N-苄基-2-(5-(4-(2-吗啉代乙氧基)苯基)吡啶-2-基)乙酰胺

CAS号:897016-82-9

CAS号897016-82-9, 是Protein Tyrosine Kinase/RTK类化合物, 分子量为431.52, 分子式C26H29N3O3, 标准纯度98+%, 毕得医药(Bidepharm)提供897016-82-9批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

N-苄基-2-(5-(4-(2-吗啉代乙氧基)苯基)吡啶-2-基)乙酰胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

N-Benzyl-2-(5-(4-(2-morpholinoethoxy)phenyl)pyridin-2-yl)acetamide

货号:BD370283 N-Benzyl-2-(5-(4-(2-morpholinoethoxy)phenyl)pyridin-2-yl)acetamide 标准纯度:, 98+%
897016-82-9
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1. 合成:897016-82-9

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690636-28-3

897016-82-9

产率 合成条件 实验参考步骤
79% With potassium carbonate In ethanol; water at 150℃; for 0.17 h; Microwave irradiation 化合物134,KX2-391的合成:向具有隔膜封闭和搅拌棒的10mL反应管中加入N-苄基-2-(5-溴吡啶-2-基)乙酰胺(123mg,0.403mmol),4- (2-(4-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基) - 苯氧基)乙基)吗啉(171mg,0.513mmol)和FibreCat 10071(30mg, 0.015mmol)。加入乙醇(3mL),然后加入碳酸钾水溶液(0.60mL,1.0M,0.60mmol)。将管密封并在微波条件下在150℃下加热10分钟。将反应冷却并浓缩以除去大部分乙醇,然后溶于10mL乙酸乙酯中,依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤。用MgSO 4干燥有机层,过滤并浓缩,得到白色固体。将该白色固体用乙醚研磨,得到ALB 30349,为白色固体(137mg,79%):mp 135-137℃。 1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.70(d,1H,J = 2.0Hz),7.81(dd,1H,J = 2.4Hz,J = 8.0Hz),7.65(br s,1H),7.49(d, 2H,J = 8.8Hz),7.37-7.20(m,6H),7.01(d,2H,J = 8.8Hz),4.49(d,2H,J = 5.8Hz),4.16(t,2H,J = 5.7) Hz,3.82(s,2H),3.78-3.72(m,4H),2.84(t,2H,J = 5.7Hz),2.62-2.58(m,4H); HPLC(方法B)98.0%(AUC), t R = 1.834分钟; APCI MS m / z 432 [M + H] +。
79% With potassium carbonate In ethanol; water at 150℃; for 0.17 h; Microwave irradiation 向具有隔膜封闭物和搅拌棒的10mL反应管中加入N-苄基-2-(5-溴吡啶-2-基)乙酰胺(123mg,0.403mmol),4-(2-(4-) (4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基) - 苯氧基)乙基)吗啉(171mg,0.513mmol)和FibreCat 10071(30mg,0.015mmol)。加入乙醇(3mL),然后加入碳酸钾水溶液(0.60mL,1.0M,0.60mmol)。将管密封并在微波条件下在150℃加热10分钟。将反应冷却并浓缩以除去大部分乙醇,然后溶于10mL乙酸乙酯中,依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤。用MgSO 4干燥有机层,过滤并浓缩,得到白色固体。将该白色固体用乙醚研磨,得到KX2-391,为白色固体(137mg,79%):mp 135-137℃; 1HνMR(300 MHz5CDCl3)δ8.70(d,IH,J = 2.0 Hz),7.81(dd,IH,J = 2.4 Hz,J = 8.0Hz),7.65(br s,IH),7.49(d,2H, J = 8.8Hz),7.37-7.20(m,6H),7.01(d,2H,J = 8.8Hz),4.49(d,2H,J = 5.8Hz),4.16(t,2H,J = 5.7Hz, 3.82(s,2H),3.78-3.72(m,4H),2.84(t,2H,J = 5.7Hz),2.62-2.58(m,4H); HPLC(方法B)98.0%(AUC),* R = 1.834分钟; APCI MS m / z 432 [M + H] +。1聚合物结合的二(乙酸基)二环己基苯基膦基钯(II),由Johnson Matthey,Inc。制造并且可从Aldrich获得(目录号590231)。
参考文献:
[1] Patent: US2006/160800, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 84
[2] Patent: WO2008/82637, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[3] Patent: WO2009/51848, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53
2. 合成:897016-82-9

