p. 6374 - 6381
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 3, p. 318 - 323
[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 132 - 140
[7] Patent: US2010/160281, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13
[8] Patent: WO2012/73138, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 135
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 7, p. 1970 - 1976
[10] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 8, p. 1297 - 1300
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 14, p. 3450 - 3452
[12] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 5, p. 385 - 390
[13] Patent: WO2011/109254, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115
[14] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 13, p. 5541 - 5552
[15] Patent: CN105481812, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0005; 0020; 0021

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2. 合成：1219-33-6

15771-06-9

18234-41-8

1219-33-6
产率 合成条件 实验步骤
38% With potassium bromate; sodium hypochlorite; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; tetrabutylammomium bromide; sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water at 0℃; for 0.1 - 0.15 h; 实施例2 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛的制备方法1-TEMPO氧化：将固体NaHCO 3（96.0g，1.21mol）和去离子水（125mL）加入到5-苄氧基的混合物中2-羟甲基 - 吡喃-4-酮（40.0g，0.17mol）的CH 2 Cl 2（550mL）溶液和去离子水（200mL）。将混合物在冰 - 盐浴中冷却至约0℃。然后，KBrO 3（4.00g，24.1mmol），n-Bu 4 N + Br-（2.20g，6.90mmol）和TEMPO（0.54g，3.44mmol）。先后加了。在0℃下向得到的非均相混合物中在5-7分钟内加入1.59M NaOCl（140mL，1.3当量）的溶液。在加入NaOCl期间，反应混合物变为橙色，然后变为亮黄色。将混合物再搅拌1-2分钟，然后通过抽滤过滤出固体。将滤液置于分液漏斗中，收集有机部分并用硫酸钠干燥。如上所述，通过HPLC方法1（λ= 280nm）分析粗混合物，表明存在过氧化产物（5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸，峰面积百分比） ：6％，RT = 9.42分钟），所需产物（5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛，峰百分比面积为85％，其RT为11.34分钟）和原料（5-苄氧基） 2-羟甲基 - 吡喃-4-酮，峰百分比面积为8％，其RT为12.18分钟）。过滤有机部分，使用旋转蒸发器将体积减少至约60mL。将混合物置于湿填充的硅胶柱顶部，并用乙酸乙酯洗脱。合并含有产物的级分。在旋转蒸发器上浓缩（体积减少）后，产物分离出固体。通过抽滤收集固体，得到第一批产物（真空干燥后10g）。收集滤液并在真空下减少溶剂的体积。过滤收集沉淀的固体，得到第二批产物（真空干燥后5g）。将作物合并，得到38％收率的标题化合物。如上所述，通过HPLC方法1分析该材料的纯度（峰面积百分比为97.4％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-D6）δ（ppm）：9.64（s，1H），8.41（s，1H），7.32-7.43（m，5H），7.13（s，1H），5.01（s，2H） ，CH2Ph）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/242706, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 19; 39
3. 合成：1219-33-6

501-30-4

1219-33-6
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 14, p. 3450 - 3452
[2] Farmaco, 2001, vol. 56, # 4, p. 251 - 256
[3] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 8, p. 1297 - 1300
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 29, # 11, p. 893 - 897
[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 358 - 359
[6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 5, p. 385 - 390
[7] Patent: WO2011/109254, 2011, A1
[8] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 13, p. 5541 - 5552
[9] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 3, p. 318 - 323
[10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 132 - 140
[11] Patent: WO2012/73138, 2012, A1

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  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

