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苯并噻唑 6并5芳杂并环 胺 酚 醇 喹咱替尼中间体
苯并噻唑
6-羟基苯并[d]噻唑

CAS号：26278-79-5

CAS号26278-79-5, 是6并5芳杂并环类化合物, 分子量为166.20, 分子式C7H6N2OS, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供26278-79-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氨基-6-羟基苯并噻唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Aminobenzothiazol-6-ol

货号：BD28211 2-Aminobenzothiazol-6-ol 标准纯度：, 97%
26278-79-5
26278-79-5
26278-79-5

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 2-Aminobenzothiazol-6-ol
中文名称 : 2-氨基-6-羟基苯并噻唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 26278-79-5
分子式 : C7H6N2OS
分子量 : 166.20
MDL NO : MFCD00511763
沸点 : -
Pubchem ID : 33462
InChIKey : VLNVTNUTGNBNBY-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD28211 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 11
Num. arom. heavy atoms 9
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 0
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 46.05
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

87.38 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.26
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.88
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.59
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.64
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.95
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.46

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.66
Solubility 0.363 mg/ml ; 0.00219 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.34
Solubility 0.0765 mg/ml ; 0.00046 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.03
Solubility 1.56 mg/ml ; 0.00938 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.98 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.01

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~12  ►

1. 合成：26278-79-5

1520-27-0

26278-79-5
产率 合成条件 实验步骤
80% With bromine In chloroform at 5℃; Inert atmosphere; Reflux 在装有搅拌棒的100ml双颈烧瓶中，将适当取代的芳基硫脲（2）（5g，29.7mmol）溶解在氯仿（30mL）中。然后将溴（5g，29.7mmol）的氯仿（15mL）溶液置于滴液漏斗中，并通过保持温度低于5℃在搅拌下逐滴加入反应混合物中。在完全加入溴之后，继续搅拌4-6小时，并将烧瓶的内容物在水浴上回流直至溴化氢蒸汽的逸出停止。将得到的固体物质用冰水处理并滤出。用氨水溶液中和滤液，滤出所得白色沉淀，用水洗涤;将化合物3从乙醇中结晶（4g，80％收率，固体白色粉末）。 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）：δppm：9.10（s，1H，-OH），7.13（d，J = 8.4Hz，1H，ArH，C5-H），7.06（s，2H，-NH2） ），7.01（d，J = 2.4Hz，1H，ArH，C4-H），6.65（dd，J = 2.6,8.6Hz，1H，ArH，C7-H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3460 - 3463
[2] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 7, p. 1136 - 1148
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 21, p. 9814 - 9824
2. 合成：26278-79-5

1753-90-8

26278-79-5
产率 合成条件 实验步骤
91% With aluminum (III) chloride In toluene at 115℃; for 2 h; 在室温下，向实施例18d（444mg，2.67mmol）的Tol（10mL）溶液中加入AlCl 3（1.1g，8.02mmol）。 添加后，将反应混合物加热至115℃并保持2小时。 加入水（50mL）和EA（50mL），将有机层用水（20mL * 2），盐水（20mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，通过快速柱色谱法纯化，得到所需的 产物（实施例18e，370mg，收率91％），为黄色固体。 LCMS [M + 1] + = 153
参考文献：
[1] Patent: WO2017/218960, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00456
3. 合成：26278-79-5

