CAS号:154350-29-5

CAS号154350-29-5, 是胺类化合物, 分子量为121.15, 分子式C3H7NO2S, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供154350-29-5批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

环丙烷磺酰胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

Cyclopropanesulfonamide

货号:BD18563 Cyclopropanesulfonamide 标准纯度:, 98%
154350-29-5
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154350-29-5

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合成路线

1. 合成:154350-29-5

139631-62-2

154350-29-5

产率 合成条件 实验参考步骤
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 24 h; II。 P1'中间体的制备1.环丙基磺酰胺的制备方法1(2):将冷却至0℃的100mL THF溶液在气态氨中鼓泡直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自Array Biopharma)在50mL THF中的溶液,将溶液温热至室温过夜并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂,施加到30g SiO 2塞(用30%至60%乙酸乙酯/己烷洗脱)上,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体。 1H NMR(甲醇-d4)δ0.94-1.07(m,4H),2.52-2.60(m,1H); 13C NMR(甲醇-d4)δ5.92,33.01。
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 20℃; 将冷却至0℃的100mL THF溶液在气态氨中鼓泡直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自Array Biopharma)在50mL THF中的溶液,将溶液温热至室温过夜并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂,施加到30g SiO 2塞(用30%至60%乙酸乙酯/己烷洗脱)上,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体。 1H NMR(甲醇-d4)δ0.94-1.07(m,4H),2.52-2.60(m,1H); 13C NMR(甲醇-d4)δ5.92,33.01。。计算。 对于C3H7NO2S:C,29.74; H,5.82; N,11.56。 实测值:C,29.99; H,5.89,N,11.50。
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 将冷却至0℃的100mL THF溶液在气态氨中鼓泡直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自Array Biopharma)在50mL THF中的溶液。 将溶液温热至室温过夜并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂并倒入30g SiO 2塞(用30%至60%乙酸乙酯/己烷洗脱)中,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体。 1H NMR(甲醇-d4)δ0.94-1.07(m,4H),2.52-2.60(m,1H); 13C NMR(甲醇-d4)δ5.92,33.01。
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 将冷却至0℃的100mL THF溶液在气态氨中鼓泡直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自Array Biopharma)在50mL THF中的溶液,将溶液温热至室温过夜并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂,施加到30g SiO 2塞(用30%至60%EtOAc /己烷洗脱)上,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体。 1H NMR(甲醇-d4)δ0.94-1.07(m,4H),2.52-2.60(m,1H); 13C NMR(甲醇-d4)δ5.92,33.01。
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 向冷却至0℃的100mL THF溶液中鼓入气态氨直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自ArrayBiopharma)在50mL THF中的溶液,将溶液温热至钒铁矿并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂,施加到30g SiO 2塞(用30%至60%EtOAc /己烷洗脱)上,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体.1H NMR(甲醇-d4)0.94-1。 07(m,4H),2.52-2。 60(m,1H); 13C NMR(甲醇-d4)δ5.92,33.01。
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 方法A:将冷却至0℃的100mL TUF溶液在气态氨中鼓泡直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自Array Biopharma)在50mL THF中的溶液,将溶液温热至室温过夜并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂,施加到30g SiO 2塞(用30%至60%EtOAc /己烷洗脱)上,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体。
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 将冷却至0℃的100mL THF溶液在气态氨中鼓泡直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自Array Biopharma)在50mL THF中的溶液,将溶液温热至室温过夜并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂,施加到30g SiO 2塞(用30%至60%EtOAc /己烷洗脱)上,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体NMR(甲醇-d4) )8 0.94-1。 07(m,4H),2.52-2。 60(m,1H); 13C NMR(甲醇-d4)δ5.92,33.01。