吡喃

货号: BD300858

CAS号: 119736-16-2

相似度: 98.28%

货号: BD182229

CAS号: 15771-06-9

相似度: 92.98%

货号: BD234730

CAS号: 61049-67-0

相似度: 85.97%

货号: BD283726

CAS号: 1246616-66-9

相似度: 83.82%

货号: BD35566

CAS号: 99-32-1

相似度: 73.68%

货号: BD01406668

CAS号: 99-32-1

相似度: 73.68%

货号: BD02565054

CAS号: 99-32-1

相似度: 73.68%

相同官能团产品

羧酸

货号: BD300858

CAS号: 119736-16-2

相似度: 98.28%

货号: BD12770

CAS号: 10242-08-7

相似度: 81.67%

货号: BD12759

CAS号: 24673-56-1

相似度: 79.03%

货号: BD7338

CAS号: 496-41-3

相似度: 75.0%

货号: BD211567

CAS号: 56172-36-2

相似度: 75.0%

酮

货号: BD300858

CAS号: 119736-16-2

相似度: 98.28%

货号: BD182229

CAS号: 15771-06-9

相似度: 92.98%

货号: BD234730

CAS号: 61049-67-0

相似度: 85.97%

货号: BD283726

CAS号: 1246616-66-9

相似度: 83.82%

货号: BD683245

CAS号: 345909-34-4

相似度: 77.27%

醚

货号: BD300858

CAS号: 119736-16-2

相似度: 98.28%

货号: BD182229

CAS号: 15771-06-9

相似度: 92.98%

货号: BD234730

CAS号: 61049-67-0

相似度: 85.97%

货号: BD283726

CAS号: 1246616-66-9

相似度: 83.82%

货号: BD12770

CAS号: 10242-08-7

相似度: 81.67%

合成路线

1. 合成：1219-33-6

15771-06-9

1219-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
80% With Jones reagent In acetone at 20℃; for 3 h; 将5-苄氧基-2-羟甲基-4H-吡喃-4-酮（12b）（10.00g，43mmol）溶解在丙酮（1000mL）中。 将琼斯试剂（25mL）加入到溶液中，并将反应混合物在低于20℃下搅拌3小时。 滤出沉淀物。 将滤液浓缩至干，粗产物用甲醇重结晶，得到白色晶体（13b）（8.51g，80％）。
76% With chromium(VI) oxide In water; acetone at -5 - 20℃; B.制备5-（苄氧基）-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸（C2）。 将氧化铬（VI）（64.6g，0.646mol）的水（90mL）溶液冷却至-5℃并用浓硫酸（56mL）逐滴处理。 将其用另外的水（40mL）稀释，然后逐滴添加至冷（-5℃）的Cl（100g，0.43mol）的丙酮（4.5L）溶液中。 将反应混合物在20℃下搅拌3小时，然后通过硅藻土垫过滤。 浓缩滤液得到残余物，用己烷洗涤，得到C2。 产量：80克，0.325摩尔，76％。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ4.97（s，2H），6.93（s，1H），7.34-7.42（m，5H），8.37（s，1H）。
75% With sodium hypochlorite; sodium chlorite; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical In acetonitrile at 20 - 35℃; Sodium phosphate buffer 步骤1：C201的制备。 C22（50.0g，215mmol）和2,2,6,6-四甲基 - 哌啶-1-氧基（2.40mL，15.1mmol）在乙腈（850mL）中在20℃下在三颈圆底中的溶液用0.67M磷酸钠缓冲液（600mL的0.67M磷酸二氢钠和0.67M磷酸氢钠的1：1混合物= pH 6.7）处理。通过将80％亚氯酸钠（48.7g）溶解在水（180mL）中制备亚氯酸钠溶液，通过在水中稀释漂白剂（5.25％次氯酸钠，4.31mmol，6.10mL）制备稀释的次氯酸钠溶液（100）毫升）。将反应混合物加热至35℃并在20分钟内通过加料漏斗一次加入稀释的亚氯酸钠和稀释的漂白溶液，每次10分钟。加完后，将反应冷却至环境温度并用水（150mL）稀释。加入2. ON氢氧化钠（约100mL）将pH调节至8.0。将混合物倒入亚硫酸钠溶液（54.0g，在800mL水中）中，同时保持温度<20℃。 30分钟后，将混合物用甲基叔丁基醚萃取。弃去有机层，水层用2.N盐酸（约200mL）酸化至pH = 2，得到白色沉淀。通过过滤收集沉淀物，得到C201，为白色固体。产量：39.8g，161mmol，75％。 LCMS m / z 247.3（M + 1）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.31（s，1H），7.42-7.31（m，5H），6.87（s，1H），4.95（s，2H）。
80 g With sodium periodate In water at -5 - 17℃; for 3.16 h; 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸制备方法，首先将90g曲酸加入到2000ml烧瓶中，加入660ml甲醇溶解曲酸，然后加入88g氯化苄和63毫升40％碱溶液，加热回流反应17小时，得到反应液a;减压蒸馏反应液，直至溶剂蒸馏停止蒸发至干燥，然后冷却至常温;然后在蒸馏中加入剩余物质60毫升，加入240毫升水，搅拌，洗涤，过滤，干燥得到的固体，得到116g淡黄色固体为中间体;将116g中间体加入反应器中，然后加入2000ml水，将温度降至-5°C，加入高碘酸钠，控制温度不高于5°C，加入后，滴加40 ml水，搅拌10分钟后，将温度升至17℃，搅拌3小时，得到反应液;过滤得到的反应溶液，滤液用盐酸调节PH值为5-6，用500g乙酸乙酯萃取，分层，干燥，过滤，干燥得到的固体，得到80g白色固体为5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸。