1747-60-0

26278-79-5
产率 合成条件 实验步骤
99% With hydrogen bromide In water at 107℃; for 5 h; 1.一个22升3颈圆底烧瓶装有机械搅拌器，热电偶探头，回流冷凝器和加热套。向烧瓶中加入48％氢溴酸（14L，123.16mol，13.10当量）。开始加热，在10分钟内搅拌下加入2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑（1.7Kg，9.4mol，1.00当量）。继续加热反应混合物，并保持（> 107℃）约5小时。反应混合物在75℃至85℃之间变成澄清溶液。通过TLC监测反应进程，直至观察不到原料[5％甲醇/二氯甲烷; Rf（产品）= 0.35; Rf（原料）= 0.40]。为了制备用于TLC分析的样品，将约0.5mL反应混合物等分试样用约0.5mL水作为澄清溶液稀释，用乙酸钠中和至pH -5并用1mL二氯甲烷萃取;发现有机层5。将反应混合物冷却至-20℃（过夜）。白色固体沉淀。将固体过滤到聚丙烯过滤器上并压制以尽可能多地从固体中除去氢溴酸。将略微湿润的粗产物溶于热（50℃）水（5L）中。过滤澄清溶液以除去存在的任何不溶物质。将固体用50℃的水洗涤，然后将滤液冷却至10℃。在剧烈搅拌下，将冷却的滤液用乙酸钠（~1.0Kg）中和至pH 4.5至5.5。沉淀出浓稠的白色固体。过滤收集固体，用冷（-10℃）水（2×1.0L）洗涤并空气干燥。将湿的粗产物在热（50℃）异丙醇（3L）中短暂浆化，并使其在冷室（-5℃）中静置过夜。过滤收集固体，用甲基叔丁基醚（2×500mL）洗涤。将固体在真空烘箱中在30℃下干燥过夜（<30mmHg），（第一批）。二级作物：收集有机滤液至总体积1.0L，冷却至10℃，过滤收集灰白色固体。将固体在真空烘箱中在30℃下干燥过夜（<30mmHg）（第二批）。第一批：产量：1068g（68％），白色固体.HPLC：99.4％（面积）1R NMR：符合（300MHz，DMSO）第二批次：产量：497g（32％），灰白色固体。 HPLC：99.8％（面积）总收率：1565g，（99％）
89%
Stage #1: at 105 - 110℃; for 4 h; Industry scale
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water at 20℃; for 0.50 h; Industry scale		 A.制备2-氨基-6-羟基苯并噻唑1。例A-1;向装有冷凝器，加热套和机械搅拌器的1升3颈圆底烧瓶中加入氢溴酸水溶液（48％，632mL，5.6mol，10当量）。在15分钟内将2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑（100g，0.55mol，1当量）加入上述烧瓶中。缓慢升高反应温度至回流（105-110℃）。在约80℃下观察到澄清的深棕色溶液。在105-110℃下继续回流约4小时。通过HPLC监测反应进程。当2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑小于2％时，反应基本完成。[00253]将反应物料冷却至0-5℃，此时观察到固体沉淀。将混合物在0-5℃保持0.5小时并过滤，压滤饼以除去HBr。将湿滤饼转移到装有机械搅拌器的2L圆底烧瓶中。在环境温度下缓慢加入饱和碳酸氢钠水溶液（约1500mL），此时观察到相当大的起泡。发现溶液的pH为约6.5至7.将混合物在环境温度下搅拌0.5小时并过滤。将滤饼用水（500mL）洗涤，在过滤器上干燥，然后在30-35℃下真空干燥10-12小时，得到产物2-氨基-6-羟基苯并噻唑（82g，89％收率，HPLC纯度= 99％）。 1 H NMR（DMSO-if6,500MHz）：δ7.12（d，1H），7.06（S，2H，NH 2），7.01（d，1H），6.64（dd，1H）; MS（m / z）= 167.1 [M + +1]。[00254]表：植物批次的概述HPLC色谱条件如下：使用的柱是XTerra RP8,250×4.6mm，5μ或等同物。流动相A是缓冲液，通过将3.48g磷酸氢二钾在1.0L水中混合，并用磷酸将pH调节至9.0来制备。流动相B是甲醇。流速为1.0毫升/分钟。检测设定为UV 270nm。注射体积为20μL，用稀释剂稀释样品（流动相A：流动相B = 70:30）。通过精确称量约25mg样品并将其转移到100mL容量瓶中，用20-30mL稀释剂溶解，用稀释剂补足体积并混合，制备测试溶液。通过分别注入等体积的空白和测试溶液进行HPLC，并记录所有进样的色谱图。通过面积归一化方法计算纯度。
5.81 g With bromic acid In water for 5 h; Reflux 步骤1：2-氨基苯并[d]噻唑-6-醇[683] 6-甲氧基-2-氨基苯并噻唑（5.0g，27.74mmol）在溴酸溶液（48％，41mL）中的混合物 回流5小时，然后冷却至室温。 将反应混合物用水稀释，然后用碳酸钠中和。 过滤所得固体，用水洗涤，然后减压干燥，得到5.81g标题化合物，为灰色固体。
5.81 g for 5 h; Reflux 步骤1：2-氨基苯并[d]噻唑-6-醇将6-甲氧基-2-氨基苯并噻唑（5.0g，27.74mmol）在溴酸溶液（48％，41mL）中的混合物回流5小时，然后冷却 到室温。 将反应混合物用水稀释，然后用碳酸钠中和。 过滤所得固体，用水洗涤，然后减压干燥，得到5.81g标题化合物，为灰色固体。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2010/54058, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 73-75
[2] Patent: WO2011/56939, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 69-71
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 201 - 216
[4] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 7, p. 2893 - 2904
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 1, p. 58 - 62
[6] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1994, vol. 83, # 10, p. 1425 - 1432
[7] Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal (Russian Edition), 1955, vol. 21, p. 344
[8] Chem.Abstr., 1955, p. 14738
[9] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, # 5, p. 769 - 772
[10] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1987, p. 1781 - 1784
[11] Patent: WO2009/38757, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 87
[12] Patent: EP2181987, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[13] Patent: WO2013/43001, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1082; 1083
[14] Archiv der Pharmazie, 2014, vol. 347, # 4, p. 268 - 275
[15] Patent: US2015/11528, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0608
[16] Molecules, 2016, vol. 21, # 3,
[17] Molecules, 2016, vol. 21, # 2,
[18] Patent: US2017/12072, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0477; 0478; 0479
[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 14, p. 3614 - 3622

