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9-甲基-3-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基)-2,3-二氢-1H-咔唑-4-(9H)-酮
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其它目标 三元芳杂并环 咪唑 吲哚
四氢咔唑

CAS号：99614-02-5

CAS号99614-02-5, 是三元芳杂并环类化合物, 分子量为293.36, 分子式C18H19N3O, 标准纯度99%, 毕得医药(Bidepharm)提供99614-02-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

9-甲基-3-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基)-2,3-二氢-1H-咔唑-4-(9H)-酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

9-Methyl-3-((2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one

货号：BD23373 9-Methyl-3-((2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one 标准纯度：, 99%
99614-02-5
99614-02-5
99614-02-5

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产品名称 : 9-Methyl-3-((2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
中文名称 : 9-甲基-3-((2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基)-2,3-二氢-1H-咔唑-4-(9H)-酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 99614-02-5
分子式 : C18H19N3O
分子量 : 293.36
MDL NO : MFCD00833882
沸点 : -
Pubchem ID : 4595
InChIKey : FELGMEQIXOGIFQ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD23373

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~19  ►

1. 合成：99614-02-5

99614-01-4

99614-02-5
产率 合成条件 实验步骤
92% With sodium hydroxide In ethanol; waterHeating / reflux 将680g奥丹西隆盐酸盐二水合物在回流下溶于4000ml乙醇中。加入82g NAOH在1000ML水中的溶液。形成固体。加入3000ml水，将混合物冷却至环境温度。滤出固体并用2×500ml水洗涤。将固体在50℃下真空干燥2天。该产物显示出图1中所示的DSC曲线。 1和图1的XRPD模式。 2.产量：527g（96％）将80g奥丹西隆盐酸盐二水合物悬浮在500ml乙醇中并加热至回流直至获得澄清溶液。向该溶液中加入250毫升1M的NAOH溶液。在添加期间，固体开始形成。加入250ml水，将混合物缓慢冷却至室温。将混合物冷却至10-15℃并滤出固体。用2×200ml水洗涤固体。在真空中在40℃下干燥3天后。获得59.3g白色固体。该产物显示出图1中所示的DSC曲线。图3和图1的XRPD图案。 4.产量：59.3克（92％）
参考文献：
[1] Patent: WO2004/63189, 2004, A1. Location in patent: Page 20-21
[2] Patent: WO2005/80381, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
2. 合成：99614-02-5

60498-72-8

99614-64-9

99614-02-5
产率 合成条件 实验步骤
98% for 2.17 h; Heating / reflux 实施例17 5g实施例1至7中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮和11g 2-甲基-1-三甲基甲硅烷基将咪唑悬浮在35ml乙腈中。在回流下滴加6.2g四正丁基氟化铵水合物在15ml乙腈中的溶液10分钟，然后将反应混合物搅拌2小时。冷却至环境温度后，蒸馏出反应溶剂。向残余物中加入100ml水，然后搅拌30分钟。过滤所得固体，用100ml水洗涤，得到6.61g标题化合物，为白色固体（收率98％）。实施例20 5g实施例1至7中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮和22g 2-甲基-1-三甲基甲硅烷基将咪唑悬浮在35ml乙腈中。在回流下滴加6.2g四正丁基氟化铵水合物在15ml乙腈中的溶液10分钟，然后将反应混合物搅拌2小时。冷却至环境温度后，蒸馏出反应溶剂。向残余物中加入100ml水，然后搅拌30分钟。过滤所得固体，用100ml水洗涤，得到6.75g标题化合物，为白色固体（收率100％）。
96.7% for 2.17 h; Heating / reflux 实施例19重复实施例17中所述的相同步骤，所不同的是用乙酸乙酯代替乙腈，得到6.72g标题化合物（产率96.7％）。
96.1% at 80℃; for 2 h; 实施例21向5g实施例1至7中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮和22g 2-甲基的混合物中加入 在80℃下，向-1-三甲基甲硅烷基咪唑中加入6.2g四正丁基氟化铵水合物，然后将反应混合物搅拌2小时。 冷却至环境温度后，向反应混合物中加入100ml水，然后搅拌30分钟。 过滤所得固体，用100ml水洗涤，得到6.48g标题化合物，为白色固体（收率96.1％）。
94.5% for 2.17 h; Heating / reflux 实施例18重复实施例17中所述的相同步骤，所不同的是用四氢呋喃代替乙腈，得到6.57g标题化合物（产率94.5％）。
92% at 80℃; for 2.17 h; Heating / reflux 实施例15 5g实施例1至7中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮和11g 2-甲基 - 的混合物将1-三甲基甲硅烷基咪唑加热至80℃。在回流下滴加23.7ml的1N正丁基氟化铵溶液10分钟，然后将反应混合物搅拌2小时。冷却至室温后，向反应混合物中加入100ml水，然后搅拌30分钟。过滤所得固体，用100ml水洗涤，得到6.2g标题化合物，为白色固体（收率92％）。实施例16 5g实施例1至7中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮和22g 2-甲基 - 的混合物将1-三甲基甲硅烷基咪唑加热至80℃。 2.在回流下滴加37ml的1N四正丁基氟化铵溶液10分钟，然后将反应混合物搅拌2小时。冷却至环境温度后，向反应混合物中加入100ml水，然后搅拌30分钟。过滤所得固体，用100ml水洗涤，得到6.61g标题化合物，为白色固体（收率98％）。
87% for 2.17 h; Heating / reflux 实施例14 5g实施例1至7中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮和11g 2-甲基-1-三甲基甲硅烷基咪唑 悬浮在25毫升乙腈中。 1.在回流下滴加9ml的1N四正丁基氟化铵溶液10分钟，然后将反应混合物搅拌2小时。 冷却至室温后，向反应混合物中加入100ml水，然后搅拌30分钟。 过滤所得固体，用100ml水洗涤，得到5.85g标题化合物，为白色固体（收率87％）。