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 20℃; 方法A:; 将NH 3(饱和)THF O 2 - / I 1 -Cl n -H 1 H 2 O 0 0℃至室温下冷却至0℃的100mL THF溶液在气态氨中鼓泡直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自Array Biopharma)在50mL THF中的溶液,将溶液温热至室温过夜并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂,施加到30g SiO 2塞(用30%至60%EtOAc /己烷洗脱)上,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体。 1H NMR(甲醇)δ0.94-1.07(m,4H),2.52-2.60(m,1H); 13C NMR(甲醇)δ5.92,33.01。
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 将冷却至0℃的100mL THF溶液在气态氨中鼓泡直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自Array Biopharma)在50mL THF中的溶液,将溶液温热至室温过夜并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂,施加到30g SiO 2塞(用30%至60%EtOAc /己烷洗脱)上,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体。 1H NMR(甲醇-d4)δ0.94-1.07(m,4H),2.52-2.60(m,1H); 13C NMR(甲醇-d4)δ5.92,33.01。
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 24 h; 方法A将冷却至0℃的100mL THF溶液在气态氨中鼓泡直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自Array Biopharma)在50mL THF中的溶液,将溶液加热至过夜并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂,施加到30g SiO 2塞(用30%至60%EtOAc /己烷洗脱)上,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体。 1H NMR(甲醇-d4)δ0.94-1.07(m,4H),2.52-2.60(m,1H); 13C NMR(甲醇-d4)δ5.92,33.01。
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 将冷却至0℃的100mL THF溶液在气态氨中鼓泡直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自Array Biopharma)在50mL THF中的溶液,将溶液温热至室温过夜并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂,施加到30g SiO 2塞(用30%至60%EtOAc /己烷洗脱)上,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体。 1H NMR(甲醇-d4)δ0.94-1.07(m,4H),2.52-2.60(m,1H); 13C NMR(甲醇-d4)δ5.92,33.01。
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 将冷却至0℃的100mL THF溶液在气态氨中鼓泡直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自Array Biopharma)在50mL THF中的溶液,将溶液温热至室温过夜并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂,施加到30g SiO 2塞(用30%至60%EtOAc /己烷洗脱)上,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体。 1H NMR(甲醇-d4)δ0.94-1.07(m,4H),2.52-2.60(m,1H); 13C NMR(甲醇-d4)δ5.92,33.01。
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 方法2将冷却至0℃的100mL THF溶液在气态氨中鼓泡直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自Array Biopharma)在50mL THF中的溶液。 将溶液温热至室温过夜并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂并倒入30g SiO 2塞(用30%至60%乙酸乙酯/己烷洗脱)中,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体。 1H NMR(甲醇-d4)δ0.94-1.07(m,4H),2.52-2.60(m,1H); 13C NMR(甲醇-d4)δ5.92,33.01。
100% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 向冷却至0℃的100mL THF溶液中鼓入气态氨直至达到饱和。 向该溶液中加入5g(28.45mmol)环丙基磺酰氯(购自Array Biopharma)在50mL THF中的溶液,将溶液温热至室温过夜并再搅拌一天。 浓缩混合物直至剩余1-2mL溶剂,施加到30g SiO 2塞(用30%至60%EtOAc /己烷洗脱)上,得到3.45g(100%)环丙基磺酰胺,为白色固体。 1H NMR(甲醇)δ0.94-1.07(m,4H),2.52-2.60(m,1H); 13C NMR(甲醇)δ5.92,33.01。
95% With ammonia In dichloromethane at -78 - 20℃; for 3.25 h; 实施例27新磺酰胺的合成化合物3的制备:在氮气下,将化合物1(10g,71mmol)溶于无水DCM(150ml)中。 将所得溶液在-78℃下鼓泡通过NH 3 15分钟,然后使其升至室温并搅拌3小时。 在过滤之前,将滤液浓缩,得到化合物2,为白色固体8.2g(收率
90% With ammonia In 1,4-dioxane at 20℃; for 72 h; 在室温下,将环丙基磺酰氯(5g,35.56mmol)溶于0.5M氨的二恶烷溶液(200ml,100mmol)中。 将反应物在室温下搅拌3天。 过滤并弃去大量沉淀。 将澄清的滤液真空蒸发,将白色残余物真空干燥24小时,得到环丙基磺酰胺(> 90%)。 1H-NMR(500MHz,CD3Cl):δ4.62(2H,s),2.59(1H,m),1.20(2H,m),1.02(2H,m)。
89% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 17 h; 在0℃下将氨气鼓泡通过THF(355mL)20分钟。 向溶液中滴加纯环丙基磺酰氯(1a,15g,0.11mol)。 将所得溶液温热至室温并搅拌17小时。 将得到的悬浮液通过硅胶塞过滤,用乙酸乙酯洗脱。 将滤液真空浓缩,得到11.5g(89%)环丙基磺酰胺1b。 1H NMR(300MHz,CD3OD):δ2.63-2.53(m,1H),1.09-0.95(m,4H)。
87% With ammonia In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 将氨气鼓泡通过气体分散管进入冷却至0℃的THF(40mL)中5分钟。 在0℃向该溶液中加入环丙基磺酰氯(1克,7.1毫摩尔)。 将反应物在室温下搅拌过夜,然后通过硅胶塞过滤,接着用EtOAc洗脱,得到750mg(6.19mmol,EPO 87%)环丙基磺酰胺。 1H-NMR(500MHz,甲醇-d4):4.79(s,2H),2.59-2.54(m,1H),1.06-0.96(m,4H)。
74% With ammonia In 1,4-dioxane at 20℃; for 72 h; 实施例46式IV化合物,其中步骤46a:在室温下将环丙基磺酰氯(1.4g,10mmol)溶于0.5M氨的二恶烷溶液(50ml,25mmol)中。 将反应在室温下保持3天。 过滤并弃去大量沉淀。 将澄清的滤液真空蒸发,将白色残余物真空干燥24小时,得到环丙基磺酰胺(0.88g,74%)。 1H-NMR(500MHz,CD3Cl):δ4.62(2H,s),2.59(1H,m),1.20(2H,m),1.02(2H,m)。
74% With ammonia In 1,4-dioxane at 20℃; for 72 h; 在室温下将环丙基磺酰氯(1.4g,10mmol)溶于0.5M氨的二恶烷溶液(50ml,25mmol)中。 将反应在室温下搅拌72小时。 过滤沉淀物并弃去。 将澄清的滤液真空蒸发,将白色残余物真空干燥24小时,得到环丙基磺酰胺(0.88g,74%)。1H NMR(500MHz,CD3Cl):δ4.62(2H,s),2.59(IH,m) ),1.20(2H,m),1.02(2H,m)。
74% With ammonia In 1,4-dioxane at 20℃; for 72 h; 在室温下将环丙基磺酰氯(1.4g,10mmol)溶于0.5M氨的二恶烷溶液(50ml,25mmol)中。 将反应在室温下搅拌72小时。 过滤沉淀物并弃去。 将澄清的滤液真空蒸发,将白色残余物真空干燥24小时,得到环丙基磺酰胺(0.88g,74%)。1H NMR(500MHz,CD3Cl):δ4.62(2H,s),2.59(IH,m) ),1.20(2H,m),1.02(2H,m)。
74% With ammonia In 1,4-dioxane at 20℃; for 72 h; 在室温下,将环丙基磺酰氯(1.4g,10mmol)溶于0.5M氨的二恶烷溶液(50ml,25mmol)中。 将反应在室温下保持3天。 过滤并弃去大量沉淀。 将澄清的滤液真空蒸发,将白色残余物真空干燥24小时,得到环丙基磺酰胺(0.88g,74%)。 1H-NMR(500MHz,CD3Cl):δ4.62(2H,s),2.59(1H,m),1.20(2H,m),1.02(2H,m)。
74% With ammonia In 1,4-dioxane at 20℃; for 72 h; 在室温下,将环丙基磺酰氯(IAg,10mmol)溶于0.5M氨的二恶烷溶液(50ml,25mmol)中。 将反应在室温下保持3天。 过滤并弃去大量沉淀。 将澄清的滤液真空蒸发,将白色残余物真空干燥24小时,得到环丙基磺酰胺(0.88g,74%)。 1 H-NMR(500MHz,CD 3 Cl):δ4.62(2H,s),2.59(1H,m),1.20(2H,m),1.02(2H,m)。
74% With ammonia In 1,4-dioxane at 20℃; for 72 h; 步骤3A:在室温下,将环丙基磺酰氯(1.4g,10mmol)溶于0.5M氨的二恶烷溶液(50ml,25mmol)中。 将反应在室温下保持3天。 过滤并弃去大量沉淀。 将澄清的滤液真空蒸发,将白色残余物真空干燥24小时,得到环丙基磺酰胺(0.88g,74%)。 1H-NMR(500MHz,CD3Cl):δ4.62(2H,s),2.59(1H,m),1.20(2H,m),1.02(2H,m)。
52% With ammonium hydroxide In methanol at 20℃; for 16 h; 通用方法:制备磺酰胺的标准方法D(0054)将磺酰氯在甲醇和氢氧化铵溶液中的溶液在0℃或室温下搅拌。 反应完成后,减压除去甲醇。 用乙酸乙酯萃取溶液。 将合并的有机层用MgSO 4干燥,过滤并浓缩,得到所需产物,无需进一步纯化。 步骤1.环丙烷磺酰胺按照标准方法D,使用环丙烷磺酰氯(0.400mL,3.95mmol),甲醇(3.0mL)和氢氧化铵溶液(15mL)进行反应。 将反应物在室温下搅拌16小时后处理,得到环丙烷磺酰胺(0.249g,52%),为白色固体。 1H NMR(DMSO-d6,300MHz)δ6.78(br s,2H),2.50-2.46(m,1H),0.89-0.86(m,4H)。
7.03 g With ammonia In tetrahydrofuran for 16 h; 环丙烷磺酰胺首先加入50ml 25%氨水溶液和50ml THF的混合物,然后缓慢滴加10.00g环丙烷磺酰氯的10ml THY溶液,搅拌混合物16小时。 通过旋转蒸发浓缩并与甲苯共蒸发后,通过与100ml乙酸乙酯一起搅拌萃取残余物,滤出固体。 将有机相用Na 2 SO 4干燥并通过旋转蒸发浓缩。 得到产物(7.03g),分子量为121.2g / mol(C3H7NO2S); MS(ESI):m / e = 122(M + H +)。
7.03 g With ammonium hydroxide In tetrahydrofuran; water for 16 h; 环丙烷磺酰胺首先加入50ml 25%氨水溶液和50ml THF的混合物,然后缓慢滴加10.00g环丙烷磺酰氯的10ml THF溶液,搅拌混合物16小时。 通过旋转蒸发浓缩并与甲苯共蒸发后,通过与100ml乙酸乙酯一起搅拌萃取残余物,滤出固体。 将有机相用Na 2 SO 4干燥并通过旋转蒸发浓缩。 得到产物(7.03g),分子量为121.2g / mol(C3H7NO2S); MS(ESI):m / e = 122(M + H +)。
7.03 g for 16 h; 首先加入50ml 25%氨水溶液和50ml THF的混合物,然后缓慢滴加10.00g环丙烷磺酰氯的10ml THF溶液,搅拌混合物16小时。 通过旋转蒸发浓缩并与甲苯共蒸发后,通过与100ml乙酸乙酯一起搅拌萃取残余物,滤出固体。 将有机相用Na 2 SO 4干燥并通过旋转蒸发浓缩。 得到产物(7.03g),分子量为121.2g / mol(C3H7NO2S); MS(ESI):m / e = 122(M + H +)。

