2,5-二氧代吡咯烷-1-基 3-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)丙酸酯

CAS号:55750-62-4

CAS号55750-62-4, 是蛋白交联剂类化合物, 分子量为266.20, 分子式C11H10N2O6, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供55750-62-4批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2,5-二氧代吡咯烷-1-基 3-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)丙酸酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoate

货号:BD145690 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoate 标准纯度:, 98%
55750-62-4
55750-62-4
55750-62-4

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合成路线

1. 合成:55750-62-4

108-31-6

6066-82-6

107-95-9

55750-62-4

产率 合成条件 实验参考步骤
80%
Stage #1: at 70℃; Inert atmosphere
Stage #2: With 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In acetonitrile at 0 - 70℃;
实施例1N-马来酰亚胺基丙酸NHS酯将马来酸酐,β-丙氨酸(1mol eq。)和乙腈(ACN,25体积)加入容器中。将浆液在氮气下搅拌并加热至70℃。将温度在70℃下再保持5-8小时。冷却至5℃后,加入NHS(1mol eq。),然后加入N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI,1mol eq。)。将温度保持在0-5℃1小时,然后再加入EDCI(1mol eq。)。将混合物加热至70℃并在该温度下保持7小时。将反应混合物冷却至20℃并在最高温度45℃下真空浓缩,直至溶剂蒸馏速率可忽略不计。将二氯甲烷(DCM,40体积)加入到残余物中,搅拌直至形成溶液。将该溶液用氯化铵水溶液(12%w / w,25wt当量)洗涤,然后用氯化钠水溶液(24%w / w,25wt eq。)洗涤。通过在环境温度下用硫酸镁(1重量份)搅拌干燥有机溶液1至2小时。在真空下滤除无机物,并用DCM(4体积)洗涤滤饼。将滤液真空浓缩,同时用乙酸异丙酯(IPAC)逐渐替换DCM。将残留的浆液冷却并在环境温度下搅拌1小时,然后在真空下过滤。将产物滤饼用IPAC(4体积)洗涤,然后在真空下在40℃下缓慢旋转干燥至恒定质量,得到所需化合物,为灰白色固体。典型的产率是最大理论产率的60至80%。 NMR产物如下所示:1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ2.80(4H,br s),δ3.05(2H,t,J~7Hz),δ3.75(2H,t J~7Hz) ,δ7.05(2H,s)。
60%
Stage #1: at 20℃; for 2.50 h;
Stage #2: With dicyclohexyl-carbodiimide In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃;
向马来酸酐(2.00g,20.4mmol)在24mL DMF中的溶液中加入β-丙氨酸(1.82g,20.4mmol)并将该混合物在室温下搅拌2.5小时,其中将固体逐渐溶解,得到 明确解决方案 将反应混合物在冰浴中冷却,并将N-羟基琥珀酰亚胺(HOSu)(2.88g,25mmol)和N,N'-二环己基碳二亚胺(8.24g,40.0mmol)依次加入该溶液中。 30分钟后,将反应温热至室温并搅拌14小时。 将反应混合物通过棉塞过滤,并将残余物用DCM和水洗涤。 收集滤液,用饱和NaHCO 3(三次)和盐水洗涤有机层,用Na 2 SO 4干燥并浓缩,得到1(3.20g,60%),为白色固体。 1H NMR(400MHz,d6-DMSO):2.78(s,4H),3.03(t,J = 6.9Hz,2H),3.73(t,J = 6.9Hz,2H),7.02(s,2H); 13 C NMR(100MHz,d6-DMSO):25.4,29.0,32.7,134.6,166.7,169.9,170.5。
25% With dicyclohexyl-carbodiimide In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 1 h; 在0℃下,在N-羟基琥珀酰亚胺(12.6mmol)和二环己基碳二亚胺(20.3mmol)的溶液中,加入相应的酸(6mmol)并使其在室温下反应4小时。在化合物VIa的情况下,将马来酸酐(10mmol)和β-丙氨酸的溶液加入N,N-二甲基甲酰胺中,其已预先反应1小时。 4小时后,减压蒸发混合物,将粗产物溶于二氯甲烷中并用水洗涤。用无水硫酸镁干燥有机萃取物,过滤并蒸发至干。将得到的残余物重结晶,得到所需化合物。使用该方法和相应的酸,制备以下化合物:3-琥珀酰亚胺基马来酰亚胺丙酸酯(VIa,25%产率)。 1H NMR(CDCl3)δppm:2.82(4H,s),3.02(2H,t,J = 7.07Hz),3.94(2H,t,J = 7.07Hz),6.74(2H,s); 13C NMR(CDCl3)δppm:25.5(2C,s),29.7(1C,s),32.9(1C,s),134.3(2C,s),166.0(1C,s),168.7(2C,s), 170.1(2C,s)。
参考文献:
[1] Patent: WO2011/23680, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 13-14
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 35, p. 10198 - 10201
[3] Angew. Chem., 2015, vol. 127, p. 10336 - 10339
[4] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 29, p. 10582 - 10585
[5] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 3, p. 734 - 735
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 5, p. 1721 - 1728
[7] Macromolecular Bioscience, 2012, vol. 12, # 9, p. 1209 - 1219
[8] Patent: US2013/273581, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0111-0113
[9] Synthesis, 1991, # 10, p. 819 - 821
[10] Patent: WO2011/9047, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 13
[11] Patent: US2013/157375, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0103; 0104
[12] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 26, p. 3473 - 3475
[13] Patent: WO2014/100762, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 248
[14] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 53, p. 10758 - 10761
[15] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 9, p. 2356 - 2360
[16] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 9, p. 2396 - 2400,5