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参考文献：
[1] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[2] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[4] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
[6] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13

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3. 合成：99614-02-5

693-98-1

27387-31-1

51-80-9

99614-02-5
产率 合成条件 实验步骤
81.5% With acetyl chloride In toluene; acetonitrileHeating / reflux 实施例11：1s239-四氢-9-甲基-3 - [（2-甲基-1H-咪唑-1-基甲基）-4H-咔唑-4-酮的合成在36ml的36ml乙酰氯溶液中的溶液在0℃下，向丙烯腈和750ml甲苯中缓慢加入51ml N，N，N'，N'-四甲基二氨基甲烷，然后搅拌10分钟.50g 1,2,3,9-四氢 - 随后将9-甲基-4H-咔唑-4-酮和100g 2-甲基咪唑加入到反应混合物中，然后在回流下搅拌。反应完成后，蒸发反应混合物，然后150ml向所得残余物中加入水，过滤并洗涤所得固体，然后减压干燥，将所得固体悬浮在350ml甲醇中，然后向其中加入0.7g活性炭，然后加入其中。在回流下搅拌1小时，过滤所得混合物并用甲醇洗涤，然后在室温下搅拌3小时。得到的固体是过滤的。红色并干燥，得到60g纯白色标题化合物（产率81.5％）。
75%
Stage #1: at 120 - 130℃; for 8 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water		 实施例8：12s3“9-四氢-9-甲基-3 - [（2-甲基-1H-咪唑-1-基）甲基] -4H-咔唑-4-酮在-10℃下的合成，4ml将N，N，N'，N'-四甲基二氨基甲烷缓慢加入到46ml三氟乙酸中，然后搅拌30分钟.2.2g 1,2,3,9-四氢-9-甲基-4H-咔唑 - 向反应混合物中加入4-甲基和8g 2-甲基咪唑，然后在120-130℃下搅拌约8小时。反应完成后，将反应混合物在室温下冷却，然后在室温下冷却。向其中加入氢氧化钠水溶液，过滤得到的固体，用水洗涤，然后干燥，将得到的固体悬浮在80ml甲醇中，然后加入0.28g活性炭，然后在回流下搅拌。过滤所得混合物并用甲醇洗涤，然后蒸发，得到2.2g 1,2,3,9-四氢-9-甲基-3 - [（2-甲基-1H-咪唑-1-） （1）甲基] - 4H-咔唑-4-酮（收率75％） 。
66% With chloro-trimethyl-silane In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 90℃; for 10 h; 实施例2：1,2,3 * 9-四氢-9-甲基-3-r（2-甲基-1H-咪唑-1-基）甲基-4H-咔唑-4-酮的合成2.0g 1,2,3,9 将四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮，1.65g 2-甲基咪唑和2ml N，N，N'，N'-四甲基二氨基甲烷悬浮于20ml N，N-二甲基甲酰胺中， 然后向其中缓慢加入4ml氯三甲基硅烷。 将反应混合物在90℃下搅拌10小时。 向反应混合物中加入100ml水。 将所得固体过滤并干燥，然后将其悬浮在丙酮中并搅拌3小时，然后过滤并在减压下干燥，得到1.93g标题化合物（产率66％）。
60% With chloro-trimethyl-silane In acetonitrile for 10 h; Heating / reflux 实施例1：1,2,3,9-四氢-9-甲基-3 - [（2-甲基-1H-咪唑-1-基）甲基-4H-咔唑-4-酮的合成2.0g 1,2 将3,9-四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮，1.65g 2-甲基咪唑和2ml N，N，N'，N'-四甲基二氨基甲烷悬浮在30ml乙腈中， 然后向其中缓慢加入4ml氯三甲基硅烷。 将反应混合物在回流下搅拌10小时。 浓缩反应混合物以除去溶剂，然后向所得残余物中加入40ml水。 将所得固体过滤并干燥，然后将其悬浮在丙酮中并搅拌3小时，然后过滤并在减压下干燥，得到1.76g标题化合物（产率60％）。