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参考文献:
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[35] Patent: WO2008/106139, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 462

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2. 合成:154350-29-5

N/A

154350-29-5

产率 合成条件 实验参考步骤
91% at 20℃; for 16 h; 步骤3:环丙基磺酰胺的制备将环丙烷磺酸叔丁基酰胺(110.0g,0.62mol)的TFA(500mL)溶液在室温下搅拌16小时。 真空除去挥发物。 将残余物用乙酸乙酯/己烷(60mL / 240mL)重结晶,得到所需产物,为白色固体(68.5g,91%)。 1H NMR(DMSO-d6)δ0.84-0.88(m,2H),0.95-0.98(m,2H),2.41-2.58(m,1H),6.56(br,2H)。
91% at 20℃; for 16 h; 将环丙烷磺酸叔丁基酰胺(110.0g,0.62mol)的TFA(500mL)溶液在室温下搅拌16小时。 在真空中除去挥发物。 将残余物用乙酸乙酯/己烷(60mL / 240mL)重结晶,得到所需产物,为白色固体(68.5g,91%)。 1H NMR(DMSO-d6)δ0.84-0.88(m,2H),0.95-0.98(m,2H),2.41-2.58(m,1H),6.56(b,2H)。
91% at 20℃; for 16 h; 将环丙烷磺酸叔丁基酰胺(110.0g,0.62mol)的TFA(500mL)溶液在室温下搅拌16小时并真空浓缩。 将残余物用乙酸乙酯/己烷(60mL / 240mL)重结晶,得到所需产物,为白色固体(68.5g,91%)。 1H NMR(DMSO-d6)δ0.84-0.88(m,2H),0.95-0.98(m,2H),2.41-2.58(m,1H),6.56(br,2H)。
91% at 20℃; for 16 h; 将环丙烷磺酸叔丁基酰胺(110.0g,0.62mol)的TFA(500mL)溶液在室温下搅拌16小时。 在真空中除去挥发物。 将残余物从EtOAC /己烷(60mL / 240mL)中重结晶,得到所需产物,为白色固体(68.5g,91%)。 1H NMR(DMSO-d6)δ0.84-0.88(m,2H),0.95-0.98(m,2H),2.41-2.58(m,1H),6.56(b,2H)。
91% at 20℃; for 16 h; 将环丙烷磺酸叔丁基酰胺(110.0g,0.62mol)的TFA(500mL)溶液在室温下搅拌16小时。 在真空中除去挥发物。 将残余物从EtOAC /己烷(60mL / 240mL)中重结晶,得到所需产物,为白色固体(68.5g,91%)。 1 H NMR(DMSO-d6)δ0.84-0。 88(m,2H),0.95-0。 98(m,2H),2.41-2。 58(m,1H),6.56(b,2H)。
91% at 20℃; for 16 h; 将环丙烷磺酸叔丁基酰胺(110.0g,0.62mol)的TFA(500mL)溶液在室温下搅拌16小时。 在真空中除去挥发物。 将残余物从EtOAC /己烷(60mL / 240mL)中重结晶,得到所需产物,为白色固体(68.5g,91%)。 1 H NMR(DMSO-d6)δ0.84-0。 88(m,2H),0.95-0。 98(m,2H),2.41-2。 58(m,1H),6.56(b,2H)。
91% at 20℃; for 16 h; 步骤3:环丙基磺酰胺的制备; 将环丙烷磺酸叔丁基酰胺(110.0g,0.62mol)的TFA(500mL)溶液在室温下搅拌16小时。 在真空中除去挥发物。 将残余物从EtOAC /己烷(60mL / 240mL)中重结晶,得到所需产物,为白色固体(68.5g,91%)。1H NMR(DMSO-d6)δ0.84-0.88(m,2H),0.95- 0.98(m,2H),2.41-2.58(m,1H),6.56(b,2H)。
91% at 20℃; for 16 h; 将环丙烷磺酸叔丁基酰胺(110.0g,0.62mol)的TFA(500mL)溶液在室温下搅拌16小时。 在真空中除去挥发物。 将残余物从EtOAC /己烷(60mL / 240mL)中重结晶,得到所需产物,为白色固体(68.5g,91%)。 1H NMR(DMSO-d6)δ0.84-0.88(m,2H),0.95-0.98(m,2H),2.41-2.58(m,1H),6.56(b,2H)。