更多

2. 合成:55750-62-4

6066-82-6

7423-55-4

55750-62-4

参考文献:
[1] Analytical Chemistry, 2016, vol. 88, # 22, p. 10837 - 10841
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 40, p. 12243 - 12247
[3] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 40, p. 12431 - 12435,5
[4] International Journal of Molecular Sciences, 2017, vol. 18, # 9,
[5] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 11, p. 1321 - 1324
[6] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 20, p. 3561 - 3564
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 21, p. 6400 - 6407
[8] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 25, p. 7068 - 7070
[9] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 46, p. 13059 - 13067
[10] Patent: US2014/56810, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0181
[11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 34, p. 6624 - 6633
[12] Journal of Controlled Release, 2015, vol. 220, p. 660 - 670
[13] Patent: WO2015/196167, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0269; 0277

更多

3. 合成:55750-62-4

108-31-6

6066-82-6

56-41-7

55750-62-4

产率 合成条件 实验参考步骤
64%
Stage #1: at 60℃; for 3 h;
Stage #2: With dicyclohexyl-carbodiimide In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 22℃; for 18.50 h;
向马来酸酐(8; 86.0g,877mmol)的DMF(1.03L)溶液中加入β-丙氨酸(9; 78.14g,877mmol)。将所得悬浮液加热至60℃,1小时后,得到溶液.2小时后,将混合物冷却至0-5℃,加入N-羟基琥珀酰亚胺(29; 126.17g,1.09mol),然后加入DCC(361.9g,1.75mol)在30分钟内分几部分,同时内部温度保持在22℃以下。将浓稠的白色浆液在20℃下搅拌18小时。过滤浆液,用H 2 O(1L)和CH 2 Cl 2(1L)洗涤固体(二环己基脲)并弃去。向滤液中加入CH 2 Cl 2(1L)并分离各相。水层用CH 2 Cl 2(2×300mL)萃取,合并的有机萃取液用H 2 O [500mL;加入少量盐水(50mL)以促进相分离],饱和。用NaHCO 3水溶液(2×300mL),干燥(MgSO 4)。除去溶剂,得到油状浅棕褐色固体,将其在EtOH(520mL)中在20℃下浆化2小时。将固体过滤,用EtOH(2×75mL)洗涤,并在30℃下真空干燥72小时,得到186.35g(64%)NHS酯30,为白色固体; 32 HPLC纯度:96.6%(面积%);熔点169-171℃.IR(ATR细胞):3088,2954,1825,1783,1705,1583,1446,1433,1382,1325,1298,1250,1211,1149,1070,1049,998,956,901,836 ,813,786,767,756,696,651,634,596,561,544,528cm -1.1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ= 2.80(s,4H),3.05(t, J = 6.90Hz,2H),3.75(t,J = 6.78Hz,2H),7.05(s,2H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ= 25.38,29.00,32.67,134.63 ,166.72,169.93,170.52.HRMS(ESI):m / z [M + H] + C 11 H 11 N 2 O 6的计算值:267.06116;实测值:267.06147。
参考文献:
[1] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 10, p. 1399 - 1406
4. 合成:55750-62-4

7423-55-4

105832-38-0

55750-62-4

参考文献:
[1] Patent: US9242011, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 48
[2] Patent: US9480753, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 120
5. 合成:55750-62-4

7423-55-4

N/A

55750-62-4

产率 合成条件 实验参考步骤
1.2 g With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In tetrahydrofuran; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2.50 h; 将3-马来酰亚胺基丙酸(1.0g,5.9mmol)溶于四氢呋喃(20ml)中。随后加入2-琥珀酰亚胺基-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸盐(TSTU,2.14g,7.1mmol)和乙基二异丙胺(1.24ml,7.1mmol)。加入N,N-二甲基甲酰胺(5ml)。将反应混合物在室温下搅拌,同时转为缓慢。将混合物搅拌2分钟,加入N-二甲基甲酰胺(5ml)。将混合物在室温下搅拌2.5小时。用二氯甲烷(150ml)稀释,然后用10%硫酸氢钠水溶液(150ml),饱和碳酸氢钠水溶液(150ml)和水(150ml)洗涤。将其用硫酸镁干燥。真空除去溶剂。粗产物用乙酸乙酯重结晶,得到1.20g 3-(2,5-二氧代-2,5-二氢吡咯-1-基)丙酸2,5-二氧代吡咯烷-1-基酯。 MS:m / z = 289,[M + Na]:28910154] H-NMR(CDCl 3)2.82(m,4H); 3.02(t,2H); 3.94(t,2H),6.73(s,2H)。
参考文献:
[1] Patent: US2015/376262, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0150 - 0154
6. 合成:55750-62-4

7681-38-1

105832-38-0

68-12-2

55750-62-4

参考文献:
[1] Patent: US2012/93840, 2012, A1
7. 合成:55750-62-4

5672-89-9

57079-11-5

55750-62-4

参考文献:
[1] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 2, p. 303 - 308
8. 合成:55750-62-4

57079-11-5

55750-62-4

参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 21, p. 6400 - 6407
9. 合成:55750-62-4

7423-55-4

538-75-0

55750-62-4

57-13-6

参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 17, p. 3400 - 3406
10. 合成:55750-62-4

6066-82-6

57079-11-5

55750-62-4

参考文献:
[1] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1985, vol. 327, # 5, p. 789 - 798
11. 合成:55750-62-4

6066-82-6

57079-11-5

55750-62-4

参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 20, p. 5032 - 5038

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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