CAS号：17129-06-5

CAS号17129-06-5, 是含氟砌块类化合物, 分子量为168.11, 分子式C6H7F3O2, 标准纯度96%, 毕得医药(Bidepharm)提供17129-06-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one

货号：BD40782 4-Ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 标准纯度：, 96%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	4-Ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
中文名称 :	4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	17129-06-5
分子式 :	C₆H₇F₃O₂
分子量 :	168.11
MDL NO :	MFCD00192131
沸点 :	-
Pubchem ID :	-
InChIKey :	-

常用 :

SDS-BD40782

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	11
Num. arom. heavy atoms	0
Fraction Csp3	0.5
Num. rotatable bonds	4
Num. H-bond acceptors	5.0
Num. H-bond donors	0.0
Molar Refractivity	31.96
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	26.3 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	1.82
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	1.64
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	2.93
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	0.88
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	1.77
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	1.81

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-1.65
Solubility	3.75 mg/ml ; 0.0223 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-1.81
Solubility	2.63 mg/ml ; 0.0157 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Very soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-1.33
Solubility	7.85 mg/ml ; 0.0467 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	No
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.16 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	1.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.56

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	2.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.48

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~13 ►

1. 合成：17129-06-5

109-92-2

407-25-0

59938-06-6

产率

合成条件

实验步骤

87%

With dmap In dichloromethane at -10 - 0℃; for 8 h;

步骤1：4-乙氧基 - 三氟 - 丁-3-烯-2-酮的制备86.在-10℃和氮气下，将乙基乙烯基醚（5g，1eq。）滴加到搅拌的三氟乙酸酐溶液中（10）。在DCM（90mL）中的mL，1.05当量）和4-二甲基氨基吡啶（80mg，0.06当量）。将反应混合物在0℃下搅拌8小时，并使其在室温下温热过夜。然后将混合物倒入冷的NaHCO 3水溶液中。分离有机层，用水和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到化合物86，为棕色油状物，收率87％.1 H NMR（CDCl 3,400MHz）δ1.39-1.43（t，J） = 7.04Hz，3H），4.08-4.13（q，J = 7.04Hz，2H），5.86（d，J = 12.40Hz，1H），7.90（d，J = 12.40Hz，1H）。

87%

Stage #1: With dmap In dichloromethane at -10 - 0℃; for 8 h; Inert atmosphere
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water

在-10℃和氮气下，将乙基乙烯基醚（5g，1eq。）滴加到搅拌的-151-SD-18153v2三氟乙酸酐（10mL，1.05eq。）和4-二甲基氨基吡啶（80mg，0.06eq。）的溶液中。。）在DCM（90mL）中。将反应混合物在0℃下搅拌8小时，并使其在室温下温热过夜。然后将混合物倒入冷的NaHCO 3水溶液中。分离有机层，用水和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到化合物231，为棕色油状物，收率87％。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ（ppm）1.39-1.43（t，J = 7.04Hz，3H），4.08-4.13（q，J = 7.04Hz，2H），5.86（d，J = 12.40Hz，IH）），7.90（d，J = 12.40Hz，IH）。

参考文献：

[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2011, vol. 132, # 10, p. 850 - 857
[2] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 3, p. 398 - 402
[3] Patent: WO2009/14730, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 131
[4] Patent: WO2011/17389, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 151-152
[5] Inorganic Chemistry, 2016, vol. 55, # 11, p. 5422 - 5429
[6] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 10, p. 7571 - 7574
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 4, p. 803 - 806
[8] Dalton Transactions, 2014, vol. 43, # 10, p. 4127 - 4136
[9] Organic Letters, 2001, vol. 3, # 20, p. 3103 - 3105
[10] Patent: US2009/318455, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[11] Patent: WO2010/127855, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 166
[12] Patent: WO2010/127856, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 131
[13] Journal of Fluorine Chemistry, 2010, vol. 131, # 12, p. 1297 - 1301
[14] Patent: US2012/46301, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[15] Patent: US2012/115893, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[16] Arkivoc, 2012, vol. 2012, # 8, p. 62 - 75
[17] Patent: WO2013/13815, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 117
[18] Patent: WO2013/68461, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 92; 93
[19] Patent: WO2014/16849, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 117
[20] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 6, p. 1724 - 1727
[21] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 13, p. 2905 - 2908
[22] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 90, p. 73660 - 73669
[23] Canadian Journal of Chemistry, 2015, vol. 94, # 3, p. 240 - 250

