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2,6-二甲基氯代乙酰苯胺
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苯环化合物 氯代物 胺 芳基 酰胺 芳香杂环化合物 苯 雷诺嗪中间体
2-氯乙酰苯胺

CAS号：1131-01-7

CAS号1131-01-7, 是酰胺类化合物, 分子量为197.66, 分子式C10H12ClNO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供1131-01-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2,6-二甲基氯代乙酰苯胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

N-(2,6-Dimethylphenyl)chloroacetamide

货号：BD17597 N-(2,6-Dimethylphenyl)chloroacetamide 标准纯度：, 98%
1131-01-7
1131-01-7
1131-01-7

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : N-(2,6-Dimethylphenyl)chloroacetamide
中文名称 : 2,6-二甲基氯代乙酰苯胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 1131-01-7
分子式 : C10H12ClNO
分子量 : 197.66
MDL NO : MFCD00000926
沸点 : -
Pubchem ID : 70798
InChIKey : FPQQSNUTBWFFLB-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD17597

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.3
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 55.48
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

29.1 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.85
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.94
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.29
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.44
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.84
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.27

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.43
Solubility 0.732 mg/ml ; 0.0037 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.18
Solubility 1.32 mg/ml ; 0.00668 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-4.2
Solubility 0.0126 mg/ml ; 0.0000635 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.13 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.36

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~9  ►

1. 合成：1131-01-7

593-71-5

28556-81-2

1131-01-7
产率 合成条件 实验步骤
97% With methyllithium; lithium bromide In diethyl ether at -78℃; for 0.50 h; 通用方法：向冷却的（-78℃）异氰酸酯（1.0当量）的无水Et 2 O（1M浓度）溶液中加入二卤甲烷衍生物（1.5当量）。 2分钟后，在5分钟内滴加1.5M MeLi-LiBr（1.25当量）的醚溶液。 在该温度下将所得溶液搅拌适当的时间（参见表1和方案2）。星期六 加入NH 4 Cl水溶液（2mL / mmol底物），除去冷却浴，搅拌混合物直至达到室温，然后用另外的Et 2 O（2×5mL）萃取并用水（5mL）洗涤。 盐水（10毫升）。 将有机相干燥（无水Na 2 SO 4），过滤，并在减压下除去溶剂，得到纯的卤代乙酰胺样品。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 75, p. 8383 - 8385
[2] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 21, p. 2897 - 2909
2. 合成：1131-01-7

