(3-(羟甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯

CAS号:118684-31-4

CAS号118684-31-4, 是芳基类化合物, 分子量为223.27, 分子式C12H17NO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供118684-31-4批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

(3-(羟甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl (3-(hydroxymethyl)phenyl)carbamate

货号:BD294588 tert-Butyl (3-(hydroxymethyl)phenyl)carbamate 标准纯度:, 97%
118684-31-4
118684-31-4
118684-31-4

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1. 合成:118684-31-4

24424-99-5

1877-77-6

118684-31-4

产率 合成条件 实验参考步骤
100% at 23℃; for 72 h; 将3-氨基苄醇(1.365g,11.08mmol)的无水四氢呋喃(15mL)混合物在23℃下用二碳酸二叔丁酯(2.53g,11.59mmol)处理,并将所得混合物搅拌72小时。 (5分钟后混合物变得均匀)。 然后将反应混合物减压浓缩,油状残余物在硅胶上进行色谱分离(洗脱甲苯 - 乙酸乙酯8:2),得到2.48g(100%收率)标题物质,为稠浆状物,结晶成白色。 冰箱里的固体。 HPLC(方法A):1.715分钟。 1H NMR(CDCl3,400MHz)δppm:7.43(br.s,1H),7.26(t,J = 7.9Hz,1H),7.20(br.d,J = 8.0Hz,1H),7.02(br。 d,J = 7.5Hz,1H),6.49(br.s,1H),4.65(d,J = 6.0Hz,2H),1.76(t,J = 6.0Hz,1H),1.51(s,9H)。 (3 - (((6-甲氧基-2-(2-甲氧基咪唑并[2,1b] [1,3,4]噻二唑-6-基)苯并呋喃-4-基)氧基)甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯。
100% at 25℃; 向溶液(3-氨基苯基)甲醇(88.5g,719mmol)的THF(80mL)溶液中加入二碳酸二叔丁酯(184mL,790mmol)。 将混合物在25℃下搅拌过夜。 将混合物浓缩至干燥,并将残余物通过硅胶柱色谱法纯化(用EtOAc /己烷= 1:9,v / v洗脱),得到标题化合物(161.1g,722mmol,100%收率),为白色固体。 LCMS(方法1,表7)R1 = 1.77分钟; MS m / z = 246 [M + Na +]。步骤2:(3-(溴甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯的合成
100% at 25 - 80℃; for 21 h; 将(3-氨基 - 苯基) - 甲醇(850mg,6.90mmol)悬浮在四氢呋喃(8mL)中,加入二碳酸二叔丁酯(1.58g,7.25mmol)。 在搅拌下将固体快速溶解,并将所得溶液加热至80℃持续5小时,然后在25℃加热16小时。 将溶液真空浓缩,得到浓稠的黄色油状物。 通过ISCO快速柱色谱法(Teledyne Isco RediSep Flash Column 120g; 5%乙酸乙酯/己烷至75%乙酸乙酯/己烷)纯化,得到(3-羟甲基 - 苯基) - 氨基甲酸叔丁酯(1.67g,> 100%), 透明油:H1-NMR(400MHz,CDCl3)δ1.52(9H,s),2.05(1H,bs),4.64(2H,s),6.58(1H,bs),7.01(1H,d,J = 7.2 Hz),7.20-7.25(2H,m),7.40(1H,s)。
100% at 25 - 80℃; for 21 h; 将(3-氨基 - 苯基) - 甲醇(11)(R2 = R3 = H,方案2)(5.0g,40.6mmol)悬浮在四氢呋喃(50mL)中,得到二碳酸二叔丁酯(9.8g,44.6mmol)。 添加。 在搅拌下将固体快速溶解,并将所得溶液加热至80℃持续5小时,然后在25℃加热16小时。 将溶液真空浓缩,得到浓稠的黄色油状物。 使用10-20%乙酸乙酯的己烷溶液纯化快速柱色谱,得到(3-羟甲基 - 苯基)氨基甲酸叔丁酯(12)(11g,定量),为透明油状物。 C12H17NO3(223.27)。 ES-MS(m / z):实测值224.12(M + H)。 TLC:Rf = 0.3(20%乙酸乙酯的己烷溶液)。 1HNMR(400MHz,CDCl3)δppm,1.52(9H,s),2.05(1H,bs),4.64(2H,s),6.58(1H,bs),7.01(1H,d,J = 7.2Hz), 7.20-7.25(2H,m),7.40(1H,s)。
99% at 20℃; 实施例72N-羟基-2- [3-(异丁酰基氨基)苄基] -1-氧代-1,2-二氢异喹啉-7-甲酰胺; 化合物I-174步骤1:[3-(羟甲基)苯基]氨基甲酸叔丁酯向(3-氨基苯基)甲醇(0.50g,4.06mmol)溶于四氢呋喃(15mL)的溶液中加入二碳酸二叔丁酯 (0.97g,4.5mmol)。 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 然后将混合物浓缩至干燥并通过快速硅胶色谱法(0至50%EtOAc /己烷)纯化残余物,得到[3-(羟甲基)苯基]氨基甲酸叔丁酯(0.90g,99%)。 LC-MS:(FA)ES + 150。
98% at 20℃; 进入250英里。 在圆底烧瓶中,加入(3-氨基苯基)甲醇(5g,40.60mmol,1.00当量)和二碳酸二叔丁酯(9.60g,43.99mmol,1.08当量)的四氢呋喃(150mL)溶液。 将得到的溶液在室温下搅拌过夜。 将得到的混合物真空浓缩。 将残余物用乙酸乙酯/石油醚(1:10)加到硅胶柱上,得到8.92g(98%)N- [3-(羟甲基)苯基]氨基甲酸叔丁酯,为白色固体。