2. 合成：17129-06-5

109-92-2

76-05-1

59938-06-6

产率

合成条件

实验步骤

92.1%

With pyridine; phosphorus pentachloride In dichloromethane at 20℃; for 48 h;

在10L三颈瓶中依次加入375.9g（5.23mol）乙烯基乙醚。使用886.8g吡啶和5000mL二氯甲烷。将五氯化磷1084.2g加入三颈烧瓶中，444.6g 在冰盐恒压漏斗中滴加（3.89摩尔）三氟乙酸过夜。加完后，将反应物在室温下搅拌48小时。反应体系用水洗涤，用10％盐酸洗涤，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥，过滤得到粗产物。再结晶得到纯的产物4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮602.0g，收率92.1％。

92.1%

With pyridine; phosphorus pentachloride In dichloromethane at 20℃; Cooling with ice

在10L三颈瓶中，依次加入375.9g（5.23mol）乙烯基醚。吡啶826.8g，二氯甲烷5000mL。将1084.2g五氯化磷加入三颈瓶中，在冰盐浴恒压漏斗中滴加444.6g三氟乙酸过夜。（3.89摩尔）。加完后，将反应在室温下搅拌48小时。反应体系用水，10％盐酸，饱和碳酸氢盐洗涤。将钠溶液洗涤，干燥，抽滤，得到粗产物，将其重结晶，得到纯产物4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3。 -en-2-one（602.0 g）。收率为92.1％。

87.3%

Stage #1: With pyridine In toluene at 10℃; for 0.50 h;
Stage #2: With methanesulfonyl chloride In toluene at 20℃; for 18 h;

在10℃下将乙基乙烯基醚（32.0g，0.43mol）和吡啶（70.0g，0.88mol）溶解在甲苯（300g）中。在此温度下，缓慢加入三氟乙酸TFA（46.0g，0.40mol），然后加入甲苯（5.0g）。将混合物在10℃下搅拌30分钟。然后，在10-15℃的温度范围内加入甲磺酰氯（50.4g，0.44mol）。将该悬浮液在室温下搅拌18小时，然后通过加入水（100g）终止反应。在相分离（水相：226g，pH：2.7）后，用2％磷酸（100g）处理有机层。分离各相（水相：102g，pH：3.31）。用Na 2 HPO 4溶液（2％）洗涤有机层（水相：101g，pH：6.93）。通过定量GC（15.85wt％ETFBO）分析有机层（370g，澄清的黄色溶液）。

参考文献：

[1] Patent: CN107382989, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0021; 0027-0029
[2] Patent: CN107337665, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0029; 0030; 0031
[3] Patent: WO2016/71243, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 24

3. 合成：17129-06-5

354-34-7

109-92-2

59938-06-6

产率

合成条件

实验步骤

86.2%

Stage #1: at 10 - 15℃;
Stage #2: at 30 - 40℃; for 0.50 h;

实施例1 4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的制备将乙基乙烯基醚（60g）和三乙胺（28g）置于高压釜中。将容器冷却至10℃至15℃并搅拌内容物。将三氟乙酰氟（99g）通过来自不锈钢圆筒的浸渍线在30℃至40℃和5至10kg / cm 2压力下分批加入容器中。将内容物搅拌30分钟，反应器压力降至0.25-0.5kg / cm。除去过量的三氟乙酰氟，用水洗涤内容物。分离有机层，浓缩，得到标题产物。产率（百分比）：86.2纯度（百分比）：98.2

参考文献：

[1] Patent: WO2015/11728, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 7

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货号: BD161810

CAS号: 18207-47-1

相似度: 64.0%

货号: BD98418

CAS号: 4652-27-1

相似度: 58.82%

货号: BD29471

CAS号: 711-38-6

相似度: 56.36%

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CAS号: 108-97-4

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CAS号: 3511-32-8

相似度: 51.11%

合成路线

1. 合成：17129-06-5

109-92-2

407-25-0

59938-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

87%

With dmap In dichloromethane at -10 - 0℃; for 8 h;

87%

Stage #1: With dmap In dichloromethane at -10 - 0℃; for 8 h; Inert atmosphere
Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water

参考文献：

2. 合成：17129-06-5

109-92-2

76-05-1

59938-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

92.1%

With pyridine; phosphorus pentachloride In dichloromethane at 20℃; for 48 h;

92.1%

With pyridine; phosphorus pentachloride In dichloromethane at 20℃; Cooling with ice

87.3%

Stage #1: With pyridine In toluene at 10℃; for 0.50 h;
Stage #2: With methanesulfonyl chloride In toluene at 20℃; for 18 h;