79-04-9

87-62-7

1131-01-7
产率 合成条件 实验步骤
93% With sodium carbonate In ethyl acetate at 20℃; Cooling with ice 实施例1 N-（2,6-二甲基苯基）-1-哌嗪基乙酰胺的制备1.1：2-氯-N-（2,6-二甲基苯基） - 乙酰胺的制备[0028] 30.5g（0.252mol）2 将6-二甲苯胺，100ml乙酸乙酯，26.5g（0.25mol）碳酸钠依次加入250ml三颈烧瓶中，置于冰水浴中。 将36.5g（0.323mol）氯乙酰氯溶解在50ml乙酸乙酯中，然后将混合物滴加到三颈烧瓶中直至完成。 除去冰水浴，在室温下反应3小时。 在冰水浴中将反应产物缓慢加入100ml水中，搅拌10分钟并过滤。 将作为白色针状固体的滤饼洗涤并在真空下干燥，得到46.3g 2-氯-N-（2,6-二甲基苯基） - 乙酰胺，产率为93％。
92% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 5℃; for 5 h; 例1;将2,6-二甲基苯胺（1.0kg）的四氢呋喃（1.2 /）溶液加入到碳酸氢钠溶液（1.20kg，在10.80 /水中）中，并将反应物料冷却至0-50℃。在0至50℃下向反应物料中加入氯乙酰氯（1.06kg）并在相同温度下再搅拌5小时。反应完成后（通过薄层色谱法监测），将得到的固体过滤，用软化水洗涤。将湿产物用己烷浆液洗涤并在60-70℃下干燥，得到I 50kg标题化合物。产率为-92％;例5;将2,6-二甲基苯胺（10Kg）和四氢呋喃（12L）加入到碳酸氢钠溶液（12Kg在108L水中）中，并将反应物料冷却至0-5℃。在0至50℃下向反应物料中加入氯乙酰氯（10.6Kg）并在相同温度下再搅拌5小时。反应完成后（通过薄层色谱法监测），过滤得到的固体，用软化水（5.0L）洗涤。将湿产物用己烷（2.0L）浆液洗涤并在60-70℃下干燥，得到14.7Kg标题化合物，HPLC纯度为98.96％。
87.59% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 6 h; 通用方法：将2-氯乙酰氯（1.5mmol）滴加到最初在0℃下搅拌的胺（1mmol）和三乙胺（3mmol）在20mL二氯甲烷中的混合物中。 然后将所得混合物冷却至环境温度并搅拌6小时。 在旋转蒸发器上除去二氯甲烷溶剂后，加入水并用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。 合并有机层并用硫酸钠干燥。 蒸发溶液，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱法纯化，用乙酸乙酯 - 石油醚作为洗脱剂。
86.12% at 0 - 20℃; 步骤：在0℃下滴加到2,6-二甲苯胺1（50.0g，41.26mmol; 1.0当量）在1.0L二氯甲烷，氯乙酰氯（51.26g，45.38mmol; 1.0当量）中的溶液中30分钟。 制作混合物。 将混合物的温度升至室温并搅拌过夜，得到反应混合物。 在反应完成时（通过TLC监测），将反应混合物用水（1.0L）洗涤，然后用盐水溶液（0.5L）洗涤以分离有机层和无机层。 有机层用无水Na 2 SO 4干燥，减压蒸发，得到产物2，将其在己烷（1L）中重结晶，过滤固体，得到70g（86.12％）化合物2，为白色固体。
83% at 0 - 20℃; for 3.50 h; 向搅拌的2,6-二甲基苯胺（30.0g，0.24mol; 1.0当量）在DCM（600mL; LR级）中的溶液中加入氯乙酰氯，在0℃下超过30mm，搅拌反应混合物 在室温下3小时。 在反应完成时（通过TLC监测），将反应混合物用DCM（200mL）稀释，并用水（2×250mL）洗涤，然后用饱和NaHCO 3水溶液（2×250mL）洗涤。 将合并的有机层用盐水溶液（1×100mL）洗涤，并经无水Na 2 SO 4干燥。 减压蒸发有机层，得到固体物质，将其用己烷（250mL）研磨并过滤，得到40.8g化合物，为白色固体（收率= 83％）
82% at -5 - 0℃; for 3 h; 步骤2：2-氯-YV-（2,6-二甲基苯基）乙酰胺的制备;将2,6-二甲基苯胺（100g）加入到碳酸氢钠溶液（91g，在1.0 /水中）中，并将反应物料冷却至0至-5℃。在0至-5℃下向反应物料中缓慢加入氯乙酰氯（106g）。将反应物料在0至-5℃下搅拌3小时。反应完成后（通过薄层色谱法监测），将得到的固体过滤并用软化水洗涤，通过高效液相色谱法得到142g纯度为98.97％的标题化合物。产率为-87％;步骤2：制备2-氯-V /（2,6-二甲基苯基乙酰胺; 2,6-二甲基苯胺（100g）加入到碳酸氢钠溶液（91g，1.0 /水）中，反应物质为冷却至0至-5℃。在0至-5℃下向反应物料中缓慢加入氯乙酰氯（106g）。反应物料在0至-5℃下搅拌3小时。反应完成后（通过薄层色谱监测），将得到的固体过滤并用软化水洗涤，通过高效液相色谱法得到135g纯度为98.72％的标题化合物。产率-82％
78% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 14 h; 在约0℃下，将氯乙酰氯（3.2mL，40.6mmol）缓慢加入到2,6-二甲基苯胺（4.9mL，40mmol）和三乙胺（6.5mL）的二氯甲烷（50mL）溶液中。 将混合物在约0℃下保持约14小时，然后用1N盐酸（60mL）洗涤。 将有机相真空浓缩，加入己烷（100mL），使标题产物（6.21g，78％）沉淀。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.82（br.s，1H），7.15-7.09（m，3H），4.27（s，2H），2.25（s，6H），2.90,2.63-2.46（m，6H））; LC-MS：m / z = 198（MH）+。
95% With sodium carbonate In water; toluene 实施例1 2-氯-N-（2,6-二甲基苯基）乙酰胺的制备在3升甲苯中溶解182克2,6-二甲苯胺，在1.5升水中溶解159克碳酸钠。 合并两种溶液，在内部温度为20℃至35℃下，在1.5小时内向其中滴加203g氯乙酰氯，然后在该温度下搅拌1.5小时。 用冰冷却反应混合物，过滤收集沉淀的晶体，减压干燥，得到282g（95％）标题化合物。 熔点：148°-148.5℃.1 H-NMR（CDCl 3）：2.24（6H，s），4.24（2H，s），7.16（3H，s），7.9（1H，br s）
95% With sodium hydroxide In trans-1,2-dichloroethylene 实施例2 2-氯-N-（2,6-二甲基苯基）乙酰胺的制备在4升1,2-二氯乙烯中溶解182克2,6-二甲苯胺，并加入1.6升1N氢氧化钠水溶液 然后搅拌。 在20至35℃的内部温度下，在1.5小时内向混合物中滴加203g氯乙酰氯。将混合物在该温度下搅拌1.5小时。 将反应混合物分成两层，并将有机层减压浓缩。 过滤收集沉淀物并减压干燥，得到282g（95％）标题化合物。 熔点：148°-148.5℃.1 H-NMR数据与实施例1的数据一致。
150 g With sodium carbonate In dichloromethane at 10 - 15℃; 将2,6-二甲基苯胺1（100g）和二氯甲烷（500mL）加入圆底烧瓶中并搅拌5-10分钟。 加入碳酸钠（43.8g）并将混合物冷却至10-15℃。在10-15℃下缓慢加入氯乙酰氯2（79mL）并将混合物保持在10-15℃。 60-90分钟。 将温度升至25-35℃并加入水（1000mL）。 将有机溶剂在40-45℃下在减压下完全蒸发。 将残余物冷却至25-35℃并保持45-60分钟。 过滤得到的固体，用水（200mL）洗涤，然后将固体在70℃下干燥，得到150g化合物3。
95 mg With potassium carbonate In water; acetone at 0 - 5℃; for 3 h; 向0.74kg碳酸钾和2.5lml水中加入。 在0-5℃下，在1.25L丙酮中加入500克2,6-二甲基苯胺。 在5℃以下向反应混合物中加入650克氯乙酰氯并搅拌3小时。 加入2500ml水，搅拌1小时，过滤产物，用水洗涤并在75℃下干燥，得到[（2,6-二甲基苯基） - 氨基羰基甲基氯化物（6）。 产量：95％; 纯度> 98％

