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(E)-2-氰基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸乙酯
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芳基 酚 酯 芳香杂环化合物 苯 苯环化合物 腈 烯基
硝基苯

CAS号：6935-44-0

CAS号6935-44-0, 是硝基类化合物, 分子量为217.22, 分子式C12H11NO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供6935-44-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(E)-2-氰基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸乙酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(E)-Ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate

货号：BD129670 (E)-Ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate 标准纯度：, 97%
6935-44-0
6935-44-0
6935-44-0

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  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : (E)-Ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
中文名称 : (E)-2-氰基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸乙酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 6935-44-0
分子式 : C12H11NO3
分子量 : 217.22
MDL NO : MFCD00188426
沸点 : -
Pubchem ID : 668171
InChIKey : HRBVVSOFSLPAOY-JXMROGBWSA-N

常用 :

SDS-BD129670 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 16
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.17
Num. rotatable bonds 4
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 58.82
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

70.32 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.9
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.07
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.75
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.23
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.86
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.76

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.5
Solubility 0.68 mg/ml ; 0.00313 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.18
Solubility 0.145 mg/ml ; 0.000667 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.49
Solubility 0.708 mg/ml ; 0.00326 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.16 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.38

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~6  ►

1. 合成：6935-44-0

123-08-0

105-56-6

42205-38-9
产率 合成条件 实验步骤
99% With polymer supported poly(propylene imine)dendrimer In ethanol at 20℃; for 0.17 h; Green chemistry 通用方法：将醛（5mmol），活性亚甲基化合物（5mmol），聚合物负载催化剂（25mg，0.5mol％底物）和无水乙醇（5mL）在底部烧瓶中混合并在室温下搅拌 温度。 通过TLC在硅胶板上监测反应进程，使用己烷-EtOAc（10：1）作为洗脱剂。 在反应完成后，使用滤纸过滤反应混合物，并将收集在滤纸中的催化剂用乙醇洗涤数次。 合并洗涤液和滤液，减压蒸发，分离产物。 通常，产物以高纯度获得，不需要进一步纯化。 先前报道了所有产物，并通过熔点测定FTIR光谱和1HNMR光谱表征。
96% With [5-(aminomethyl)-4-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl]methanamine functionalized ZnO4(CO2)6 metal organic framework In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 6 h; Inert atmosphere 一般程序：所有催化运行和循环实验以类似方式进行。在典型的实验中，将给定量的含有对应于0.13mmol -NH 2基团的催化剂的氨基化合物（基于MOF材料中的总氨基）加入到DMF中的丙二腈或乙酰乙酸乙酯（1mmol）的溶液中（6mL） ）。将反应器封装在水套中以在反应时间内控制温度，同时在N 2气氛下搅拌以避免氧化。调节温度后，在氮气氛下将醛或酮（1mmol）加入到反应混合物中。使用Agilent6890 N GC连接Agilent 5975网络质量选择检测器和60 m，通过气相色谱定期分析反应混合物。 RTX®-1熔融石英炮管柱。反应完成后，通过GC分析监测产物。所有产品都是众所周知的。作为实例，观察化合物的1H和13C NMR光谱（表1，条目2）并与文献进行比较。然后过滤反应混合物并在减压下完全蒸发溶剂。然后使用己烷和乙酸乙酯（7：3）的预定溶剂比，通过柱色谱法纯化残余物。