98% at 20℃; 向250mL圆底烧瓶中加入(3-氨基苯基)甲醇(5g,40.60mmol,1.00当量)和二碳酸二叔丁酯(9.60g,43.99mmol,1.08当量)在四氢呋喃中的溶液。 (150毫升)。 将得到的溶液在室温下搅拌过夜。 将所得混合物真空浓缩。 将残余物用乙酸乙酯/石油醚(1:10)施加到硅胶柱上,得到8.92g(98%)N- [3-(羟甲基)苯基]氨基甲酸叔丁酯,为白色固体。
95% With sodium hydroxide; potassium hydrogensulfate; sodium chloride In tetrahydrofuran 3)。 3- [N-(叔丁氧基羰基)氨基]苄基醇将3-氨基苄醇(12.32g,0.1mol)溶于THF(315ml)和1N NaOH(315ml)中并冷却至0℃.Boc2O(65.5)然后加入g,0.3mol)。继续搅拌过夜,温度逐渐回到环境温度。蒸发有机溶剂后,残余物用1M KHSO 4酸化至pH 2,然后用CH 2 Cl 2(4×200ml)萃取。然后依次用1M KHSO 4(1×300ml),H 2 O(1×300ml)和饱和NaCl溶液(1×500ml)洗涤有机相,然后用Na 2 SO 4干燥。过滤并蒸发至干后,将残余物从石油醚(300ml)中重结晶。过滤沉淀物并干燥。获得21.2g产物,为白色粉末(产率95%)。 Rf = 0.42(CH 2 Cl 2 / MeOH 95/5)NMR 1H(DMSO-d6)(δppm/ HMDS):1.42(s,9H,tBu),4.40(d,2H,CH 2 O),5.10(t,1H,OH) ,6.85(d,1H,6-H),7.12(t,1H,5-H),7.25(d,1H,4-H),7.45(s,1H,2-H),9.23(s,1H) ,NH)。
81% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; 合成制备3.搅拌(3-氨基苯基)甲醇(10)(1.0g,8.1mmol),(Boc)2O(5.3g,24.3mmol),THF(25mL)和1M NaOH(25mL)的溶液 在环境温度下过夜。 用石油醚萃取反应混合物,合并的萃取液用MgSO 4干燥,过滤并浓缩。 通过柱色谱法纯化粘性油状物,用10,20,40和100%EtOAc /己烷洗脱,得到1.46g(81%)3-(羟甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯(11),为无色粘性油状物。
13.85 g at 20℃; 化合物14A:将(3-(羟甲基)苯基)氨基甲酸叔丁酯(3-氨基苯基)甲醇(3g,24.36mmol,1.00当量)溶解在THF(60mL)中,然后加入二碳酸二叔丁酯(6.38g) 加入,29.23mmol,1.20当量)。 将反应混合物在环境温度下搅拌过夜,然后通过加入200mL水稀释反应。 将产物用100mL AcOEt萃取3次,然后将有机相重新混合,用硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩,得到黄色油状粗产物(13.85g化合物14A)。
79.3% With triethylamine In tetrahydrofuran; chloroform; water 实施例3 3-(Nt-Boc)氨基苄醇3-氨基苄醇(0.62g,5.0mmol),二碳酸二叔丁酯(1.09g,5.0mmol)和三乙胺(1.5g,15mmol)在20中的溶液将1mL无水THF在室温下搅拌两天。真空蒸发溶剂。将残余物溶于CHCl3和H2O的混合物中。分离各层,水相用CHCl3萃取。将合并的有机相用盐水洗涤,干燥(Na 2 SO 4)并浓缩。通过硅胶柱上的快速色谱法纯化残余物。用200:1 CH 2 Cl 2 -MeOH洗脱,得到标题化合物,为油状物:产量0.88g(79.3%)。 1HNMRδ1.48(s,9H),3.69(t,1H,J = 5.0Hz;来自D2O),4.49(d,2H,J = 5.5Hz),6.92(d,1H,J = 7.0Hz),7.10 -7.26(m,3H)。 13CNMRδ28.3,64.6,80.5,117.1,117.5,121.3,128.9,138.6,142.0,153.3。 HRMS(FAB)m / z 223.129(M + H)+(C 12 H 18 NO 3理论值223.128)。。计算。 C12H17NO3的分析计算值:C,64.54; H,7.68; N,6.28。实测值:C,64.31; H,7.59; N,6.37。
79.3% With triethylamine In tetrahydrofuran; chloroform; water 实施例118 3-(Nt-Boc) - 氨基苄醇3-氨基苄醇(0.62g,5.0mmol),二碳酸二叔丁酯(1.09g,5.0mmol)和三乙胺(1.5g,15mmol)的溶液将20mL无水THF在室温下搅拌两天。真空蒸发溶剂。将残余物溶于CHCl3和H2O的混合物中。分离各层,水相用CHCl3萃取。将合并的有机相用盐水洗涤,干燥(Na 2 SO 4)并浓缩。通过硅胶柱上的快速色谱法纯化残余物。用200:1 CH 2 Cl 2 -MeOH洗脱,得到标题化合物,为油状物:产量0.88g(79.3%)。 1HNMRδ1.48(s,9H),3.69(t,1H,J = 5.0Hz,ex D2O),4.49(d,2H,J = 5.5Hz),6.92(d,1H,J = 7.0Hz), 7.10-7.26(m,3H)。 13CNMRδ28.3,64.6,80.5,117.1,117.5,121.3,128.9,138.6,142.0,153.3。 HRMS(FAB)m / z 223.129(M + H)+(CL2Ha8NO3要求223.128)。。计算。 C12H17NO3的分析计算值:C,64.54; H,7.68; N,6.28。实测值:C,64.31; H,7.59; N,6.37。