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  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

苯并噻唑

货号: BD104440

CAS号: 54346-87-1

相似度: 93.75%

货号: BD219505

CAS号: 65948-19-8

相似度: 92.68%

货号: BD101721

CAS号: 6294-52-6

相似度: 92.68%

货号: BD70183

CAS号: 7471-03-6

相似度: 92.59%

货号: BD109443

CAS号: 2942-13-4

相似度: 82.5%

相同官能团产品

胺

货号: BD104440

CAS号: 54346-87-1

相似度: 93.75%

货号: BD219505

CAS号: 65948-19-8

相似度: 92.68%

货号: BD101721

CAS号: 6294-52-6

相似度: 92.68%

货号: BD70183

CAS号: 7471-03-6

相似度: 92.59%

货号: BD6365

CAS号: 5464-79-9

相似度: 80.0%

货号: BD01384160

CAS号: 5464-79-9

相似度: 80.0%

醇

货号: BD70183

CAS号: 7471-03-6

相似度: 92.59%

货号: BD217058

CAS号: 1190317-27-1

相似度: 79.52%

货号: BD331418

CAS号: 74537-49-8

相似度: 79.52%

货号: BD454911

CAS号: 1261737-67-0

相似度: 77.91%

货号: BD162085

CAS号: 7686-41-1

相似度: 73.49%

合成路线

1. 合成：26278-79-5

1520-27-0

26278-79-5
产率 合成条件 实验参考步骤
80% With bromine In chloroform at 5℃; Inert atmosphere; Reflux 在装有搅拌棒的100ml双颈烧瓶中，将适当取代的芳基硫脲（2）（5g，29.7mmol）溶解在氯仿（30mL）中。然后将溴（5g，29.7mmol）的氯仿（15mL）溶液置于滴液漏斗中，并通过保持温度低于5℃在搅拌下逐滴加入反应混合物中。在完全加入溴之后，继续搅拌4-6小时，并将烧瓶的内容物在水浴上回流直至溴化氢蒸汽的逸出停止。将得到的固体物质用冰水处理并滤出。用氨水溶液中和滤液，滤出所得白色沉淀，用水洗涤;将化合物3从乙醇中结晶（4g，80％收率，固体白色粉末）。 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）：δppm：9.10（s，1H，-OH），7.13（d，J = 8.4Hz，1H，ArH，C5-H），7.06（s，2H，-NH2） ），7.01（d，J = 2.4Hz，1H，ArH，C4-H），6.65（dd，J = 2.6,8.6Hz，1H，ArH，C7-H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3460 - 3463
[2] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 7, p. 1136 - 1148
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 21, p. 9814 - 9824
2. 合成：26278-79-5

1753-90-8

26278-79-5
产率 合成条件 实验参考步骤
91% With aluminum (III) chloride In toluene at 115℃; for 2 h; 在室温下，向实施例18d（444mg，2.67mmol）的Tol（10mL）溶液中加入AlCl 3（1.1g，8.02mmol）。 添加后，将反应混合物加热至115℃并保持2小时。 加入水（50mL）和EA（50mL），将有机层用水（20mL * 2），盐水（20mL）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，通过快速柱色谱法纯化，得到所需的 产物（实施例18e，370mg，收率91％），为黄色固体。 LCMS [M + 1] + = 153
参考文献：
[1] Patent: WO2017/218960, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00456
3. 合成：26278-79-5