91% at 20℃; for 16 h; 将环丙烷磺酸叔丁基酰胺(110.0g,0.62mol)的TFA(500mL)溶液在室温下搅拌16小时。 在真空中除去挥发物。 将残余物从EtOAC /己烷(60mL / 240mL)中重结晶,得到所需产物,为白色固体(68.5g,91%)。 1H NMR(DMSO-d6)δ0.84-0.88(m,2H),0.95-0.98(m,2H),2.41-2.58(m,1H),6.56(b,2H)。
91% at 20℃; for 16 h; 将环丙烷磺酸叔丁基酰胺(110.0g,0.62mol)的TFA(500mL)溶液在室温下搅拌16小时。 在真空中除去挥发物。 将残余物从EtOAC /己烷(60mL / 240mL)中重结晶,得到所需产物,为白色固体(68.5g,91%)。 1H NMR(DMSO-d6)δ0.84-0.88(m,2H),0.95-0.98(m,2H),2.41-2.58(m,1H),6.56(b,2H)。
91% at 20℃; for 16 h; 第3步:; 将步骤2的产物(110g,0.62mmol)的TFA(500mL)溶液在室温下搅拌16小时。 真空除去挥发物。 将残余物用乙酸乙酯/己烷(60mL / 240mL)重结晶,得到所需产物,为白色固体(68.5g,91%)。 1H NMR(DMSO-d6)δ0.84-0.88(m,2H),0.95-0.98(m,2H),2.41-2.58(m,1H),6.56(b,2H)。
91% at 20℃; for 16 h; 将环丙烷磺酸叔丁基酰胺(110.0g,0.62mol)的TFA(500mL)溶液在室温下搅拌16小时。 在真空中除去挥发物。 将残余物从EtOAC /己烷(60mL / 240mL)中重结晶,得到所需产物,为白色固体(68.5g,91%)。1H NMR(DMSO-d6)δ0.84-0.88(m,2H),0.95- 0.98(m,2H),2.41-2.58(m,1H),6.56(b,2H)。
78% With trifluoroacetic acid In dichloromethane for 2 h; Heating / reflux 第3步:; 向装有磁力搅拌棒和冷凝器的2L烧瓶中加入化合物2d3(82.53g,0.466mol,1.0当量),二氯甲烷(400mL)和三氟乙酸(460ml,5.97mol,13当量)。 将混合物加热至回流2小时,使其冷却,蒸发并与CH 2 Cl 2共蒸发几次以除去大部分TFA。 将粗产物溶于95:5 CH 2 Cl 2:MeOH和NH 4 OH中,并通过硅胶柱色谱法(94:5:1CH 2 Cl 2:MeOH:NH 4 OH)纯化。 获得化合物2d4,为米色固体(46.38g,78%)。 1H NMR(DMSO-d61400MHz):5 6.79(s,2H),2.54(1H,在DMSO峰下),0.92(4H)。
78% With trifluoroacetic acid In dichloromethane for 2 h; Heating / reflux 向装有磁力搅拌棒和冷凝器的2L烧瓶中加入化合物2d3(82.53g,0.466mol,1.0当量),二氯甲烷(400mL)和三氟乙酸(460mL,5.97mol,13当量)。 将混合物加热至回流2小时,使其冷却,蒸发并与CH 2 Cl 2共蒸发几次以除去大部分TFA。 将粗产物溶于95:5 CH 2 Cl 2:MeOH和NH 4 OH中,并通过硅胶柱色谱法(94:5:1 CH 2 Cl 2:MeOH:NH 4 OH)纯化。 获得化合物2d4,为米色固体(46.38g,78%收率)。 1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ6.79(s,2H),2.54(1H,在DMSO峰下),0.92(4H)。
78%
Stage #1: With trifluoroacetic acid In dichloromethane for 2 h; Heating / reflux
Stage #2: With ammonia In methanol; dichloromethane; water
步骤C; 向装有磁力搅拌棒和冷凝器的2L烧瓶中加入化合物4A3(82.53g,0.466mol,1.0当量),二氯甲烷(400mL)和三氟乙酸(460mL,5.97mol,13当量)。 将混合物加热至回流2小时,使其冷却,蒸发并与CH 2 Cl 2共蒸发几次以除去大部分TFA。 将粗产物溶于95:5 CH 2 Cl 2:MeOH和NH 4 OH中,并通过硅胶柱色谱法(94:5:1 CH 2 Cl 2:MeOH:NH 4 OH)纯化。 获得化合物4A4,为米色固体(46.38g,78%收率)。 1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ6.79(s,2H),2.54(1H,在DMSO峰下),0.92(4H)。