更多
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 5, p. 748 - 754
[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 54, p. 49150 - 49157
[3] Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2010, vol. 67, # 2, p. 119 - 127
[4] Patent: US2013/90475, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0027; 0028
[5] Patent: WO2008/47388, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 16; 17
[6] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 30, p. 10660 - 10665
[7] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 3, p. 756 - 767
[8] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2009, vol. 57, # 11, p. 1218 - 1222
[9] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 62, p. 301 - 310
[10] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 1885 - 1892
[11] Patent: US2012/22147, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[12] Patent: WO2017/85733, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 00042; 00043; 00056
[13] Pharmaceutical Chemistry Journal, 1991, vol. 25, # 2, p. 79 - 83
[14] Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1991, vol. 25, # 2, p. 13 - 15
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[16] Patent: US2008/312247, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[17] Farmaco, 2004, vol. 59, # 8, p. 595 - 600
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[19] Patent: US6337423, 2002, B1. Location in patent: Example 5
[20] Arkiv foer Kemi, 1946, vol. 22A, # 18, p. 11
[21] Journal of Medicinal Chemistry, 1965, vol. 8, p. 62 - 73
[22] Archiv der Pharmazie, 2004, vol. 337, # 2, p. 105 - 111
[23] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 13, p. 3712 - 3715
[24] Patent: US2001/44541, 2001, A1
[25] Patent: US5461157, 1995, A
[26] Patent: US5461157, 1995, A
[27] Patent: US5071876, 1991, A
[28] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 3, p. 1162 - 1166
[29] Patent: WO2008/47388, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 16
[30] Patent: WO2008/47388, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 17
[31] Patent: WO2008/47388, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 16
[32] Journal of Molecular Structure, 2008, vol. 886, # 1-3, p. 187 - 196
[33] Patent: WO2010/23687, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 15
[34] Patent: WO2010/25370, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 50
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 9, p. 2705 - 2708
[36] Patent: WO2010/97805, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[37] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 4, p. 1538 - 1548
[38] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 92, p. 401 - 414
[39] Patent: US2015/148352, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0126; 0127; 0128
[40] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 60, p. 48368 - 48381
[41] Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening, 2016, vol. 19, # 6, p. 507 - 512
[42] Patent: WO2016/142819, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 16
[43] Arkivoc, 2017, vol. 2017, # 3, p. 316 - 325
[44] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 8, p. 1748 - 1753
[45] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 7, p. 1765 - 1774