参考文献：

3. 合成：17129-06-5

354-34-7

109-92-2

59938-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

86.2%

Stage #1: at 10 - 15℃;
Stage #2: at 30 - 40℃; for 0.50 h;

参考文献：

[1] Patent: WO2015/11728, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 7

4. 合成：17129-06-5

109-93-3

76-05-1

59938-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

94.2%

Stage #1: With pyridine In dichloromethane at -5℃; for 3.67 h; Autoclave; Large scale
Stage #2: With methanesulfonyl chloride In dichloromethane at -5 - 20℃; Large scale

向高压釜中加入640kg二氯甲烷和192kg吡啶的混合物，在-5℃的温度下滴加136.8kg三氟乙酸。滴加时间控制在3.5小时，搅拌混合物10分钟，乙烯基醚，温度控制在-5℃，甲烷磺酰氯滴加145kg，滴加时间2小时，滴完全，缓慢升至20℃，搅拌过夜;所得产物用框式压滤机过滤，滤饼用50L二氯甲烷洗涤两次，收集吡啶盐。首先将滤液在58℃常压下解吸，冷却至20℃，收集溶剂，在58℃减压蒸馏除去溶剂。减压蒸馏粗产物，回收48℃/ 10mmHg的馏出液，得到190kg 4-乙氧基-1,1,1-三氟 - 丁烯-2-酮，收率94.2％。色谱含量99.5％。

参考文献：

[1] Patent: CN105237376, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0009

5. 合成：17129-06-5

1095142-49-6

59938-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

98%

Heating

步骤（b）通过热解处理转化CETFBO。在反应步骤（a）之后，如上所述，通过使用油浴将装有回流冷凝器的烧瓶加热至所需温度。热解或闪蒸热解在不同条件下，在不同温度下，在有或没有惰性气体流的情况下或在真空下进行。将CETFBO转化为ETFBO之后进行气相色谱（GC）分析，基于NIR交叉检查校正GC值。当反应混合物的组成保持恒定时，将所得反应混合物进一步在真空（70℃，20毫巴）下蒸馏，得到乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮（纯度顺式+反式> 99％）。实现了相对于EVE的优异产率，通常在90-98％的范围内。因此，通过在微反应器中进行反应可以获得优异的产率和优异的选择性。

97.5%

at 59.3 - 70℃; for 0.42 h; thermolysis

步骤（b）在上述步骤（a）的反应后，将烧瓶温热至室温并在真空中进行分馏。第一部分（BP 59.3-66.4℃，47mbar）含有4-氯-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁-2-酮和4-乙氧基-1,1,1-的混合物。三氟-3-丁烯-2-酮，其可以重蒸馏以进一步提供4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮。第二部分（B.P.66.4-7℃，30mbar）含有纯的乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮（E / Z比98.5：1.5）。分离的产率为理论产率的97.5％。

62 %Chromat.

at 2℃; for 24 h;

保留约1mL的4-氯-4-乙氧基-1,1,1-三氟-2-丁酮的甲苯溶液作为对照参考。然后使用冰水浴将剩余的含有4-氯-4-乙氧基-1,1,1-三氟-2-丁酮的甲苯反应混合物冷却至2℃。然后通过注射器一次性加入400μL（0.005mol）N，N-二甲基甲酰胺-d7（DMF-d7）。然后将反应物搅拌24小时，此时GC分析表明4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮以约57％的相对面积百分比存在。然后将反应混合物转移到带有聚封盖的玻璃瓶中。产物/甲苯溶液重26.32，通过GC测定确定含有约62％“罐装产率”（基于起始EVE摩尔浓度）的4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮。

参考文献：

[1] Patent: WO2012/25548, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Patent: WO2011/3860, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[3] Patent: US2009/5603, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[4] Patent: US2009/5603, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[5] Patent: WO2011/3856, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[6] Patent: WO2011/3854, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[7] Patent: EP2607343, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0082
[8] Patent: WO2014/29786, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 7

6. 合成：17129-06-5

421-50-1

109-94-4

59938-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

92.2%

for 20 h; Reflux

三氟甲基乙酮112g（1.0mol），吡啶250g，甲酸乙酯500mL，然后将反应物温热至回流，将反应物搅拌20h，通过TLC监测反应完成，反应体系用水洗涤，用10％盐酸洗涤，饱和碳酸氢钠溶液，干燥，抽滤，得到粗产物，重结晶，得到纯产物4-乙氧基-1,1,1-二氟丁-3-烯-2-酮155g，收率92.2％