95% With piperidine, encapsulated in desolvated Mn-MOF (Mn3(NDC)3(DMF)4) In water at 20℃; for 2.75 h; 通用方法：将Mn-MOFPi（10mg），醛（1.0mmol）和活性亚甲基化合物（1.5mmol）在含有2ml水的玻璃小瓶中的混合物在室温下搅拌。 在通过TLC监测的反应完成后，将反应混合物用DCM稀释并通过过滤分离催化剂。 将滤液干燥，用水洗涤产物，得到纯产物，用乙醇重结晶。
95% With polyethylenimine functionalized Si-MCM-41 grafted on surfacemodified graphene oxide In tetrahydrofuran; benzene for 0.75 h; 一般步骤：对于Knoevenagel缩合，将精细分散的10wt％Si-MCM-41-PEI-GO在5ml THF /苯（1：1）混合物中，通过超声处理15分钟，加入到芳香醛的混合物中（1mmol） ）和25ml RB中的丙二腈/氰基乙酸乙酯（1mmol）。 将混合物搅拌一定时间，并通过TLC以一定间隔监测。 完成后，将合并的溶液冷却至室温并通过过滤除去催化剂。然后，蒸馏出过量的THF /苯混合物，通过硅胶快速色谱法纯化所需产物。 通过1H核磁共振（NMR）光谱仪分析合成后的产物[32,33]。 具有合成产物的光谱的所需数据已在SupportingInformation中呈现（图S2-S15）。
94% With potassium hydrogen phthalate In water at 20℃; for 0.25 h; Green chemistry 通用方法：将芳基醛2（1mmol），丙二腈或氰基乙酸乙酯3（1mmol）和5mol％KHP的蒸馏水（5mL）混合物在室温下搅拌。 反应完成后，通过简单过滤分离固体产物并用水（4mL）洗涤。 蒸发滤液以除去水并留下催化剂。 将相同的催化剂用于后续反应。 通过将它们的光谱数据和物理性质与最近的论文[144,146,150,153]中可获得的那些进行比较来确认已知产品的身份。
93% With diethylenetriamine immobilized on magnetic Fe3O4 nanoparticles (DETA-Fe3O4) In water at 70℃; for 1.17 h; Green chemistry 通用方法：将醛（1mmol），活化的亚甲基化合物（1.05mmol）和DETA-Fe3O4（10mg）在水（2mL）中的混合物在70℃下搅拌。通过TLC监测反应进程（丙酮：n- 己烷，3：7）。 在表2和3中规定的时间后，使反应物料冷却至室温。 将乙酸乙酯（3×5mL）加入到反应混合物中，并通过外部磁体分离催化剂。 减压蒸发乙酸乙酯，得到粗产物。 将得到的粗产物进一步用乙醇重结晶，得到纯的最终产物。
91% at 20℃; for 0.08 h; 一般步骤：在典型的实验中，将0.5mmol醛，等效活性亚甲基化合物和给定量的IL在烧瓶中混合并在室温下搅拌所需时间。 通过TLC监测反应。 在反应结束时，将水加入混合物中。 溶解在水中的IL可以循环至少五次，而在简单干燥过程后没有显着的活性降低。 在将水加入反应混合物后，大多数产物可以通过简单过滤获得，并且不需要进一步纯化。 先前报道了所有产物，它们通过熔点和1H NMR光谱测量来表征。
88% With bifunctional periodic mesoporous organosilica supported potassium carbonate In ethanol at 50℃; for 1.67 h; 一般步骤：热过滤试验在苯甲醛（2mmol）与氰基乙酸乙酯（2.2mmol）在0.5mol / ml催化剂存在下在50℃的EtOH中反应中进行。 在进行约50％的反应后，将得到的混合物热过滤。 然后在3小时内使滤液在优化的条件下继续，并监测反应进程
84% With [bis(acetoxy)iodo]benzene In ethanol at 35 - 40℃; 通用方法：在不断搅拌下将α-取代的乙酸乙酯（1.0mmol）和苯基碘二乙酸酯（1.0mmol）溶解在乙醇（5ml）中。 10分钟后，加入苯甲醛/水杨醛（1.0mmol），将混合物搅拌适当的时间。 然后通过薄层色谱监测反应进程。 在通过TLC显示反应完成后，在减压下蒸发乙醇。 用乙酸乙酯萃取产物，用Na 2 SO 4干燥，减压蒸发溶剂。 得到的残余物用乙酸乙酯和己烷重结晶，得到产物3a-3h和4a-4r。
203 mg
Stage #1: With triethylamine In ethanol
Stage #2: With (S)-1-acetyl-N-tosylpyrrolidine-2-carboxamide In ethanol at 50℃; for 31 h; 		通用方法：向氰乙酸乙酯8（1.5当量）溶解的无水乙醇溶液中加入几滴三乙胺（3-4滴），将反应混合物搅拌15-20分钟。 向该搅拌溶液中加入芳族醛5（a-f）（1.0当量）和在乙醇中的催化量的有机催化剂（S）-1-乙酰基-N-甲苯磺酰基吡咯烷-2-甲酰胺3。 将反应混合物在50℃下搅拌适当的时间（表4）。通过薄层色谱监测反应进程。反应完成后，将混合物冷却，真空蒸发溶剂。 将粗产物在乙酸乙酯和水之间分配。收集有机层，水相用乙酸乙酯萃取。 将收集的有机层用饱和盐水溶液洗涤，并使用硅胶（80-120目）的柱色谱法纯化产物。
82 %Chromat.
Stage #1: at 20℃; for 0.75 h;
Stage #2: at 20℃; for 2 h; 		一般步骤：将非均相催化剂MgPS-蒽与2mmol氰基乙酸乙酯在50ml圆瓶烧瓶中在室温下搅拌45分钟。 将相应的醛（1mmol）加入到该混合物中，并将所得混合物在室温下搅拌适当的时间。 在反应结束后，将反应混合物用二氯甲烷处理，然后通过使用分液漏斗连续分离有机层和水层。 将Na 2 SO 4加入到有机层中以除去含水量。 从分离的产物计算单个酯的所有产率。