更多

3. 合成：1131-01-7

87-62-7

1131-01-7
参考文献：
[1] Patent: US2004/29887, 2004, A1

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分子砌块 芳环 苯
医药中间体 心血管药 雷诺嗪中间体

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CAS号: 587-65-5

相似度: 80.39%

货号: BD02544872

CAS号: 587-65-5

相似度: 80.39%

货号: BD231294

CAS号: 73108-76-6

相似度: 73.44%

货号: BD7378

CAS号: 3792-04-9

相似度: 72.31%

货号: BD216934

CAS号: 879566-77-5

相似度: 71.21%

胺

货号: BD20222

CAS号: 32428-71-0

相似度: 94.44%

货号: BD68457

CAS号: 2198-53-0

相似度: 86.28%

货号: BD02578093

CAS号: 2198-53-0

相似度: 86.28%

货号: BD142528

CAS号: 25027-73-0

相似度: 80.77%

货号: BD73490

CAS号: 587-65-5

相似度: 80.39%

货号: BD02544872

CAS号: 587-65-5

相似度: 80.39%

货号: BD230904

CAS号: 1027-14-1

相似度: 80.36%

酰胺

货号: BD20222

CAS号: 32428-71-0

相似度: 94.44%

货号: BD68457

CAS号: 2198-53-0

相似度: 86.28%

货号: BD02578093

CAS号: 2198-53-0

相似度: 86.28%

货号: BD142528

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相似度: 80.77%

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CAS号: 587-65-5

相似度: 80.39%

货号: BD02544872

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相似度: 80.39%

货号: BD230904

CAS号: 1027-14-1

相似度: 80.36%

酰胺

货号: BD20222

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相似度: 94.44%

货号: BD68457

CAS号: 2198-53-0

相似度: 86.28%

货号: BD02578093

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相似度: 86.28%

货号: BD142528

CAS号: 25027-73-0

相似度: 80.77%

货号: BD73490

CAS号: 587-65-5

相似度: 80.39%

货号: BD02544872

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相似度: 80.39%

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CAS号: 1027-14-1

相似度: 80.36%

合成路线

1. 合成：1131-01-7

593-71-5

28556-81-2

1131-01-7
产率 合成条件 实验参考步骤
97% With methyllithium; lithium bromide In diethyl ether at -78℃; for 0.50 h; 通用方法：向冷却的（-78℃）异氰酸酯（1.0当量）的无水Et 2 O（1M浓度）溶液中加入二卤甲烷衍生物（1.5当量）。 2分钟后，在5分钟内滴加1.5M MeLi-LiBr（1.25当量）的醚溶液。 在该温度下将所得溶液搅拌适当的时间（参见表1和方案2）。星期六 加入NH 4 Cl水溶液（2mL / mmol底物），除去冷却浴，搅拌混合物直至达到室温，然后用另外的Et 2 O（2×5mL）萃取并用水（5mL）洗涤。 盐水（10毫升）。 将有机相干燥（无水Na 2 SO 4），过滤，并在减压下除去溶剂，得到纯的卤代乙酰胺样品。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 75, p. 8383 - 8385
[2] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 21, p. 2897 - 2909
2. 合成：1131-01-7