58% With acetyl chloride In toluene for 10 h; Heating / reflux 实施例7：123 * 9-四氢-9-甲基-3-r（2-甲基-1H-咪唑-1-基甲基）-4H-咔唑-4-酮的合成2.0g 1,2,3,9 将四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮，2ml N，N，N'，N'-四甲基 - 二氨基甲烷悬浮在30ml甲苯中，然后向其中缓慢加入1.4ml乙酰氯 然后搅拌10分钟，向反应混合物中加入1.65g 2-甲基咪唑，然后在回流下搅拌10小时，浓缩反应混合物以除去溶剂，然后加入150ml二氯甲烷和50ml二氯甲烷。 向所得残余物中加入氢氧化钠水溶液，分离所得有机层，用MgSO 4干燥，然后蒸发，将所得固体悬浮在丙酮中，然后搅拌3小时，然后过滤并干燥，得到 1.70g标题化合物（收率58％）。
55% With aluminum (III) chloride In acetonitrile for 10 h; Heating / reflux 实施例4：123,9-四氢-9-甲基-3-r（2-甲基-1H-咪唑-1-基二甲基）-4H-咔唑-4-酮的合成2.0g 1,2,3,9- 将四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮，1.65g 2-甲基咪唑和2ml N，N，N'，N'-四甲基二氨基甲烷悬浮在30ml乙腈中，然后加入1.4g铝 向其中缓慢加入氯化物，将反应混合物在回流下搅拌10小时，向反应混合物中加入150ml二氯甲烷和50ml 1N氢氧化钠水溶液，分离得到的有机层，用MgSO 4干燥，然后蒸发。 将所得固体悬浮在丙酮中并搅拌3小时，然后过滤并减压干燥，得到1.61g标题化合物（收率55％）。

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参考文献：
[1] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[4] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[5] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[6] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8

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分子砌块 芳杂环 咪唑
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合成路线

1. 合成：99614-02-5

99614-01-4

99614-02-5
产率 合成条件 实验参考步骤
92% With sodium hydroxide In ethanol; waterHeating / reflux 将680g奥丹西隆盐酸盐二水合物在回流下溶于4000ml乙醇中。加入82g NAOH在1000ML水中的溶液。形成固体。加入3000ml水，将混合物冷却至环境温度。滤出固体并用2×500ml水洗涤。将固体在50℃下真空干燥2天。该产物显示出图1中所示的DSC曲线。 1和图1的XRPD模式。 2.产量：527g（96％）将80g奥丹西隆盐酸盐二水合物悬浮在500ml乙醇中并加热至回流直至获得澄清溶液。向该溶液中加入250毫升1M的NAOH溶液。在添加期间，固体开始形成。加入250ml水，将混合物缓慢冷却至室温。将混合物冷却至10-15℃并滤出固体。用2×200ml水洗涤固体。在真空中在40℃下干燥3天后。获得59.3g白色固体。该产物显示出图1中所示的DSC曲线。图3和图1的XRPD图案。 4.产量：59.3克（92％）
参考文献：
[1] Patent: WO2004/63189, 2004, A1. Location in patent: Page 20-21
[2] Patent: WO2005/80381, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
2. 合成：99614-02-5