更多
参考文献：
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[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 9, p. 1433 - 1437
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[4] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 5, p. 783 - 788
[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 390 - 393
[6] Journal of the Korean Chemical Society, 2011, vol. 55, # 6, p. 1000 - 1006
[7] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 9, p. 2349 - 2355
[8] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 50, p. 4691 - 4694
[9] Catalysis Letters, 2018, vol. 148, # 6, p. 1703 - 1713
[10] Synthetic Communications, 1997, vol. 27, # 4, p. 533 - 541
[11] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 5, p. 694 - 697
[12] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 10, p. 7847 - 7882
[13] Catalysis Letters, 2018, vol. 148, # 1, p. 194 - 204
[14] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 13, p. 2309 - 2312
[15] Journal of Chemical Research, 2006, # 6, p. 346 - 347
[16] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 20, p. 3060 - 3065
[17] Journal of Chemical Research, 2012, vol. 36, # 7, p. 429 - 431
[18] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 9, p. 1067 - 1070
[19] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 8, p. 4813 - 4832
[20] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 10, p. 1428 - 1431
[21] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 7, p. 1938 - 1942
[22] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 3, p. 412 - 423
[23] Catalysis Today, 2013, vol. 200, # 1, p. 17 - 23
[24] Applied Organometallic Chemistry, 2017, vol. 31, # 7,
[25] Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 5, p. 188 - 189
[26] Catalysis Communications, 2010, vol. 11, # 8, p. 679 - 683
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[28] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011, vol. 339, # 1-2, p. 24 - 31
[29] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 53, p. 30180 - 30185
[30] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 5, p. 1301 - 1304
[31] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 32, p. 3183 - 3187
[32] Catalysis Today, 2012, vol. 185, # 1, p. 211 - 216
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[34] New Journal of Chemistry, 2013, vol. 37, # 2, p. 269 - 273
[35] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 5,
[36] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 16, p. 2407 - 2412
[37] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 16, p. 2965 - 2971
[38] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 11, p. 2047 - 2051
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[40] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 5, p. 673 - 677
[41] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 64, p. 59574 - 59581
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[43] Egyptian Journal of Chemistry, 2007, vol. 50, # 3, p. 287 - 302
[44] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 684 - 686
[45] Catalysis Communications, 2011, vol. 15, # 1, p. 78 - 81
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[50] Applied Organometallic Chemistry, 2013, vol. 27, # 2, p. 73 - 78
[51] ChemCatChem, 2013, vol. 5, # 1, p. 331 - 338
[52] Catalysis Communications, 2013, vol. 35, p. 110 - 114
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[61] Journal of Organometallic Chemistry, 2019, p. 322 - 332