1747-60-0

26278-79-5
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With hydrogen bromide In water at 107℃; for 5 h; 1.一个22升3颈圆底烧瓶装有机械搅拌器，热电偶探头，回流冷凝器和加热套。向烧瓶中加入48％氢溴酸（14L，123.16mol，13.10当量）。开始加热，在10分钟内搅拌下加入2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑（1.7Kg，9.4mol，1.00当量）。继续加热反应混合物，并保持（> 107℃）约5小时。反应混合物在75℃至85℃之间变成澄清溶液。通过TLC监测反应进程，直至观察不到原料[5％甲醇/二氯甲烷; Rf（产品）= 0.35; Rf（原料）= 0.40]。为了制备用于TLC分析的样品，将约0.5mL反应混合物等分试样用约0.5mL水作为澄清溶液稀释，用乙酸钠中和至pH -5并用1mL二氯甲烷萃取;发现有机层5。将反应混合物冷却至-20℃（过夜）。白色固体沉淀。将固体过滤到聚丙烯过滤器上并压制以尽可能多地从固体中除去氢溴酸。将略微湿润的粗产物溶于热（50℃）水（5L）中。过滤澄清溶液以除去存在的任何不溶物质。将固体用50℃的水洗涤，然后将滤液冷却至10℃。在剧烈搅拌下，将冷却的滤液用乙酸钠（~1.0Kg）中和至pH 4.5至5.5。沉淀出浓稠的白色固体。过滤收集固体，用冷（-10℃）水（2×1.0L）洗涤并空气干燥。将湿的粗产物在热（50℃）异丙醇（3L）中短暂浆化，并使其在冷室（-5℃）中静置过夜。过滤收集固体，用甲基叔丁基醚（2×500mL）洗涤。将固体在真空烘箱中在30℃下干燥过夜（<30mmHg），（第一批）。二级作物：收集有机滤液至总体积1.0L，冷却至10℃，过滤收集灰白色固体。将固体在真空烘箱中在30℃下干燥过夜（<30mmHg）（第二批）。第一批：产量：1068g（68％），白色固体.HPLC：99.4％（面积）1R NMR：符合（300MHz，DMSO）第二批次：产量：497g（32％），灰白色固体。 HPLC：99.8％（面积）总收率：1565g，（99％）
89%
Stage #1: at 105 - 110℃; for 4 h; Industry scale
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water at 20℃; for 0.50 h; Industry scale		 A.制备2-氨基-6-羟基苯并噻唑1。例A-1;向装有冷凝器，加热套和机械搅拌器的1升3颈圆底烧瓶中加入氢溴酸水溶液（48％，632mL，5.6mol，10当量）。在15分钟内将2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑（100g，0.55mol，1当量）加入上述烧瓶中。缓慢升高反应温度至回流（105-110℃）。在约80℃下观察到澄清的深棕色溶液。在105-110℃下继续回流约4小时。通过HPLC监测反应进程。当2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑小于2％时，反应基本完成。[00253]将反应物料冷却至0-5℃，此时观察到固体沉淀。将混合物在0-5℃保持0.5小时并过滤，压滤饼以除去HBr。将湿滤饼转移到装有机械搅拌器的2L圆底烧瓶中。在环境温度下缓慢加入饱和碳酸氢钠水溶液（约1500mL），此时观察到相当大的起泡。发现溶液的pH为约6.5至7.将混合物在环境温度下搅拌0.5小时并过滤。将滤饼用水（500mL）洗涤，在过滤器上干燥，然后在30-35℃下真空干燥10-12小时，得到产物2-氨基-6-羟基苯并噻唑（82g，89％收率，HPLC纯度= 99％）。 1 H NMR（DMSO-if6,500MHz）：δ7.12（d，1H），7.06（S，2H，NH 2），7.01（d，1H），6.64（dd，1H）; MS（m / z）= 167.1 [M + +1]。[00254]表：植物批次的概述HPLC色谱条件如下：使用的柱是XTerra RP8,250×4.6mm，5μ或等同物。流动相A是缓冲液，通过将3.48g磷酸氢二钾在1.0L水中混合，并用磷酸将pH调节至9.0来制备。流动相B是甲醇。流速为1.0毫升/分钟。检测设定为UV 270nm。注射体积为20μL，用稀释剂稀释样品（流动相A：流动相B = 70:30）。通过精确称量约25mg样品并将其转移到100mL容量瓶中，用20-30mL稀释剂溶解，用稀释剂补足体积并混合，制备测试溶液。通过分别注入等体积的空白和测试溶液进行HPLC，并记录所有进样的色谱图。通过面积归一化方法计算纯度。
5.81 g With bromic acid In water for 5 h; Reflux 步骤1：2-氨基苯并[d]噻唑-6-醇[683] 6-甲氧基-2-氨基苯并噻唑（5.0g，27.74mmol）在溴酸溶液（48％，41mL）中的混合物 回流5小时，然后冷却至室温。 将反应混合物用水稀释，然后用碳酸钠中和。 过滤所得固体，用水洗涤，然后减压干燥，得到5.81g标题化合物，为灰色固体。
5.81 g for 5 h; Reflux 步骤1：2-氨基苯并[d]噻唑-6-醇将6-甲氧基-2-氨基苯并噻唑（5.0g，27.74mmol）在溴酸溶液（48％，41mL）中的混合物回流5小时，然后冷却 到室温。 将反应混合物用水稀释，然后用碳酸钠中和。 过滤所得固体，用水洗涤，然后减压干燥，得到5.81g标题化合物，为灰色固体。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2010/54058, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 73-75
[2] Patent: WO2011/56939, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 69-71
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 201 - 216
[4] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 7, p. 2893 - 2904
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 1, p. 58 - 62
[6] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1994, vol. 83, # 10, p. 1425 - 1432
[7] Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal (Russian Edition), 1955, vol. 21, p. 344
[8] Chem.Abstr., 1955, p. 14738
[9] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, # 5, p. 769 - 772
[10] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1987, p. 1781 - 1784
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[12] Patent: EP2181987, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[13] Patent: WO2013/43001, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1082; 1083
[14] Archiv der Pharmazie, 2014, vol. 347, # 4, p. 268 - 275
[15] Patent: US2015/11528, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0608
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[18] Patent: US2017/12072, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0477; 0478; 0479
[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 14, p. 3614 - 3622