92.2%

for 20 h; Reflux

向10L三颈烧瓶中加入112g（1.0mol）三氟甲基乙酮，250g吡啶和500mL甲酸乙酯。将反应物温热至回流。将反应物搅拌20h，通过TLC监测反应。反应体系用水洗涤，用10％盐酸洗涤，洗涤饱和碳酸氢钠溶液，干燥，抽滤，得到粗产物，用4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2重结晶。 - 纯度155g，收率92.2％。

92.2%

for 20 h; Reflux

在10L三瓶L瓶中依次加入三氟甲基酮（112g，1.0mol）。吡啶250g，甲酸乙酯500mL，反应升温至回流，搅拌反应20h，TLC完全监测原料反应反应体系用水洗涤，用10％盐酸洗涤。用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥，过滤，粗品重结晶纯4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮155g，产率为92.2％。

参考文献：

[1] Patent: CN107298677, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0027-0029
[2] Patent: CN107337638, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0023; 0024
[3] Patent: CN107445941, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0027-0029

7. 合成：17129-06-5

400-36-2

122-51-0

59938-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

64%

at 115 - 120℃; for 2 h;

实施例6：反应（ReacS1）将式（III-1）化合物（186ml，1.11mol）逐滴加入2h式（II-II）化合物溶液（182g，221mmol）的混合物中按照实施例5制备，和甲苯（70ml），同时保持反应混合物的温度在115-120℃。使挥发性组分（1,2-二氯乙烷，二恶烷，甲苯）通过Vigreux柱蒸馏出来。加完后，将压力缓慢降至100毫巴，同时蒸馏产物。得到23.8g式（1-1）化合物（64％>收率）。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/4035, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 15

8. 合成：17129-06-5

109-93-3

407-25-0

59938-06-6

参考文献：

[1] Patent: US2013/29962, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0710

9. 合成：17129-06-5

354-32-5

109-92-2

59938-06-6

1095142-49-6

产率

合成条件

实验参考步骤

85%

at -10 - 80℃;

一般程序装有顶置式搅拌器和侧出口的200 mL夹套反应器中装有高达180 mL的4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮或4-氯-4-乙氧基-1,1,1,1-三氟-2-丁酮。将反应器与含有氢氧化钠水溶液的洗涤器连接。将夹套温度调节至-10℃并同时将三氟乙酰氯（TFAC）和乙基乙烯基醚（EVE）加入反应器中，内部温度保持在-5至10℃之间。在两到三小时内更换总反应器体积，并相应地调节进料速率。使溢出的反应混合物通过连接到第一反应器出口的活塞流反应器（PFR）。反应混合物在PFR中的停留时间为30分钟。 PFR在室温下操作。通过GC和NMR分析对PFR结束时的反应混合物进行分析。通常，可以完全消耗EVE。通过NMR测定反应混合物中4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的含量，通常在操作3小时或更长时间后发现低于10％。 4-氯-4-乙氧基-1,1,1-三氟-2-丁酮的化学产率为90％至100％。 Cl-IM：1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 5.96（dd，J = 7.0,4.5Hz，1H），3.96（dq，J = 9.5,7.0Hz，1H）3.61（dq，J = 9.5,7.0 Hz，1 H），3.51（dd，J = 18.1,6.5 Hz，1 H），3.38（dd，J = 18.1,4.5 Hz，1 H），1.24（t，J = 7.0 Hz，3 H）将4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮/ 4-氯-4-乙氧基-1,1,1-三氟-2-丁酮混合物加入第二夹套反应器中（200mL体积）配备顶置式搅拌器。将反应器与含有氢氧化钠水溶液的洗涤器连接。在反应开始时，反应器含有4-氯-4-乙氧基-1,1,1-三氟-2-丁酮，并且在80℃的温度和环境压力或80℃和内部温度下操作。压力为350毫巴。总反应器体积交换的时间为60至120分钟;相应地调整进给速率。收集并分析所得溢出的反应混合物。如果反应器在环境压力下运行，则收集的材料可能不会完全转化并在第二次运行中再次进料到反应器中。对于第二次运行，反应器在350mbar下操作。运行后，发现溢出物质含有75-85％的4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3 -buten-2-one：1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 7.88（d，J = 12.6Hz，1H），5.84（d，J = 12.6Hz，1H），4.09（q，J = 7.0Hz，2H），1.38（t，J = 7.0Hz，3H）。 13 C-NMR（100MHz，CDCl 3）：δ= 180.8（Jc-F = 35Hz），168.0,116.4（Jc-F = 290Hz），98.0,69.0,14.3。 GC分析：HP 6890，柱J; W DB-5,15μm，直径530μm，入口：180℃，流量He：3.5mL / min，9.7kPa;检测器：30mL H＆2 / min，空气：400mL / min，300℃。温度程序：T0 = 50°C，升温至280°C，20°C / min，保持5分钟。保留时间：Cl-IM：8.16分钟，4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮：8.90分钟。实施例1：使用上述通用方法TFAC（854g，6.45mol）使EVE（419g，5.81mol）反应，得到1244g粗品混合物，其中含有4-氯-4-乙氧基-1,1,1-三氟-2-丁酮。将1239g该混合物连续两次（每次60分钟停留时间，首先在环境压力下，第二次在350mbar下）转化为4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮，得到4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮（802g，4.77mol，82％）。