1038395-64-0

100-46-9

897016-82-9

产率 合成条件 实验参考步骤
90% at 142℃; for 48 h; 制备7V-苄基-2-(5-(4-(2-吗啉代乙氧基)苯基)吡啶-2-基)乙酰胺(KX2-391)酯7(103g),苯甲醚(513mL,5体积)将苄胺(94mL,3.0当量)加入装有热电偶和顶置式搅拌器的3L烧瓶中。然后将反应混合物加热至142℃并搅拌两天。将反应混合物冷却至45-50℃并搅拌2小时。在1小时内向混合物中滴加正庚烷(1.5L)。将溶液在3小时内冷却至室温,然后搅拌过夜。过滤所得浆液,用4:1苯甲醚/正庚烷(200mL)和正庚烷(3×100mL)洗涤。在烘箱中干燥过夜,得到的产物为112.1g棕褐色固体(90%收率,HPLC通过99.6%AUC)。关于KX2-391的1H NMR,参见图5。步骤6:KX2-391的制备用于中等规模反应的酰胺形成方法在大规模上很好地起作用。将甲酯7和苄胺(3当量)溶解在苯甲醚中并在150℃下加热几乎2天。然而,使用中等规模的方法分离产物可以产生固体物质。为避免这个问题,将反应混合物冷却至室温,但在加入反溶剂之前冷却至45-50℃。在原始程序中使用甲苯和庚烷作为反溶剂。单独使用正庚烷可提供足够的纯度,产量从81%增加到90%。此外,使用庚烷的单一异构体对于充分定量残留溶剂是必不可少的。
81% at 45 - 147℃; Heating / reflux 2-(5-(4-(2-吗啉代乙氧基)苯基)吡啶-2-基)-N-苄基乙酰胺(化合物(I)游离碱)的制备。向1L单颈圆底烧瓶中加入7(61.4g,0.172mol),苄胺(55.6g,0.519mol,3eq)和无水苯甲醚(300g),然后在回流下搅拌直至反应基本完成(23小时,165℃油浴温度;内部温度为147℃),然后冷却至接近室温。用甲苯(1mL)稀释一部分(1mL)反应混合物,使该部分完全结晶。然后将该种子加入到反应混合物中并静置直至整个反应混合物结晶成单一块。加入甲苯(150mL)并旋转混合物以破碎固体。加入庚烷/甲苯(1:1,100mL)并进一步破碎固体混合物。最后,加入庚烷(50mL,然后25mL),将混合物进一步破碎,再过滤30分钟,然后过滤固体。过滤固体,用2:1甲苯/庚烷(300mL),1:2甲苯/庚烷(300mL)洗涤,然后用庚烷(2×300mL)洗涤,然后干燥(空气,然后高真空),得到60.16g(产率81%)标题产物,为白色固体(> 98.9%AUC)。从母液中获得另外2.5g较低纯度(97.4%)的物质.1H NMR(CDCl3)δ2.60(t,4H),2.83(t,2H),3.74(t,4H) ,3.82(s,2 H),4.18(t,2 H),4.49(d,2 H),7.01(d,2 H),7.2-7.35(m,6 H),7.49(d,2 H) ,7.64(br t,1H),7.81(dd,1H),8.69(细d,1H)。 MS(来自LC / MS):m / z 432.5 [M + 1]。酰胺化步骤还包括向反应容器中加入成分(7(61g),苄胺(3eq)和高沸点苯甲醚),然后加热回流直至反应完成。冷却反应混合物导致目标化合物完全结晶,具有高纯度(98.9%)和良好收率(81%)。 2-(5-(4-(2-吗啉代乙氧基)苯基)吡啶-2-基)-N-苄基乙酰胺(化合物(I))的制备酯7(103g),苯甲醚(513mL,5体积)将苄胺(94mL,3.0当量)加入装有热电偶和顶置式搅拌器的3L烧瓶中。然后将反应混合物加热至142℃并搅拌两天。将反应混合物冷却至45-50℃并搅拌2小时。在1小时内向混合物中滴加正庚烷(1.5L)。将溶液在3小时内冷却至室温,然后搅拌过夜。过滤所得浆液,用4:1苯甲醚/正庚烷(200mL)和正庚烷(3×100mL)洗涤。在烘箱中干燥过夜,得到的产物为112.1g棕褐色固体(90%收率,HPLC通过99.6%AUC)。使用单一的庚烷异构体对于充分定量残留溶剂至关重要; 2-(5-(4-(2-吗啉代乙氧基)苯基)吡啶-2-基)-N-苄基乙酰胺(化合物(I))的制备向22L反应器中加入化合物7(650g, 1.82mol),苯甲醚(3.25L,5体积,无水)和苄胺(600mL,0.92体积,3当量)。将批料(约18℃)在1小时44分钟内加热至142 +/- 5℃,在30℃下发生溶解。将批料在142 +/- 5℃下保持69小时30分钟,此时HPLC分析表明化合物7通过转化率为0.9%(规格<转化率为1.7%)。在5小时12分钟内将批料冷却至45-50℃(为了有助于冷却,一旦批料约为72℃,氮气流量增加)。在该温度范围内,批料搅拌不良,在混合时,批料温度升至52℃。在> 50°C下<15分钟。该批料在最初<50℃下老化2小时2分钟,然后在1小时56分钟内向该批料中加入正庚烷(9.75L,15体积,99%),保持批料温度在45-50℃。然后停止加热,将批料在10小时32分钟内冷却至25℃,然后在20分钟内冷却至约20℃。批料保持<25℃的总时间为4小时50分钟(约20℃下2小时47分钟)。通过24英寸聚丙烯过滤漏斗(装有PTFE布)在抽吸下过滤批料,并用苯甲醚/正庚烷(1.3L,4:1)冲洗反应器,并将漂洗液转移到滤饼中。然后用两份正庚烷(1.3L,0.65L)连续洗涤滤饼。总过滤时间为39分钟。将批料(净湿重1004g KX2391)转移到三个玻璃盘中,并置于设定在50℃的真空烘箱中,并在96小时26分钟内干燥至恒重。