更多

参考文献:
[1] Synlett, 2006, # 5, p. 725 - 728
[2] Patent: US2006/183694, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[3] Patent: US2007/10455, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[4] Patent: US2004/48802, 2004, A1
[5] Patent: US2008/14173, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[6] Patent: US2008/107625, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[7] Patent: WO2003/99274, 2003, A1. Location in patent: Page 65
[8] Patent: US2009/285774, 2009, A1
[9] Patent: WO2005/51410, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[10] Patent: WO2008/64061, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 51-52
[11] Patent: US2007/93414, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 39
[12] Patent: US2007/99825, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[13] Patent: US2008/107623, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[14] Patent: US2008/107624, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[15] Patent: US2008/119461, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[16] Patent: WO2008/64057, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[17] Patent: WO2006/7700, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[18] Patent: US2006/19905, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[19] Patent: WO2007/9227, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[20] Patent: WO2008/82725, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 167
[21] Patent: US2009/112021, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 2-3

更多

3. 合成:154350-29-5

N/A

154350-29-5

产率 合成条件 实验参考步骤
85 %Spectr.
Stage #1: With potassium carbonate In N,N-dimethyl acetamide at 65 - 75℃; for 12 h;
Stage #2: With ammonium hydroxide In N,N-dimethyl acetamide at 65 - 75℃; for 12 h;
2.环化和酰胺化将氯丙烷磺酰氟(3.2g,19.93mmol)和K 2 CO 3(5.5g,40mmol)的二甲基乙酰胺(DMAc,16.00ml)在65℃至75℃加热12小时。 完成反应。 将混合物冷却至室温,过滤并用DMAc(8mL)洗涤无机物滤饼。 合并滤液和洗液,然后加入水溶液。 氨(11.31g,199mmol)。 将混合物在65℃至75℃下在密封容器中再加热12小时,得到环丙基磺酰胺A-4(测定产率为85%)。
参考文献:
[1] Patent: US2013/274463, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0196-0197
4. 合成:154350-29-5