更多

2. 合成：6935-44-0

64-17-5

N/A

42205-38-9
参考文献：
[1] Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 2016, vol. 27, # 4, p. 709 - 718
3. 合成：6935-44-0

114569-19-6

105-56-6

42205-38-9
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 5, p. 778 - 780

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货号: BD86286

CAS号: 24526-69-0

相似度: 88.14%

货号: BD86318

CAS号: 19088-73-4

相似度: 86.67%

货号: BD162036

CAS号: 3695-84-9

相似度: 86.54%

货号: BD212314

CAS号: 156001-68-2

相似度: 82.46%

烯基

货号: BD113406

CAS号: 28166-41-8

相似度: 88.46%

货号: BD01399928

CAS号: 28166-41-8

相似度: 88.46%

货号: BD01404613

CAS号: 28166-41-8

相似度: 88.46%

货号: BD02537826

CAS号: 28166-41-8

相似度: 88.46%

货号: BD162036

CAS号: 3695-84-9

相似度: 86.54%

货号: BD238394

CAS号: 178671-58-4

相似度: 79.66%

货号: BD294345

CAS号: 38157-08-3

相似度: 72.41%

货号: BD139007

CAS号: 3943-97-3

相似度: 71.15%

货号: BD01384138

CAS号: 3943-97-3

相似度: 71.15%

货号: BD01381203

CAS号: 3943-97-3

相似度: 71.15%

货号: BD02544054

CAS号: 3943-97-3

相似度: 71.15%

酚

货号: BD113406

CAS号: 28166-41-8

相似度: 88.46%

货号: BD01399928

CAS号: 28166-41-8

相似度: 88.46%

货号: BD01404613

CAS号: 28166-41-8

相似度: 88.46%

货号: BD02537826

CAS号: 28166-41-8

相似度: 88.46%

货号: BD212314

CAS号: 156001-68-2

相似度: 82.46%

货号: BD129178

CAS号: 17295-12-4

相似度: 81.48%

货号: BD128657

CAS号: 7781-98-8

相似度: 79.63%

货号: BD11257

CAS号: 3943-89-3

相似度: 78.18%

货号: BD02555601

CAS号: 3943-89-3

相似度: 78.18%

货号: BD02515828

CAS号: 3943-89-3

相似度: 78.18%

酯

货号: BD86286

CAS号: 24526-69-0

相似度: 88.14%

货号: BD86318

CAS号: 19088-73-4

相似度: 86.67%

货号: BD162036

CAS号: 3695-84-9

相似度: 86.54%

货号: BD212314

CAS号: 156001-68-2

相似度: 82.46%

货号: BD129178

CAS号: 17295-12-4

相似度: 81.48%

合成路线

1. 合成：6935-44-0

123-08-0

105-56-6

42205-38-9
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With polymer supported poly(propylene imine)dendrimer In ethanol at 20℃; for 0.17 h; Green chemistry 通用方法：将醛（5mmol），活性亚甲基化合物（5mmol），聚合物负载催化剂（25mg，0.5mol％底物）和无水乙醇（5mL）在底部烧瓶中混合并在室温下搅拌 温度。 通过TLC在硅胶板上监测反应进程，使用己烷-EtOAc（10：1）作为洗脱剂。 在反应完成后，使用滤纸过滤反应混合物，并将收集在滤纸中的催化剂用乙醇洗涤数次。 合并洗涤液和滤液，减压蒸发，分离产物。 通常，产物以高纯度获得，不需要进一步纯化。 先前报道了所有产物，并通过熔点测定FTIR光谱和1HNMR光谱表征。