更多

4. 合成：26278-79-5

94-45-1

26278-79-5
参考文献：
[1] Patent: US2007/93488, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[2] Patent: US2008/194555, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 20
5. 合成：26278-79-5

1747-60-0

N/A

26278-79-5
参考文献：
[1] Patent: US2004/142953, 2004, A1
[2] Patent: US2005/288282, 2005, A1
[3] Patent: US6897220, 2005, B2
6. 合成：26278-79-5

54346-87-1

26278-79-5
产率 合成条件 实验参考步骤
74.64% for 4 h; Reflux 在15分钟内将氢溴酸（208.60g，1.3mol）加入装有机械搅拌器的250ml圆底烧瓶中，然后向其中加入2-氨基-5-甲氧基苯并噻唑（17g，94.32mmol）。 将混合物加热并回流4小时，然后冷却至0-5℃直至固体沉淀，然后在0-5℃下搅拌半小时，然后在减压下进行抽滤。 将固体转移至1L圆形底部填料中并在机械搅拌下缓慢加入饱和碳酸钠溶液以调节至pH为6.5至7，然后在室温下搅拌0.5小时，过滤并用300℃洗涤滤饼。 然后在50℃下真空干燥，得到灰色化合物161A，为固体（11.7g，收率74.64％）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）= 9.11（s，1H），7.15（ s，1H），7.12（s，2H），7.03（d，J = 2.3 Hz，1H），6.65（dd，J = 2.3,8.5 Hz，1H）
参考文献：
[1] Patent: EP3293177, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0352; 0353
7. 合成：26278-79-5

26278-78-4

26278-79-5
产率 合成条件 实验参考步骤
78% With sodium acetate In water A.中间体2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-醇根据Lau和Gompf的稍微修改的文献方法制备：J.Org.Chem。化学。 1970,35,4103-4108。 向搅拌的硫脲（7.6g，0.10mol）在200mL乙醇和9mL浓盐酸的混合物中的溶液中加入1,4-苯醌（21.6g，0.20mol）在400mL热乙醇中的溶液。 将反应在室温下搅拌24小时，然后浓缩至干。 将残余物用热乙腈研磨，将得到的固体过滤并干燥。 通过将盐酸盐溶解在水中，用乙酸钠中和，并通过过滤收集固体来获得游离碱。 得到产物（2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-醇），为深色固体，通过LCMS（M + H = 167）和NMR纯化。 产量：13.0g（78％）。 NMR（DMSO-d6）δ7.6（m，2H），6.6（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/232604, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: WO2009/38757, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 84
8. 合成：26278-79-5

333-20-0

123-30-8

26278-79-5
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 1 - 13
9. 合成：26278-79-5

17356-08-0

106-51-4

26278-79-5
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1970, vol. 35, p. 4103 - 4108
10. 合成：26278-79-5

123-30-8

26278-79-5
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 21, p. 9814 - 9824
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3460 - 3463
11. 合成：26278-79-5

51-78-5

26278-79-5
参考文献：
[1] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 7, p. 1136 - 1148

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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