81% at 147℃; for 23 h; Heating / reflux N-苄基-2-(5-(4-(2-吗啉代乙氧基)苯基)吡啶-2-基)乙酰胺(KX2-391游离碱)的制备。向1L单颈圆底烧瓶中加入7(61.4g,0.172mol),苄胺(55.6g,0.519mol,3eq)和无水苯甲醚(300g),然后在回流下搅拌直至反应为止。基本完成(23小时,165℃油浴温度;内部温度为147℃),然后冷却至接近室温。用甲苯(1mL)稀释一部分(1mL)反应混合物,使该部分完全结晶。然后将该种子加入到反应混合物中并静置直至整个反应混合物结晶成单一块。加入甲苯(150mL)并旋转混合物以破碎固体。加入庚烷/甲苯(1:1,100mL)并进一步破碎固体混合物。最后,加入庚烷(50mL,然后25mL),将混合物进一步破碎,再过滤30分钟,然后过滤固体。过滤固体,用2:1甲苯/庚烷(300mL),1:2甲苯/庚烷(300mL)洗涤,然后用庚烷(2×300mL)洗涤,然后干燥(空气,然后高真空),得到60.16g(产率81%)标题产物,为白色固体(> 98.9%AUC)。从母液中获得另外2.5g较低纯度(97.4%)的材料。 1H NMR(CDCl3)δ2.60(t,4H),2.83(t,2H),3.74(t,4H),3.82(s,2H),4.18(t,2H),4.49 (d,2H),7.01(d,2H),7.2-7.35(m,6H),7.49(d,2H),7.64(br t,1H)。 7.81(dd,1H),8.69(细d,1H)。 MS(来自LC / MS):m / z 432.5 [M + 1]。酰胺化步骤还包括向反应容器中加入成分(7(61g),苄胺(3eq)和高沸点苯甲醚),然后加热回流直至反应完成。冷却反应混合物导致目标化合物完全结晶,具有高纯度(98.9%)和良好收率(81%)。
参考文献:
[1] Patent: WO2008/82637, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78; 83
[2] Patent: WO2009/51848, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54; 56; 62; 67-68; 72-73
[3] Patent: WO2008/82637, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 63; 65; 70-71; 74
[4] Patent: EP2558085, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0121
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 11, p. 4704 - 4719

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3. 合成:897016-82-9

3240-94-6

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参考文献:
[1] Patent: EP2558085, 2017, B1
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106-41-2

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[1] Patent: EP2558085, 2017, B1
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参考文献:
[1] Patent: EP2558085, 2017, B1
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1038395-62-8

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参考文献:
[1] Patent: EP2558085, 2017, B1
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 11, p. 4704 - 4719
7. 合成:897016-82-9

1038395-63-9

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参考文献:
[1] Patent: EP2558085, 2017, B1
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 11, p. 4704 - 4719
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[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 11, p. 4704 - 4719
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690636-28-3

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参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 11, p. 4704 - 4719
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269409-70-3

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参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 11, p. 4704 - 4719

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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