96% With [5-(aminomethyl)-4-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl]methanamine functionalized ZnO4(CO2)6 metal organic framework In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 6 h; Inert atmosphere 一般程序：所有催化运行和循环实验以类似方式进行。在典型的实验中，将给定量的含有对应于0.13mmol -NH 2基团的催化剂的氨基化合物（基于MOF材料中的总氨基）加入到DMF中的丙二腈或乙酰乙酸乙酯（1mmol）的溶液中（6mL） ）。将反应器封装在水套中以在反应时间内控制温度，同时在N 2气氛下搅拌以避免氧化。调节温度后，在氮气氛下将醛或酮（1mmol）加入到反应混合物中。使用Agilent6890 N GC连接Agilent 5975网络质量选择检测器和60 m，通过气相色谱定期分析反应混合物。 RTX®-1熔融石英炮管柱。反应完成后，通过GC分析监测产物。所有产品都是众所周知的。作为实例，观察化合物的1H和13C NMR光谱（表1，条目2）并与文献进行比较。然后过滤反应混合物并在减压下完全蒸发溶剂。然后使用己烷和乙酸乙酯（7：3）的预定溶剂比，通过柱色谱法纯化残余物。
95% With piperidine, encapsulated in desolvated Mn-MOF (Mn3(NDC)3(DMF)4) In water at 20℃; for 2.75 h; 通用方法：将Mn-MOFPi（10mg），醛（1.0mmol）和活性亚甲基化合物（1.5mmol）在含有2ml水的玻璃小瓶中的混合物在室温下搅拌。 在通过TLC监测的反应完成后，将反应混合物用DCM稀释并通过过滤分离催化剂。 将滤液干燥，用水洗涤产物，得到纯产物，用乙醇重结晶。
95% With polyethylenimine functionalized Si-MCM-41 grafted on surfacemodified graphene oxide In tetrahydrofuran; benzene for 0.75 h; 一般步骤：对于Knoevenagel缩合，将精细分散的10wt％Si-MCM-41-PEI-GO在5ml THF /苯（1：1）混合物中，通过超声处理15分钟，加入到芳香醛的混合物中（1mmol） ）和25ml RB中的丙二腈/氰基乙酸乙酯（1mmol）。 将混合物搅拌一定时间，并通过TLC以一定间隔监测。 完成后，将合并的溶液冷却至室温并通过过滤除去催化剂。然后，蒸馏出过量的THF /苯混合物，通过硅胶快速色谱法纯化所需产物。 通过1H核磁共振（NMR）光谱仪分析合成后的产物[32,33]。 具有合成产物的光谱的所需数据已在SupportingInformation中呈现（图S2-S15）。
94% With potassium hydrogen phthalate In water at 20℃; for 0.25 h; Green chemistry 通用方法：将芳基醛2（1mmol），丙二腈或氰基乙酸乙酯3（1mmol）和5mol％KHP的蒸馏水（5mL）混合物在室温下搅拌。 反应完成后，通过简单过滤分离固体产物并用水（4mL）洗涤。 蒸发滤液以除去水并留下催化剂。 将相同的催化剂用于后续反应。 通过将它们的光谱数据和物理性质与最近的论文[144,146,150,153]中可获得的那些进行比较来确认已知产品的身份。
93% With diethylenetriamine immobilized on magnetic Fe3O4 nanoparticles (DETA-Fe3O4) In water at 70℃; for 1.17 h; Green chemistry 通用方法：将醛（1mmol），活化的亚甲基化合物（1.05mmol）和DETA-Fe3O4（10mg）在水（2mL）中的混合物在70℃下搅拌。通过TLC监测反应进程（丙酮：n- 己烷，3：7）。 在表2和3中规定的时间后，使反应物料冷却至室温。 将乙酸乙酯（3×5mL）加入到反应混合物中，并通过外部磁体分离催化剂。 减压蒸发乙酸乙酯，得到粗产物。 将得到的粗产物进一步用乙醇重结晶，得到纯的最终产物。
91% at 20℃; for 0.08 h; 一般步骤：在典型的实验中，将0.5mmol醛，等效活性亚甲基化合物和给定量的IL在烧瓶中混合并在室温下搅拌所需时间。 通过TLC监测反应。 在反应结束时，将水加入混合物中。 溶解在水中的IL可以循环至少五次，而在简单干燥过程后没有显着的活性降低。 在将水加入反应混合物后，大多数产物可以通过简单过滤获得，并且不需要进一步纯化。 先前报道了所有产物，它们通过熔点和1H NMR光谱测量来表征。