60498-72-8

99614-64-9

99614-02-5
产率 合成条件 实验参考步骤
98% for 2.17 h; Heating / reflux 实施例17 5g实施例1至7中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮和11g 2-甲基-1-三甲基甲硅烷基将咪唑悬浮在35ml乙腈中。在回流下滴加6.2g四正丁基氟化铵水合物在15ml乙腈中的溶液10分钟，然后将反应混合物搅拌2小时。冷却至环境温度后，蒸馏出反应溶剂。向残余物中加入100ml水，然后搅拌30分钟。过滤所得固体，用100ml水洗涤，得到6.61g标题化合物，为白色固体（收率98％）。实施例20 5g实施例1至7中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮和22g 2-甲基-1-三甲基甲硅烷基将咪唑悬浮在35ml乙腈中。在回流下滴加6.2g四正丁基氟化铵水合物在15ml乙腈中的溶液10分钟，然后将反应混合物搅拌2小时。冷却至环境温度后，蒸馏出反应溶剂。向残余物中加入100ml水，然后搅拌30分钟。过滤所得固体，用100ml水洗涤，得到6.75g标题化合物，为白色固体（收率100％）。
96.7% for 2.17 h; Heating / reflux 实施例19重复实施例17中所述的相同步骤，所不同的是用乙酸乙酯代替乙腈，得到6.72g标题化合物（产率96.7％）。
96.1% at 80℃; for 2 h; 实施例21向5g实施例1至7中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮和22g 2-甲基的混合物中加入 在80℃下，向-1-三甲基甲硅烷基咪唑中加入6.2g四正丁基氟化铵水合物，然后将反应混合物搅拌2小时。 冷却至环境温度后，向反应混合物中加入100ml水，然后搅拌30分钟。 过滤所得固体，用100ml水洗涤，得到6.48g标题化合物，为白色固体（收率96.1％）。
94.5% for 2.17 h; Heating / reflux 实施例18重复实施例17中所述的相同步骤，所不同的是用四氢呋喃代替乙腈，得到6.57g标题化合物（产率94.5％）。
92% at 80℃; for 2.17 h; Heating / reflux 实施例15 5g实施例1至7中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮和11g 2-甲基 - 的混合物将1-三甲基甲硅烷基咪唑加热至80℃。在回流下滴加23.7ml的1N正丁基氟化铵溶液10分钟，然后将反应混合物搅拌2小时。冷却至室温后，向反应混合物中加入100ml水，然后搅拌30分钟。过滤所得固体，用100ml水洗涤，得到6.2g标题化合物，为白色固体（收率92％）。实施例16 5g实施例1至7中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮和22g 2-甲基 - 的混合物将1-三甲基甲硅烷基咪唑加热至80℃。 2.在回流下滴加37ml的1N四正丁基氟化铵溶液10分钟，然后将反应混合物搅拌2小时。冷却至环境温度后，向反应混合物中加入100ml水，然后搅拌30分钟。过滤所得固体，用100ml水洗涤，得到6.61g标题化合物，为白色固体（收率98％）。
87% for 2.17 h; Heating / reflux 实施例14 5g实施例1至7中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮和11g 2-甲基-1-三甲基甲硅烷基咪唑 悬浮在25毫升乙腈中。 1.在回流下滴加9ml的1N四正丁基氟化铵溶液10分钟，然后将反应混合物搅拌2小时。 冷却至室温后，向反应混合物中加入100ml水，然后搅拌30分钟。 过滤所得固体，用100ml水洗涤，得到5.85g标题化合物，为白色固体（收率87％）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[2] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[4] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
[6] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13