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参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 358 - 359
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 29, # 11, p. 893 - 897
[3] Farmaco, 2001, vol. 56, # 4, p. 251 - 256
[4] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 21, p. 6374 - 6381
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 3, p. 318 - 323
[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 132 - 140
[7] Patent: US2010/160281, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13
[8] Patent: WO2012/73138, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 135
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 7, p. 1970 - 1976
[10] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 8, p. 1297 - 1300
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 14, p. 3450 - 3452
[12] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 5, p. 385 - 390
[13] Patent: WO2011/109254, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115
[14] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 13, p. 5541 - 5552
[15] Patent: CN105481812, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0005; 0020; 0021

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2. 合成：1219-33-6

15771-06-9

18234-41-8

1219-33-6
产率 合成条件 实验参考步骤
38% With potassium bromate; sodium hypochlorite; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; tetrabutylammomium bromide; sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water at 0℃; for 0.1 - 0.15 h; 实施例2 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛的制备方法1-TEMPO氧化：将固体NaHCO 3（96.0g，1.21mol）和去离子水（125mL）加入到5-苄氧基的混合物中2-羟甲基 - 吡喃-4-酮（40.0g，0.17mol）的CH 2 Cl 2（550mL）溶液和去离子水（200mL）。将混合物在冰 - 盐浴中冷却至约0℃。然后，KBrO 3（4.00g，24.1mmol），n-Bu 4 N + Br-（2.20g，6.90mmol）和TEMPO（0.54g，3.44mmol）。先后加了。在0℃下向得到的非均相混合物中在5-7分钟内加入1.59M NaOCl（140mL，1.3当量）的溶液。在加入NaOCl期间，反应混合物变为橙色，然后变为亮黄色。将混合物再搅拌1-2分钟，然后通过抽滤过滤出固体。将滤液置于分液漏斗中，收集有机部分并用硫酸钠干燥。如上所述，通过HPLC方法1（λ= 280nm）分析粗混合物，表明存在过氧化产物（5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸，峰面积百分比） ：6％，RT = 9.42分钟），所需产物（5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛，峰百分比面积为85％，其RT为11.34分钟）和原料（5-苄氧基） 2-羟甲基 - 吡喃-4-酮，峰百分比面积为8％，其RT为12.18分钟）。过滤有机部分，使用旋转蒸发器将体积减少至约60mL。将混合物置于湿填充的硅胶柱顶部，并用乙酸乙酯洗脱。合并含有产物的级分。在旋转蒸发器上浓缩（体积减少）后，产物分离出固体。通过抽滤收集固体，得到第一批产物（真空干燥后10g）。收集滤液并在真空下减少溶剂的体积。过滤收集沉淀的固体，得到第二批产物（真空干燥后5g）。将作物合并，得到38％收率的标题化合物。如上所述，通过HPLC方法1分析该材料的纯度（峰面积百分比为97.4％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-D6）δ（ppm）：9.64（s，1H），8.41（s，1H），7.32-7.43（m，5H），7.13（s，1H），5.01（s，2H） ，CH2Ph）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/242706, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 19; 39
3. 合成：1219-33-6

501-30-4

1219-33-6
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 14, p. 3450 - 3452
[2] Farmaco, 2001, vol. 56, # 4, p. 251 - 256
[3] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 8, p. 1297 - 1300
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 29, # 11, p. 893 - 897
[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 358 - 359
[6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 5, p. 385 - 390
[7] Patent: WO2011/109254, 2011, A1
[8] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 13, p. 5541 - 5552
[9] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 3, p. 318 - 323
[10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 132 - 140
[11] Patent: WO2012/73138, 2012, A1

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4. 合成：1219-33-6

15771-06-9

N/A

1219-33-6
参考文献：
[1] Patent: US4723002, 1988, A
[2] Patent: US4743685, 1988, A
5. 合成：1219-33-6

100-44-7

1219-33-6
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 358 - 359
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 5, p. 385 - 390
[3] Patent: WO2011/109254, 2011, A1
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 3, p. 318 - 323
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 132 - 140

更多

6. 合成：1219-33-6

100-39-0

1219-33-6
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 13, p. 5541 - 5552
[2] Patent: WO2012/73138, 2012, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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