参考文献：

[1] Patent: WO2010/99922, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7

10. 合成：17129-06-5

421-50-1

122-51-0

59938-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

65 %Spectr.

at 140℃; for 16 h;

将1,1,1-三氟丙酮（0.80ml，8.93mmol），原甲酸三乙酯（2.23ml，13.0mmol）和乙酸酐（2.53ml，27.0mmol）的混合物在封闭的小瓶中于140℃搅拌16小时。通过1 H NMR（CDCl 3）分析样品表明，相对于使用的1,1,1-三氟丙酮，式（1）化合物的形成为65％收率。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/197682, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 8

11. 合成：17129-06-5

354-32-5

109-92-2

59938-06-6

产率

合成条件

实验参考步骤

87%

at 10 - 80℃; for 8 h; Inert atmosphere; Industry scale

实施例2-在湍流下制备4-氯-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁-2-酮和4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮条件和ETFBO作为溶剂。一般程序：将通过先前合成获得的纯ETFBO置于再循环系统的流动部分中并使用冷却器冷却。该再循环系统包括20L烧瓶，2个1米蒸馏塔，填充有10mm玻璃拉西环，放置在另一个蒸馏塔的顶部，循环泵（1500l / h），3个管式反应器，每个具有3m路径长度（直径） 1.5厘米）。一旦在再循环系统中达到所需温度，在第一个3米反应器前面的湍流循环中引入气态或液态三氟乙酰氯（15千克/小时; 113.2摩尔/小时），然后加入少量摩尔过量的乙基乙烯基醚在第一个3米反应器后加入（TF AC / EVE = 1：1.01）。通过使用隔膜泵将材料泵送到第二装置中，使循环装置的20L烧瓶中的液位保持恒定。该第二装置用于将4-氯-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁-2-酮（CETFBO）热分解为4-乙氧基-1,1,1-三氟-3- buten-2-one（ETFBO），包括一个100 L Pfaudler陶瓷容器，带有3个1米蒸馏塔，填充有10毫米玻璃拉西环和一个冷却器，可以拆卸。在HCl损失下将CETFBO转化为ETFBO，或者在陶瓷容器装满时通过分批热解或通过从循环装置连续加入CETFBO流进行。在蒸馏塔中进一步连续或分批进行精馏。实施例2a：再循环系统用纯ETFBO填充并冷却至10℃的温度。按照通用程序，TFAC和EVE分别以12.4mol / h和12.8mol / h的速率引入。每小时在循环装置顶部取样的GC样品显示TFAC与EVE的完全反应，其中CETFBO浓度随着ETFBO浓度的降低而连续增加。在8小时内连续引入TFAC和EVE，并将所有材料收集在陶瓷容器中。热解在氮气流下在80℃下进行，然后进行分馏，得到4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮，分离收率为理论收率的87％，纯度（顺式+反式异构体）为98％。

参考文献：

[1] Patent: WO2004/108647, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 6
[2] Patent: WO2010/871, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 11-12
[3] Patent: WO2004/108647, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 5

12. 合成：17129-06-5

17129-03-2

59938-06-6

参考文献：

[1] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1967, p. 886 - 888
[2] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1967, p. 918 - 921

13. 合成：17129-06-5

17128-99-3

59938-06-6

参考文献：

[1] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1967, p. 886 - 888
[2] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1967, p. 918 - 921

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：17129-06-5

4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one

计算化学

Physicochemical Properties

Lipophilicity

Water Solubility

Pharmacokinetics

Druglikeness

Medicinal Chemistry

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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