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3. 合成：99614-02-5

693-98-1

27387-31-1

51-80-9

99614-02-5
产率 合成条件 实验参考步骤
81.5% With acetyl chloride In toluene; acetonitrileHeating / reflux 实施例11：1s239-四氢-9-甲基-3 - [（2-甲基-1H-咪唑-1-基甲基）-4H-咔唑-4-酮的合成在36ml的36ml乙酰氯溶液中的溶液在0℃下，向丙烯腈和750ml甲苯中缓慢加入51ml N，N，N'，N'-四甲基二氨基甲烷，然后搅拌10分钟.50g 1,2,3,9-四氢 - 随后将9-甲基-4H-咔唑-4-酮和100g 2-甲基咪唑加入到反应混合物中，然后在回流下搅拌。反应完成后，蒸发反应混合物，然后150ml向所得残余物中加入水，过滤并洗涤所得固体，然后减压干燥，将所得固体悬浮在350ml甲醇中，然后向其中加入0.7g活性炭，然后加入其中。在回流下搅拌1小时，过滤所得混合物并用甲醇洗涤，然后在室温下搅拌3小时。得到的固体是过滤的。红色并干燥，得到60g纯白色标题化合物（产率81.5％）。
75%
Stage #1: at 120 - 130℃; for 8 h;
Stage #2: With sodium hydroxide In water		 实施例8：12s3“9-四氢-9-甲基-3 - [（2-甲基-1H-咪唑-1-基）甲基] -4H-咔唑-4-酮在-10℃下的合成，4ml将N，N，N'，N'-四甲基二氨基甲烷缓慢加入到46ml三氟乙酸中，然后搅拌30分钟.2.2g 1,2,3,9-四氢-9-甲基-4H-咔唑 - 向反应混合物中加入4-甲基和8g 2-甲基咪唑，然后在120-130℃下搅拌约8小时。反应完成后，将反应混合物在室温下冷却，然后在室温下冷却。向其中加入氢氧化钠水溶液，过滤得到的固体，用水洗涤，然后干燥，将得到的固体悬浮在80ml甲醇中，然后加入0.28g活性炭，然后在回流下搅拌。过滤所得混合物并用甲醇洗涤，然后蒸发，得到2.2g 1,2,3,9-四氢-9-甲基-3 - [（2-甲基-1H-咪唑-1-） （1）甲基] - 4H-咔唑-4-酮（收率75％） 。
66% With chloro-trimethyl-silane In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 90℃; for 10 h; 实施例2：1,2,3 * 9-四氢-9-甲基-3-r（2-甲基-1H-咪唑-1-基）甲基-4H-咔唑-4-酮的合成2.0g 1,2,3,9 将四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮，1.65g 2-甲基咪唑和2ml N，N，N'，N'-四甲基二氨基甲烷悬浮于20ml N，N-二甲基甲酰胺中， 然后向其中缓慢加入4ml氯三甲基硅烷。 将反应混合物在90℃下搅拌10小时。 向反应混合物中加入100ml水。 将所得固体过滤并干燥，然后将其悬浮在丙酮中并搅拌3小时，然后过滤并在减压下干燥，得到1.93g标题化合物（产率66％）。
60% With chloro-trimethyl-silane In acetonitrile for 10 h; Heating / reflux 实施例1：1,2,3,9-四氢-9-甲基-3 - [（2-甲基-1H-咪唑-1-基）甲基-4H-咔唑-4-酮的合成2.0g 1,2 将3,9-四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮，1.65g 2-甲基咪唑和2ml N，N，N'，N'-四甲基二氨基甲烷悬浮在30ml乙腈中， 然后向其中缓慢加入4ml氯三甲基硅烷。 将反应混合物在回流下搅拌10小时。 浓缩反应混合物以除去溶剂，然后向所得残余物中加入40ml水。 将所得固体过滤并干燥，然后将其悬浮在丙酮中并搅拌3小时，然后过滤并在减压下干燥，得到1.76g标题化合物（产率60％）。
58% With acetyl chloride In toluene for 10 h; Heating / reflux 实施例7：123 * 9-四氢-9-甲基-3-r（2-甲基-1H-咪唑-1-基甲基）-4H-咔唑-4-酮的合成2.0g 1,2,3,9 将四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮，2ml N，N，N'，N'-四甲基 - 二氨基甲烷悬浮在30ml甲苯中，然后向其中缓慢加入1.4ml乙酰氯 然后搅拌10分钟，向反应混合物中加入1.65g 2-甲基咪唑，然后在回流下搅拌10小时，浓缩反应混合物以除去溶剂，然后加入150ml二氯甲烷和50ml二氯甲烷。 向所得残余物中加入氢氧化钠水溶液，分离所得有机层，用MgSO 4干燥，然后蒸发，将所得固体悬浮在丙酮中，然后搅拌3小时，然后过滤并干燥，得到 1.70g标题化合物（收率58％）。
55% With aluminum (III) chloride In acetonitrile for 10 h; Heating / reflux 实施例4：123,9-四氢-9-甲基-3-r（2-甲基-1H-咪唑-1-基二甲基）-4H-咔唑-4-酮的合成2.0g 1,2,3,9- 将四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮，1.65g 2-甲基咪唑和2ml N，N，N'，N'-四甲基二氨基甲烷悬浮在30ml乙腈中，然后加入1.4g铝 向其中缓慢加入氯化物，将反应混合物在回流下搅拌10小时，向反应混合物中加入150ml二氯甲烷和50ml 1N氢氧化钠水溶液，分离得到的有机层，用MgSO 4干燥，然后蒸发。 将所得固体悬浮在丙酮中并搅拌3小时，然后过滤并减压干燥，得到1.61g标题化合物（收率55％）。