88% With bifunctional periodic mesoporous organosilica supported potassium carbonate In ethanol at 50℃; for 1.67 h; 一般步骤：热过滤试验在苯甲醛（2mmol）与氰基乙酸乙酯（2.2mmol）在0.5mol / ml催化剂存在下在50℃的EtOH中反应中进行。 在进行约50％的反应后，将得到的混合物热过滤。 然后在3小时内使滤液在优化的条件下继续，并监测反应进程
84% With [bis(acetoxy)iodo]benzene In ethanol at 35 - 40℃; 通用方法：在不断搅拌下将α-取代的乙酸乙酯（1.0mmol）和苯基碘二乙酸酯（1.0mmol）溶解在乙醇（5ml）中。 10分钟后，加入苯甲醛/水杨醛（1.0mmol），将混合物搅拌适当的时间。 然后通过薄层色谱监测反应进程。 在通过TLC显示反应完成后，在减压下蒸发乙醇。 用乙酸乙酯萃取产物，用Na 2 SO 4干燥，减压蒸发溶剂。 得到的残余物用乙酸乙酯和己烷重结晶，得到产物3a-3h和4a-4r。
203 mg
Stage #1: With triethylamine In ethanol
Stage #2: With (S)-1-acetyl-N-tosylpyrrolidine-2-carboxamide In ethanol at 50℃; for 31 h; 		通用方法：向氰乙酸乙酯8（1.5当量）溶解的无水乙醇溶液中加入几滴三乙胺（3-4滴），将反应混合物搅拌15-20分钟。 向该搅拌溶液中加入芳族醛5（a-f）（1.0当量）和在乙醇中的催化量的有机催化剂（S）-1-乙酰基-N-甲苯磺酰基吡咯烷-2-甲酰胺3。 将反应混合物在50℃下搅拌适当的时间（表4）。通过薄层色谱监测反应进程。反应完成后，将混合物冷却，真空蒸发溶剂。 将粗产物在乙酸乙酯和水之间分配。收集有机层，水相用乙酸乙酯萃取。 将收集的有机层用饱和盐水溶液洗涤，并使用硅胶（80-120目）的柱色谱法纯化产物。
82 %Chromat.
Stage #1: at 20℃; for 0.75 h;
Stage #2: at 20℃; for 2 h; 		一般步骤：将非均相催化剂MgPS-蒽与2mmol氰基乙酸乙酯在50ml圆瓶烧瓶中在室温下搅拌45分钟。 将相应的醛（1mmol）加入到该混合物中，并将所得混合物在室温下搅拌适当的时间。 在反应结束后，将反应混合物用二氯甲烷处理，然后通过使用分液漏斗连续分离有机层和水层。 将Na 2 SO 4加入到有机层中以除去含水量。 从分离的产物计算单个酯的所有产率。

更多
参考文献：
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[61] Journal of Organometallic Chemistry, 2019, p. 322 - 332

更多

2. 合成：6935-44-0

64-17-5

N/A

42205-38-9
参考文献：
[1] Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 2016, vol. 27, # 4, p. 709 - 718
3. 合成：6935-44-0

114569-19-6

105-56-6

42205-38-9
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 5, p. 778 - 780
4. 合成：6935-44-0

64-17-5

123-08-0

105-34-0

42205-38-9
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2010, vol. 12, # 11, p. 1917 - 1918
5. 合成：6935-44-0

64-17-5

141-52-6

123-08-0

105-56-6

42205-38-9
参考文献：
[1] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1896, vol. <2> 54, p. 547

警告声明

一般
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P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
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预防
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P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
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P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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