681808-26-4

100-39-0

154350-29-5

N/A

产率 合成条件 实验参考步骤
30% With n-butyllithium In tetrahydrofuran; water; ethyl acetate 步骤B:N-Boc-1-苄氧基 - 环丙烷磺酰胺78的制备。在-80℃下向搅拌的化合物77(500mg,2.26mmol)的无水THF(5mL)溶液中加入nBuLi(2.26mL, 滴加5.65mmol)。 将混合物在-80℃下搅拌10分钟,并在-80℃下滴加溴甲基苯(271μL,3.39mmol)。然后将混合物温热至-30℃。然后缓慢加入水。 然后是EtOAc。 将有机物用Na 2 SO 4干燥,过滤,在减压下浓缩,并通过硅胶色谱法(EtOAc / DCM)纯化,得到化合物78,为白色粉末,收率30%。 1H NMR(CDCl3,400MHz)δ1.04(td,J = 1.72Hz,J = 6.40Hz,2H),1.49(s,9H),1.73(td,J = 1.72和6.40Hz,2H),3.78(s) 2H),4.56(s,2H),7.07(brs,1H),7.30-7.38(m,5H)。
参考文献:
[1] Patent: US2009/202480, 2009, A1
5. 合成:154350-29-5

681808-26-4

154350-29-5

产率 合成条件 实验参考步骤
95% at 20℃; for 16 h; 按照上述(方法B)用于环丙烷磺酸叔丁基酰胺脱保护的相同TFA脱保护程序,常规得到> 95%的环丙基磺酰胺,除了环丙基磺酰胺用叔丁基氨基甲酸酯代替N-叔丁基 - (1-甲基)环丙基磺酰胺。
参考文献:
[1] Patent: US2007/10455, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28
6. 合成:154350-29-5

1189-71-5

139631-62-2

765-30-0

154350-29-5

产率 合成条件 实验参考步骤
6.19 mmol, 87% With ammonia; triethylamine; trifluoroacetic acid In dichloromethane; tert-butyl alcohol 磺酰基化合物的制备如上所示,化合物S1,S2,S3和S4根据WO 2005/095403和PCT / US2005 / 010494中描述的方法制备,其全部内容通过引用并入本文。具体地,在0℃下向氯磺酰基异氰酸酯(10mL,115mmol)的CH 2 Cl 2(200mL)溶液中加入t-BuOH(11mL,1eq。)。将混合物搅拌60分钟,然后通过套管在0℃下与三乙胺(50mL)在CH 2 Cl 2中的溶液同时加入环丙胺(6.6g)的CH 2 Cl 2(200mL)与三乙胺(30mL)的溶液中。 (100mL)通过加料漏斗。将内部温度保持在8℃以下。在添加完成后在室温下搅拌4小时。然后将反应用CH 2 Cl 2稀释并转移至分液漏斗中,用1N HCl(两次,每次400mL),盐水(300mL)洗涤,干燥(MgSO 4),过滤并浓缩。产物用乙酸乙酯/己烷重结晶,得到16.8g(71.3mmol,62%)S3。将化合物S3用三氟乙酸在CH 2 Cl 2中脱保护,得到定量收率的化合物S4。将氨气鼓泡通过气体分散管进入冷却至0℃的THF(40mL)中5分钟。在0℃向该溶液中加入环丙基磺酰氯(1克,7.1毫摩尔)。将反应在室温下搅拌过夜,然后通过硅胶塞过滤,接着用EtOAc洗脱,得到750mg(6.19mmol,87%)环丙基磺酰胺。 1H-NMR(500MHz,甲醇-d4):4.79(s,2H),2.59-2.54(m,1H),1.06-0.96(m,4H)。
参考文献:
[1] Patent: US2010/272681, 2010, A1
7. 合成:154350-29-5

910209-21-1

154350-29-5

参考文献:
[1] Green Chemistry, 2015, vol. 17, # 3, p. 1395 - 1399

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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