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参考文献：
[1] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[4] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[5] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[6] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8

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4. 合成：99614-02-5

N/A

693-98-1

99614-02-5
产率 合成条件 实验参考步骤
83% at 5 - 103℃; for 5.5 - 6.5 h; 制备1,2,3 * 9-四氢-9-甲酰基-3- [（2-甲基-1H-咪唑-1-基甲基）-4H-咔唑-4-酮;实施例1; 3- [（二甲基氨基）甲基]将-1,2,3,9-四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮盐酸盐（10g，34mmol）和2-甲基咪唑（16.8g，205mmol，6.0当量）悬浮于混合物中加入水（75ml）和二甲基甲酰胺（37.5ml）。将反应混合物加热至回流（102-103℃）并在此温度下再搅拌6小时。将反应混合物冷却至5-10℃。在此温度下搅拌半小时。过滤沉淀的粗昂丹司琼碱并用冷水（3×90ml）洗涤并在60℃下真空干燥，得到奥丹西隆碱（9.68g，96.4％产率），98.9％ HPLC纯度。实施例2; 3- [（二甲基氨基）甲基] -1,2,3,9-四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮盐酸盐（12kg，41mol）和2-甲基咪唑（20.2）将kg，246mol，6当量）悬浮在水（120L）和DMF（30L）的混合物中。将该混合物加热至回流（100-102℃）并在该温度下搅拌5小时。将反应混合物冷却至5-10℃并搅拌半小时。将沉淀的粗昂丹司琼碱过滤并用冷水（2×110L）洗涤并在60℃下真空干燥，得到昂丹司琼碱（10kg，83％收率），HPLC纯度为97.3％。主要杂质是外亚甲基咔唑酮，占粗丹萘酮混合物的2.6％。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/93281, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16
[2] Patent: US6544550, 2003, B1
[3] Patent: US4753789, 1988, A
[4] Patent: US4835173, 1989, A
[5] Patent: US4983621, 1991, A
[6] Patent: US4847281, 1989, A
[7] Patent: EP411900, 1991, A2
[8] Patent: EP269452, 1989, A3
[9] Patent: US4695578, 1987, A
[10] Patent: EP269452, A2
[10] Patent: , 1988,