更多

参考文献:
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[21] Patent: WO2014/174060, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[22] Patent: WO2014/174064, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
[23] Patent: WO2014/174062, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[24] Patent: WO2015/162291, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 136
[25] Patent: WO2015/162293, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 159; 160
[26] Patent: WO2016/173682, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[27] Patent: US2017/112943, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0388; 0389
[28] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 14, p. 3614 - 3622
[29] Patent: WO2017/72196, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 136; 137
[30] Patent: US6191273, 2001, B1
[31] Patent: US6329523, 2001, B1

更多

2. 合成:118684-31-4

344462-84-6

118684-31-4

产率 合成条件 实验参考步骤
78% With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1 h; 向3-([叔丁氧基羰基)氨基]苯甲酸乙酯(14g,0.052mol)的四氢呋喃(70ml)溶液中缓慢加入氢化铝锂(2g,0.052mol)的四氢呋喃(70ml)溶液中。 )在0°C。 将反应混合物温热至室温并搅拌1小时。 将反应混合物用饱和硫酸钠水溶液淬灭。 将得到的混合物通过硅藻土床过滤,残余物用新鲜的四氢呋喃(30ml)洗涤。 减压蒸发合并滤液中的溶剂,得到9g标题产物,为白色固体,收率78%。
参考文献:
[1] Patent: WO2017/216763, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 17
3. 合成:118684-31-4

111331-82-9

118684-31-4

参考文献:
[1] Patent: WO2008/30520, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 132
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 16, p. 4879 - 4883
4. 合成:118684-31-4

50-00-0

159624-15-4

118684-31-4

参考文献:
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 17, p. 3525 - 3529
5. 合成:118684-31-4

161111-23-5

118684-31-4

176980-36-2

参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 39, p. 11981 - 11985
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 12143 - 12147,5
6. 合成:118684-31-4

1877-77-6

118684-31-4

参考文献:
[1] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 34, p. 14281 - 14285
7. 合成:118684-31-4

4518-10-9

118684-31-4

参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 39, p. 11981 - 11985
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 12143 - 12147,5
8. 合成:118684-31-4

24424-99-5

118684-31-4

参考文献:
[1] Patent: WO2017/216763, 2017, A1
9. 合成:118684-31-4

4518-10-9

691-64-5

118684-31-4

176980-36-2

参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 39, p. 11981 - 11985
[2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 12143 - 12147,5

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预防
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P235保持低温。
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P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
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P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
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P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
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P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
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P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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