79-04-9

87-62-7

1131-01-7
产率 合成条件 实验参考步骤
93% With sodium carbonate In ethyl acetate at 20℃; Cooling with ice 实施例1 N-（2,6-二甲基苯基）-1-哌嗪基乙酰胺的制备1.1：2-氯-N-（2,6-二甲基苯基） - 乙酰胺的制备[0028] 30.5g（0.252mol）2 将6-二甲苯胺，100ml乙酸乙酯，26.5g（0.25mol）碳酸钠依次加入250ml三颈烧瓶中，置于冰水浴中。 将36.5g（0.323mol）氯乙酰氯溶解在50ml乙酸乙酯中，然后将混合物滴加到三颈烧瓶中直至完成。 除去冰水浴，在室温下反应3小时。 在冰水浴中将反应产物缓慢加入100ml水中，搅拌10分钟并过滤。 将作为白色针状固体的滤饼洗涤并在真空下干燥，得到46.3g 2-氯-N-（2,6-二甲基苯基） - 乙酰胺，产率为93％。
92% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 5℃; for 5 h; 例1;将2,6-二甲基苯胺（1.0kg）的四氢呋喃（1.2 /）溶液加入到碳酸氢钠溶液（1.20kg，在10.80 /水中）中，并将反应物料冷却至0-50℃。在0至50℃下向反应物料中加入氯乙酰氯（1.06kg）并在相同温度下再搅拌5小时。反应完成后（通过薄层色谱法监测），将得到的固体过滤，用软化水洗涤。将湿产物用己烷浆液洗涤并在60-70℃下干燥，得到I 50kg标题化合物。产率为-92％;例5;将2,6-二甲基苯胺（10Kg）和四氢呋喃（12L）加入到碳酸氢钠溶液（12Kg在108L水中）中，并将反应物料冷却至0-5℃。在0至50℃下向反应物料中加入氯乙酰氯（10.6Kg）并在相同温度下再搅拌5小时。反应完成后（通过薄层色谱法监测），过滤得到的固体，用软化水（5.0L）洗涤。将湿产物用己烷（2.0L）浆液洗涤并在60-70℃下干燥，得到14.7Kg标题化合物，HPLC纯度为98.96％。
87.59% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 6 h; 通用方法：将2-氯乙酰氯（1.5mmol）滴加到最初在0℃下搅拌的胺（1mmol）和三乙胺（3mmol）在20mL二氯甲烷中的混合物中。 然后将所得混合物冷却至环境温度并搅拌6小时。 在旋转蒸发器上除去二氯甲烷溶剂后，加入水并用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。 合并有机层并用硫酸钠干燥。 蒸发溶液，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱法纯化，用乙酸乙酯 - 石油醚作为洗脱剂。
86.12% at 0 - 20℃; 步骤：在0℃下滴加到2,6-二甲苯胺1（50.0g，41.26mmol; 1.0当量）在1.0L二氯甲烷，氯乙酰氯（51.26g，45.38mmol; 1.0当量）中的溶液中30分钟。 制作混合物。 将混合物的温度升至室温并搅拌过夜，得到反应混合物。 在反应完成时（通过TLC监测），将反应混合物用水（1.0L）洗涤，然后用盐水溶液（0.5L）洗涤以分离有机层和无机层。 有机层用无水Na 2 SO 4干燥，减压蒸发，得到产物2，将其在己烷（1L）中重结晶，过滤固体，得到70g（86.12％）化合物2，为白色固体。
83% at 0 - 20℃; for 3.50 h; 向搅拌的2,6-二甲基苯胺（30.0g，0.24mol; 1.0当量）在DCM（600mL; LR级）中的溶液中加入氯乙酰氯，在0℃下超过30mm，搅拌反应混合物 在室温下3小时。 在反应完成时（通过TLC监测），将反应混合物用DCM（200mL）稀释，并用水（2×250mL）洗涤，然后用饱和NaHCO 3水溶液（2×250mL）洗涤。 将合并的有机层用盐水溶液（1×100mL）洗涤，并经无水Na 2 SO 4干燥。 减压蒸发有机层，得到固体物质，将其用己烷（250mL）研磨并过滤，得到40.8g化合物，为白色固体（收率= 83％）
82% at -5 - 0℃; for 3 h; 步骤2：2-氯-YV-（2,6-二甲基苯基）乙酰胺的制备;将2,6-二甲基苯胺（100g）加入到碳酸氢钠溶液（91g，在1.0 /水中）中，并将反应物料冷却至0至-5℃。在0至-5℃下向反应物料中缓慢加入氯乙酰氯（106g）。将反应物料在0至-5℃下搅拌3小时。反应完成后（通过薄层色谱法监测），将得到的固体过滤并用软化水洗涤，通过高效液相色谱法得到142g纯度为98.97％的标题化合物。产率为-87％;步骤2：制备2-氯-V /（2,6-二甲基苯基乙酰胺; 2,6-二甲基苯胺（100g）加入到碳酸氢钠溶液（91g，1.0 /水）中，反应物质为冷却至0至-5℃。在0至-5℃下向反应物料中缓慢加入氯乙酰氯（106g）。反应物料在0至-5℃下搅拌3小时。反应完成后（通过薄层色谱监测），将得到的固体过滤并用软化水洗涤，通过高效液相色谱法得到135g纯度为98.72％的标题化合物。产率-82％
78% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 14 h; 在约0℃下，将氯乙酰氯（3.2mL，40.6mmol）缓慢加入到2,6-二甲基苯胺（4.9mL，40mmol）和三乙胺（6.5mL）的二氯甲烷（50mL）溶液中。 将混合物在约0℃下保持约14小时，然后用1N盐酸（60mL）洗涤。 将有机相真空浓缩，加入己烷（100mL），使标题产物（6.21g，78％）沉淀。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.82（br.s，1H），7.15-7.09（m，3H），4.27（s，2H），2.25（s，6H），2.90,2.63-2.46（m，6H））; LC-MS：m / z = 198（MH）+。