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5. 合成：99614-02-5

693-98-1

99614-64-9

99614-02-5
产率 合成条件 实验参考步骤
99% for 6 h; Heating / reflux 实施例8 5g实施例1至7,5中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮。 将89g的2-甲基咪唑和1g的蒙脱石K10加入到100ml的甲苯中，然后将反应混合物在回流下搅拌6小时。 反应完成后，蒸馏除去溶剂，然后向所得残余物中加入氯仿，滤除催化剂。 滤液用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，蒸发。 将得到的固体用乙酸乙酯纯化，得到6.94g标题化合物，为白色固体（收率99％）。
94% for 3 - 4 h; Heating / reflux 实施例4不使用氧化铝合成昂丹司琼在该反应中，我们研究了由不含氧化铝作为催化剂的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮制备昂丹司琼的可行性。加入实施例3的粗1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮（145克，0.69摩尔）和2-甲基咪唑（71克; 0.86摩尔）加入甲苯（800mL），将混合物加热至回流温度。约3-4小时后（TLC表明1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮已基本消耗），将反应冷却至室温。通过过滤分离所得沉淀物，得到190克（0.65摩尔; 94％产率）粗昂丹司琼。因此，在加热约3-4小时后，由1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮制备昂丹司琼，产率约为94％。注意，氧化铝不用作催化剂。此外，通过过滤反应混合物，快速有效地从反应混合物中分离出昂丹司琼。
91% for 2 h; Heating / reflux 实施例13重复实施例10中所述的相同步骤，所不同的是用甲苯代替乙腈，得到6.32g标题化合物（产率91％）。
90% for 6 h; Heating / reflux 实施例9 5g实施例1至7,5中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮的悬浮液。 将89g 2-甲基咪唑和1g蒙脱土KSF在100ml甲苯中的溶液在回流下搅拌6小时。 反应完成后，蒸馏除去反应溶剂，然后向所得残余物中加入氯仿，然后滤除催化剂。 滤液用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，蒸发至干。 将得到的固体用乙酸乙酯纯化，得到6.3g标题化合物，为白色固体（收率90％）。
88.3% for 2 h; Heating / reflux 实施例11重复实施例10所述的相同步骤，所不同的是用四氢呋喃代替乙腈，得到6.14g标题化合物（产率88.3％）。
84.2% for 2 h; Heating / reflux 实施例10 5g实施例1至7中任一项制备的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲基-4H-咔唑-4-酮和11g 2-甲基-1-三甲基甲硅烷基 将咪唑悬浮在25ml乙腈中。 23.在回流下滴加7ml 1N的1N四正丁基氟化铵溶液10分钟，然后将反应混合物搅拌2小时。 冷却至室温后，向反应混合物中加入100ml水，然后搅拌30分钟。 过滤所得固体，用100ml水洗涤，得到5.85g标题化合物，为白色固体（收率84.2％）。
80% for 2 h; Heating / reflux 实施例12重复实施例10中所述的相同步骤，所不同的是用1.4-二恶烷代替乙腈，得到5.56g标题化合物（产率80％）。

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参考文献：
[1] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Patent: US2006/41004, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[3] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[4] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[5] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[6] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[7] Patent: WO2005/37823, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[8] Heterocycles, 1997, vol. 45, # 10, p. 2041 - 2043

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6. 合成：99614-02-5

693-98-1

27387-31-1

1630-73-5

99614-02-5
参考文献：
[1] Patent: WO2004/46116, 2004, A1. Location in patent: Page 13
7. 合成：99614-02-5

20073-50-1

693-98-1

27387-31-1

99614-02-5
参考文献：
[1] Patent: WO2004/46116, 2004, A1. Location in patent: Page 12
8. 合成：99614-02-5

693-98-1

27387-31-1

51200-87-4

99614-02-5
参考文献：
[1] Patent: WO2004/46116, 2004, A1. Location in patent: Page 12-13
9. 合成：99614-02-5

880-09-1

693-98-1

27387-31-1

99614-02-5
产率 合成条件 实验参考步骤
70% With aluminum (III) chloride In acetonitrile for 10 h; Heating / reflux 实施例6：123s9-四氢-9-甲基-3 - [（2-甲基-1H-咪唑-1-基）甲基] -4H-咔唑-4-酮的合成2.0g 1,2,3,9- 将四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮，1.65g 2-甲基咪唑和274g二哌啶甲烷悬浮在30ml乙腈中，然后向其中缓慢加入2g氯化铝。 将反应混合物在回流下搅拌10小时。 150毫升二氯甲烷和50毫升1N水溶液。 将氢氧化钠加入到反应混合物中。 分离所得有机层，用MgSO 4干燥，然后蒸发。 将所得固体悬浮在丙酮中并搅拌3小时，然后过滤并在减压下干燥，得到2.05g标题化合物（产率70％）。
68% With chloro-trimethyl-silane In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 90℃; for 8 h; 实施例5：1239-四氢-9-甲基-3-r（2-甲基-1H-咪唑-1-基，甲基）-4H-咔唑-4-酮的合成2.0g 1,2,3,9- 将四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮，1.65g 2-甲基咪唑和2.74g二哌啶甲烷悬浮在20ml N，N-二甲基甲酰胺中，然后向其中缓慢加入4ml氯三甲基硅烷。 将反应混合物在90℃下搅拌8小时，向反应混合物中加入100ml水，过滤得到的固体并干燥，然后将其悬浮在丙酮中并搅拌3小时，然后过滤并在 减压，得到1.99g标题化合物（收率68％）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9
10. 合成：99614-02-5

20073-50-1

693-98-1

27387-31-1

71-36-3

99614-02-5
产率 合成条件 实验参考步骤
32% With methanesulfonic acid In methanol 步骤1 9-甲基-3-（2-甲基 - 咪唑-1-甲基）-1,2,3,9-四氢 - 咔唑-4-酮：在约70℃下，2-（恶唑烷-3-酮）溶液将（乙基）乙醇（372mg，3.18mmol，1.50当量）和正丁醇（50mL）加入到9-甲基-2,3-二氢-1H-咔唑-4（9H） - 酮的混合物中（420） mg，2.11mmol，1.00当量），甲磺酸（324mg，3.38mmol，1.60当量）和正丁醇（50mL）。将所得混合物在约80℃下搅拌约30分钟，然后在约120℃下搅拌约2.5小时。然后将2-甲基-1H-咪唑（870mg，10.6mmol，5.00当量）加入混合物中。在约120℃下搅拌混合物约6小时后，将混合物真空浓缩，将得到的残余物重新悬浮在甲醇中。过滤收集所得固体，用水和甲醇洗涤。然后通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/石油醚（1：1））纯化固体，得到标题产物，为浅黄色固体（200mg，产率= 32％）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/119623, 2010, A1
11. 合成：99614-02-5

N/A

693-98-1

99614-02-5
参考文献：
[1] Patent: US4695578, 1987, A
12. 合成：99614-02-5

108-74-7

693-98-1

27387-31-1

99614-02-5
产率 合成条件 实验参考步骤
54% With chloro-trimethyl-silane In toluene; acetonitrileHeating / reflux 实施例10：1×23×9-四氢-9-甲基-3 - [（2-甲基-1H-咪唑-1-基）甲基] -4H-咔唑-4-酮的合成向溶液中加入19.5g的1 在20ml丙腈中加入3,5-三甲基六氢-1,3,5-三嗪和150ml甲苯，缓慢加入19ml氯三甲基硅烷，然后搅拌10分钟。 随后将10g 1,2,3,9-四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮和8.2g 2-甲基咪唑加入到反应混合物中，然后在回流下搅拌。 反应完成后，蒸发反应混合物，然后向所得残余物中加入200ml水，然后在室温下搅拌2小时。 过滤所得固体并用水洗涤，得到7.95g淡黄色标题化合物（产率54％）。
51% Heating / reflux 实施例9：12s39-四氢-9-甲基-3 - [（2-甲基-1H-咪唑-1-基）甲基-4H-咔唑-4-酮的合成得到7.1ml 1,3,5的溶液 在150ml甲苯中的三甲基六氢-1,3,5-三嗪缓慢加入4ml三氟乙酸，然后搅拌10分钟。 随后将10g 1,2,3,9-四氢-9-甲基-4H-咔唑-4-酮和20g 2-甲基咪唑加入到反应混合物中，然后在回流下搅拌。 反应完成后，蒸发反应混合物，然后向所得残余物中加入200ml水，然后在室温下搅拌2小时。 过滤所得固体并用过量水洗涤，得到7.5g淡黄色标题化合物（产率51％）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Patent: WO2005/37822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
13. 合成：99614-02-5

123-91-1

27387-31-1

18162-48-6

99614-02-5
参考文献：
[1] Patent: US6388091, 2002, B1
[2] Patent: EP1207160, 2002, A1
14. 合成：99614-02-5

77-78-1

99614-14-9

99614-02-5
参考文献：
[1] Patent: US4695578, 1987, A
15. 合成：99614-02-5

N/A

693-98-1

99614-64-9

99614-02-5
参考文献：
[1] Patent: WO2006/46253, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[2] Patent: WO2006/46253, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19
16. 合成：99614-02-5

27387-31-1

99614-02-5

132666-57-0
参考文献：
[1] Patent: EP1207160, 2002, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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