95% With sodium carbonate In water; toluene 实施例1 2-氯-N-（2,6-二甲基苯基）乙酰胺的制备在3升甲苯中溶解182克2,6-二甲苯胺，在1.5升水中溶解159克碳酸钠。 合并两种溶液，在内部温度为20℃至35℃下，在1.5小时内向其中滴加203g氯乙酰氯，然后在该温度下搅拌1.5小时。 用冰冷却反应混合物，过滤收集沉淀的晶体，减压干燥，得到282g（95％）标题化合物。 熔点：148°-148.5℃.1 H-NMR（CDCl 3）：2.24（6H，s），4.24（2H，s），7.16（3H，s），7.9（1H，br s）
95% With sodium hydroxide In trans-1,2-dichloroethylene 实施例2 2-氯-N-（2,6-二甲基苯基）乙酰胺的制备在4升1,2-二氯乙烯中溶解182克2,6-二甲苯胺，并加入1.6升1N氢氧化钠水溶液 然后搅拌。 在20至35℃的内部温度下，在1.5小时内向混合物中滴加203g氯乙酰氯。将混合物在该温度下搅拌1.5小时。 将反应混合物分成两层，并将有机层减压浓缩。 过滤收集沉淀物并减压干燥，得到282g（95％）标题化合物。 熔点：148°-148.5℃.1 H-NMR数据与实施例1的数据一致。
150 g With sodium carbonate In dichloromethane at 10 - 15℃; 将2,6-二甲基苯胺1（100g）和二氯甲烷（500mL）加入圆底烧瓶中并搅拌5-10分钟。 加入碳酸钠（43.8g）并将混合物冷却至10-15℃。在10-15℃下缓慢加入氯乙酰氯2（79mL）并将混合物保持在10-15℃。 60-90分钟。 将温度升至25-35℃并加入水（1000mL）。 将有机溶剂在40-45℃下在减压下完全蒸发。 将残余物冷却至25-35℃并保持45-60分钟。 过滤得到的固体，用水（200mL）洗涤，然后将固体在70℃下干燥，得到150g化合物3。
95 mg With potassium carbonate In water; acetone at 0 - 5℃; for 3 h; 向0.74kg碳酸钾和2.5lml水中加入。 在0-5℃下，在1.25L丙酮中加入500克2,6-二甲基苯胺。 在5℃以下向反应混合物中加入650克氯乙酰氯并搅拌3小时。 加入2500ml水，搅拌1小时，过滤产物，用水洗涤并在75℃下干燥，得到[（2,6-二甲基苯基） - 氨基羰基甲基氯化物（6）。 产量：95％; 纯度> 98％

更多
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 5, p. 748 - 754
[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 54, p. 49150 - 49157
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[45] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 7, p. 1765 - 1774

更多

3. 合成：1131-01-7

87-62-7

1131-01-7
参考文献：
[1] Patent: US2004/29887, 2004, A1
4. 合成：1131-01-7

87-62-7

541-88-8

1131-01-7
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 3, p. 756 - 767
[2] Synthesis, 2006, # 19, p. 3316 - 3340
5. 合成：1131-01-7

144-55-8

79-04-9

87-62-7

1131-01-7
参考文献：
[1] Patent: US2001/41704, 2001, A1
[2] Patent: US2001/44541, 2001, A1
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[5] Patent: US2003/216409, 2003, A1

更多

6. 合成：1131-01-7

127-09-3

79-04-9

87-62-7

1131-01-7
参考文献：
[1] Patent: US4831054, 1989, A
7. 合成：1131-01-7

67129-08-2

288-13-1

1131-01-7
参考文献：
[1] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 5, p. 319 - 326
8. 合成：1131-01-7

67129-08-2

288-13-1

4073-98-7

1131-01-7
参考文献：
[1] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 5, p. 319 - 326

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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